NESH Capítulo 29

Produtos químicos orgânicos

Notas.

1.-   Ressalvadas as disposições em contrário, as posições do presente Capítulo apenas compreendem:

a)    Os compostos orgânicos de constituição química definida apresentados isoladamente, mesmo que contenham impurezas;

b)    As misturas de isômeros de um mesmo composto orgânico (mesmo que contenham impurezas), com exclusão das misturas de isômeros (exceto estereoisômeros) dos hidrocarbonetos acíclicos, saturados ou não (Capítulo 27);

c)    Os produtos das posições 29.36 a 29.39, os éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais, da posição 29.40, e os produtos da posição 29.41, de constituição química definida ou não;

d)    As soluções aquosas dos produtos das alíneas a), b) ou c) acima;

e)    As outras soluções dos produtos das alíneas a), b) ou c) acima, desde que essas soluções constituam um modo de acondicionamento usual e indispensável, determinado exclusivamente por razões de segurança ou por necessidades de transporte, e que o solvente não torne o produto particularmente apto para usos específicos de preferência à sua aplicação geral;

f)     Os produtos das alíneas a), b), c), d) ou e) acima, adicionados de um estabilizante (ou mesmo de um agente antiaglomerante) indispensável à sua conservação ou transporte;

g)    Os produtos das alíneas a), b), c), d), e) ou f) acima, adicionados de uma substância antipoeira, de um corante ou de uma substância aromática, com a finalidade de facilitar a sua identificação ou por razões de segurança, desde que essas adições não tornem o produto particularmente apto para usos específicos de preferência à sua aplicação geral;

h)    Os produtos seguintes, de concentração-tipo, destinados à produção de corantes azóicos: sais de diazônio, copulantes utilizados para estes sais e aminas diazotáveis e respectivos sais.

2.-   O presente Capítulo não compreende:

a)    Os produtos da posição 15.04, bem como o glicerol em bruto da posição 15.20;

b)    O álcool etílico (posições 22.07 ou 22.08);

c)    O metano e o propano (posição 27.11);

d)    Os compostos de carbono indicados na Nota 2 do Capítulo 28;

e)    Os produtos imunológicos da posição 30.02;

f)     A ureia (posição 31.02 ou 31.05);

g)    As matérias corantes de origem vegetal ou animal (posição 32.03), as matérias corantes orgânicas sintéticas, os produtos orgânicos sintéticos dos tipos utilizados como agentes de avivamento fluorescentes ou como luminóforos (posição 32.04), bem como as tinturas (tintas para tingir*) e outras matérias corantes apresentadas em formas próprias ou embalagens para venda a retalho (posição 32.12);

h)    As enzimas (posição 35.07);

ij)    O metaldeído, a hexametilenotetramina e os produtos semelhantes, apresentados em pastilhas, tabletes, bastonetes ou formas semelhantes que se destinem a ser utilizados como combustíveis, bem como os combustíveis líquidos e combustíveis gasosos liquefeitos, em recipientes dos tipos utilizados para carregar ou recarregar isqueiros ou acendedores, com uma capacidade não superior a 300 cm3 (posição 36.06);

k)    Os produtos extintores, apresentados como cargas para aparelhos extintores ou em granadas ou bombas extintoras, da posição 38.13; os produtos para apagar tintas de escrever, acondicionados em embalagens para venda a retalho, incluídos na posição 38.24;

l)     Os elementos de óptica, tais como os de tartarato de etilenodiamina (posição 90.01).

3.-   Qualquer produto suscetível de ser incluído em duas ou mais posições do presente Capítulo deve classificar-se na posição situada em último lugar na ordem numérica.

4.-   Nas posições 29.04 a 29.06, 29.08 a 29.11 e 29.13 a 29.20, qualquer referência aos derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados aplica-se também aos derivados mistos, tais como os sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados ou nitrossulfoalogenados.

        Os grupos nitrados ou nitrosados não devem considerar-se “funções nitrogenadas (azotadas)” na acepção da posição 29.29.

        Para a aplicação das posições 29.11, 29.12, 29.14, 29.18 e 29.22, consideram-se “funções oxigenadas” apenas as funções (os grupos orgânicos característicos que contenham oxigênio) mencionadas nos textos das posições 29.05 a 29.20.

5.-   A)    Os ésteres resultantes da combinação de compostos orgânicos de função ácido dos Subcapítulos I a VII com compostos orgânicos dos mesmos Subcapítulos classificam-se na mesma posição do composto situado em último lugar, na ordem numérica, nesses Subcapítulos.

B)    Os ésteres formados por combinação do álcool etílico com compostos orgânicos de função ácido, incluídos nos Subcapítulos I a VII, devem classificar-se na mesma posição que os compostos de função ácido correspondentes.

C)    Ressalvadas as disposições da Nota 1 da Seção VI e da Nota 2 do Capítulo 28:

1)    Os sais inorgânicos dos compostos orgânicos, tais como os compostos de função ácido, de função fenol ou de função enol, ou as bases orgânicas, dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42, classificam-se na posição em que se inclui o composto orgânico correspondente;

2)    Os sais formados pela reação entre compostos orgânicos dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42 classificam-se na posição em que se inclui a base ou o ácido (incluindo os compostos de função fenol ou de função enol) a partir do qual são formados e que esteja situada em último lugar, na ordem numérica, no Capítulo;

3)    Os compostos de coordenação, exceto os produtos incluídos no Subcapítulo XI ou na posição 29.41, classificam-se na posição do Capítulo 29 situada em último lugar na ordem numérica entre aquelas que correspondam aos fragmentos formados por clivagem de todas as ligações metálicas, à exceção das ligações metal-carbono.

D)    Os alcoolatos metálicos devem classificar-se na mesma posição que os álcoois correspondentes, salvo no caso do etanol (posição 29.05).

E)    Os halogenetos dos ácidos carboxílicos classificam-se na mesma posição que os ácidos correspondentes.

6.-   Os compostos das posições 29.30 e 29.31 são compostos orgânicos cuja molécula contém, além de átomos de hidrogênio, de oxigênio ou de nitrogênio (azoto), átomos de outros elementos não-metálicos ou de metais, tais como enxofre, arsênio, chumbo, diretamente ligados ao carbono.

As posições 29.30 (tiocompostos orgânicos) e 29.31 (outros compostos organo-inorgânicos) não compreendem os derivados sulfonados ou halogenados (incluindo os derivados mistos) que, exceção feita ao hidrogênio, ao oxigênio e ao nitrogênio (azoto), apenas possuam, em ligação direta com o carbono, os átomos de enxofre ou de halogênio que lhes conferem as características de derivados sulfonados ou halogenados (ou de derivados mistos).

7.-   As posições 29.32, 29.33 e 29.34 não compreendem os epóxidos com três átomos no ciclo, os peróxidos de cetonas, os polímeros cíclicos dos aldeídos ou dos tioaldeídos, os anidridos de ácidos carboxílicos polibásicos, os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de polifenóis com ácidos polibásicos e as imidas de ácidos polibásicos.

        As disposições precedentes só se aplicam quando a estrutura heterocíclica resulte exclusivamente das funções ciclizantes acima enumeradas.

8.-   Para aplicação da posição 29.37:

a)    O termo “hormônios” (hormonas*) compreende os fatores liberadores ou estimuladores de hormônios (hormonas*), os inibidores de hormônios (hormonas*) e os antagonistas de hormônios (hormonas*) (anti-hormônios (anti-hormonas*));

b)    A expressão “utilizados principalmente como hormônios (hormonas*)” aplica-se não só aos derivados de hormônios (hormonas*) e análogos estruturais de hormônios (hormonas*) utilizados principalmente pela sua ação hormonal, mas também aos derivados e análogos estruturais de hormônios (hormonas*) utilizados principalmente como intermediários na síntese dos produtos desta posição.

o

o o

Notas de subposições.

1.-   No âmbito de uma posição do presente Capítulo, os derivados de um composto químico (ou de um grupo de compostos químicos) devem classificar-se na mesma subposição que esse composto (ou esse grupo de compostos), desde que não se incluam mais especificamente numa outra subposição e que não exista subposição residual denominada “Outros” ou “Outras” na série de subposições que lhes digam respeito.

2.-   A Nota 3 do Capítulo 29 não se aplica às subposições do presente Capítulo.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

O Capítulo 29, em princípio, inclui apenas os compostos de constituição química definida apresentados isoladamente, ressalvadas as disposições da Nota 1 do Capítulo.

A) Compostos de constituição química definida
(Nota 1 do Capítulo)

Um composto de constituição química definida apresentado isoladamente é uma substância constituída por uma espécie molecular (covalente ou iônica, por exemplo) cuja composição é definida por uma relação constante entre seus elementos e que pode ser representada por um diagrama estrutural único. Numa rede cristalina, a espécie molecular corresponde ao motivo repetitivo.

Os compostos de constituição química definida apresentados isoladamente contendo substâncias que foram acrescentadas deliberadamente durante ou após a sua fabricação (incluída a purificação) estão excluídos do presente Capítulo. Por conseqüência, um produto constituído, por exemplo, por sacarina misturada com lactose, a fim de que possa ser utilizado como edulcorante, estáexcluído do presente Capítulo (ver Nota Explicativa da posição 29.25).

Estes compostos podem conter impurezas (Nota 1 a)). O texto da posição 29.40 cria uma exceção a esta regra porque, relativamente aos açúcares, restringe o âmbito da posição aos açúcares quimicamente puros.

O termo “impurezas” aplica-se exclusivamente às substâncias cuja presença no composto químico distinto resulta, exclusiva e diretamente, do processo de fabricação (incluída a purificação). Essas substâncias podem provir de qualquer dos elementos que intervêm no curso da fabricação, e que são essencialmente os seguintes:

a)   matérias iniciais não convertidas,

b)   impurezas contidas nas matérias iniciais,

c)   reagentes utilizados no processo de fabricação (incluída a purificação),

d)   subprodutos.

No entanto, convém referir que essas substâncias não são sempre consideradas “impurezas” autorizadas pela Nota 1 a). Quando essas substâncias são deliberadamente deixadas no produto para torná-lo particularmente apto para usos específicos de preferência a sua aplicação geral, não são consideradas impurezas admissíveis. Assim exclui-se o produto constituído por uma mistura de acetato de metila com o metanol, deliberadamente deixado para torná-lo apto a ser utilizado como solvente (posição 38.14). Relativamente a alguns produtos (por exemplo, etano, benzeno, fenol e piridina), há critérios específicos de pureza que são indicados nas Notas Explicativas das posições 29.01, 29.02, 29.07 e 29.33.

Os compostos de constituição química definida, apresentados isoladamente, classificados no presente Capítulo, podem apresentar-se em solução aquosa. Com as mesmas reservas que as indicadas nas Considerações Gerais do Capítulo 28, o presente Capítulo também compreende as soluções não aquosas e os compostos, ou respectivas soluções, adicionados de um estabilizante (por exemplo, butilcatecol terciário com estireno da posição 29.02), substâncias antipoeiras ou de corantes. As disposições relativas à adição de estabilizantes, substâncias antipoeiras ou de corantes, que constam das Considerações Gerais do Capítulo 28, aplicam-se, mutatis mutandis, aos compostos químicos incluídos no presente Capítulo. Além disso, aos produtos deste Capítulo podem, nas mesmas condições e com as mesmas reservas previstas quanto aos corantes, adicionar-se substâncias odoríferas (por exemplo, bromometano da posição 29.03 adicionado de pequena quantidade de cloropicrina).

Também se incluem no Capítulo 29, mesmo que contenham impurezas, as misturas de isômeros de um mesmo composto orgânico. Só se consideram como tais as misturas de compostos que apresentem a mesma ou as mesmas funções químicas, desde que esses isômeros coexistam naturalmente ou que tenham sido formados simultaneamente no decurso de uma mesma operação de síntese. Contudo, as misturas de isômeros (com exclusão dos estereoisômeros) de hidrocarbonetos acíclicos, saturados ou não, classificam-se no Capítulo 27.

B) Distinção entre os compostos dos Capítulos 28 e 29

Os compostos orgânicos de metais preciosos, de elementos radioativos, de isótopos, de metais de terras raras, de ítrio e de escândio, e outros compostos que contenham carbono enumerados na Parte B) das Considerações Gerais do Capítulo 28, excluem-se do Capítulo 29 (ver Nota 1 da Seção VI e Nota 2 do Capítulo 28).

Com exclusão dos produtos mencionados na Nota 2 do Capítulo 28, os produtos que participem simultaneamente da química inorgânica e da química orgânica classificam-se no Capítulo 29.

C) Produtos incluídos no Capítulo 29,
mesmo que não sejam compostos de constituíção química definida

Indicam-se, entre outros, os produtos incluídos nas seguintes posições:

Posição 29.09 -       Peróxidos de cetonas.

Posição 29.12 -       Polímeros cíclicos dos aldeídos; paraformaldeído.

Posição 29.19 -       Lactofosfatos.

Posição 29.23 -       Lecitinas e outros fosfoaminolipídeos.

Posição 29.34 -       Ácidos nucléicos e seus sais.

Posição 29.36 -       Provitaminas e vitaminas, incluídos os seus concentrados (mesmo misturados entre si ou em quaisquer soluções).

Posição 29.37 -       Hormônios.

Posição 29.38 -       Heterosídeos e seus derivados.

Posição 29.39 -       Alcalóides vegetais e seus derivados.

Posição 29.40 -       Éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais.

Posição 29.41 -       Antibióticos.

Este Capítulo também compreende os sais de diazônio de concentração-tipo (ver a Nota Explicativa da posição 29.27, parte A), os copulantes utilizados para estes sais e as aminas diazotáveis e seus sais, de concentração-tipo, por exemplo, com sais neutros. Estes produtos destinam-se à produção de corantes azóicos. Apresentam-se nos estados sólido ou líquido.

Incluem-se, além disso, neste Capítulo os derivados peguilados (polímeros de polietilenoglicol (ou PEG)) dos produtos das posições 29.36 a 29.39 e da posição 29.41. Para esses produtos, um derivado peguilado permanece classificado na mesma posição que a sua forma não peguilada. Todavia, os derivados peguilados dos produtos que se classificam noutras posições do Capítulo 29 estão excluídos (geralmente, posição 39.07). (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

D) Exclusão do Capítulo 29 de alguns compostos orgânicos não misturados
(Nota 2 do Capítulo)

1)   Excluem-se do Capítulo 29 alguns compostos orgânicos de constituição química definida. Além dos incluídos no Capítulo 28 (ver Considerações Gerais do referido Capítulo, parte B), podem citar-se os seguintes:

a)   Sacarose (posição 17.01), lactose, maltose, glicose e frutose (posição 17.02).

b)   Álcool etílico (posições 22.07 ou 22.08).

c)   Metano e propano (posição 27.11).

d)   Produtos imunológicos (posição 30.02). (Incluído pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

) e) Uréia (posições 31.02 ou 31.05). (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 f)   Matérias corantes de origem animal ou vegetal, por exemplo, a clorofila (posição 32.03). (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 g)  Matérias corantes orgânicas sintéticas (incluídos os pigmentos) não misturadas e produtos orgânicos sintéticos dos tipos utilizados como agentes de avivamento fluorescentes (por exemplo, alguns derivados do estilbeno) (posição 32.04). (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

2)   Alguns produtos orgânicos não misturados, embora normalmente incluídos no Capítulo 29, podem dele excluir-se quando se apresentem com formas ou acondicionamentos particulares ou ainda quando tenham sido submetidos a tratamentos que não modifiquem a sua constituição química. Citam-se os seguintes casos:

a)   Produtos preparados para fins terapêuticos ou profiláticos, apresentados em doses ou acondicionados para venda a retalho (posição 30.04).

b)   Produtos dos tipos utilizados como luminóforos, obtidos por tratamento destinado a torná-los luminescentes (por exemplo salicilaldazina) (posição 32.04).

c)   Tinturas e outras matérias corantes, apresentadas em formas próprias ou em embalagens para venda a retalho (posição 32.12).

d)   Produtos de perfumaria ou de toucador preparados e preparações cosméticas, acondicionados para venda a retalho, próprias para esses usos (por exemplo, acetona) (posições 33.03 a 33.07).

e)   Produtos utilizados como colas ou adesivos acondicionados para venda a retalho como colas ou adesivos, com peso líquido não superior a 1 kg (posição 35.06).

f)    Combustíveis sólidos (por exemplo, metaldeído, hexametilentetramina), em formas próprias para uso como tais; combustíveis líquidos e combustíveis gasosos liquefeitos (por exemplo, butano liquefeito) apresentados em recipientes dos tipos utilizados para carregar ou recarregar isqueiros ou acendedores, com capacidade não superior a 300 cm3 (posição 36.06).

g)   Hidroquinona e outros produtos químicos não misturados, para usos fotográficos, quer doseados, quer acondicionados para venda a retalho para esses mesmos usos e prontos para utilização (posição 37.07).

h)   Desinfetantes, inseticidas, etc., apresentados nas formas descritas no texto da posição 38.08.

ij)   Produtos extintores (por exemplo, tetracloreto de carbono), acondicionados em cargas para aparelhos extintores ou em granadas ou bombas (posição 38.13).

k)   Produtos para apagar tintas de escrever (por exemplo, solução aquosa de cloramina da posição 29.35) acondicionados para venda a retalho (posição 38.24).

l)    Elementos de óptica, tais como os de tartarato de etilenodiamina (posição 90.01).

E) Produtos suscetíveis de serem incluídos
em duas ou mais posições do Capítulo 29
(Nota 3 do Capítulo)

Estes produtos devem ser classificados na posição situada em último lugar na ordem numérica. Assim, o ácido ascórbico, que é simultaneamente uma lactona (posição 29.32) e uma vitamina (posição 29.36), classifica-se na posição 29.36. Pelo mesmo motivo, o alilestrenol, que é um álcool cíclico (posição 29.06), mas também um esteróide com a estrutura do gonano não modificada, que se utiliza principalmente em virtude da sua função hormonal (posição 29.37), deve classificar-se na posição 29.37.

Todavia, os produtos das posições 29.37, 29.38 e 29.39 excluem-se explicitamente da posição 29.40, de acordo com o texto desta posição.

F) Derivados halogenados, sulfonados, nitrados, nitrosados ou mistos
(Nota 4 do Capítulo)

Algumas posições do Capítulo 29 referem-se a derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados de compostos orgânicos. Deve considerar-se que esta referência é igualmente aplicável aos derivados mistos, isto é, aos derivados sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados, etc.

Os grupos nitrados ou nitrosados não se consideram “funções nitrogenadas (azotadas)” na acepção da posição 29.29.

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados são formados substituindo-se um ou mais átomos de hidrogênios do composto parente por um ou mais halogênios, grupos sulfônicos (–SO3H), nitrados (–NO2) ou nitrosados (–NO) ou por combinação desses halogênios ou grupos. Qualquer grupo funcional (aldeído, ácido carboxílico, amina, por exemplo) tomado em consideração para a classificação, deve permanecer intacto nesses derivados.

G) Classificação dos ésteres, sais, dos compostos de coordenação e alguns halogenetos
(Nota 5 do Capítulo)

1)   Ésteres.

Os ésteres de compostos orgânicos de função ácido dos Subcapítulos I a VII, com compostos orgânicos dos mesmos Subcapítulos, classificam-se com os compostos incluídos na posição destes Subcapítulos situada em último lugar na ordem numérica.

Exemplos:

Esta regra não se aplica ao caso dos ésteres destes compostos de função ácido com o álcool etílico, porque este não se inclui no Capítulo 29. Estes ésteres classificam-se na posição que engloba os compostos de função ácido do que derivam.

Exemplo:

Por outro lado, saliente-se que os ésteres de açúcares e respectivos sais incluem-se na posição 29.40.

2)   Sais.

Ressalvadas as disposições da Nota 1 da Seção VI e da Nota 2 do Capítulo 28:

a)   Os sais inorgânicos de compostos orgânicos tais como os compostos de função ácido, fenol ou enol, ou as bases orgânicas, dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42, classificam-se nas posições onde se inclua o composto orgânico correspondente.

Estes sais podem ser formados pela reação de:

1º) compostos orgânicos de função ácido, fenol ou enol com bases inorgânicas.

Exemplo:

Os sais desta natureza podem também formar-se pela reação entre ésteres ácidos do tipo acima referido e bases inorgânicas.

Exemplo:

ou  2º)     bases orgânicas com ácidos inorgânicos.

Exemplo:

b)   Os sais formados pela reação entre compostos orgânicos dos Subcapítulos I a X ou da posição 29.42 classificam-se na posição onde se inclua a base ou o ácido (incluídos os compostos de função fenol ou de função enol), a partir dos quais foram formados, situada em último lugar na ordem numérica do Capítulo.

Exemplos:

3)   Compostos de coordenação.

Os compostos de coordenação de metais compreendem, geralmente, todas as espécies, carregadas ou não, nos quais um metal é ligado a vários átomos (geralmente 2 a 9 átomos) colocados à disposição por um ou vários ligantes. A geometria do esqueleto formado por um metal e pelos átomos que lhe estão ligados, bem como o número de ligações metálicas são geralmente características para um dado metal.

Os compostos de coordenação, exceto os produtos incluídos no Subcapítulo XI ou na posição 29.41, devem ser considerados como “fragmentados” por clivagem de todas as ligações metálicas, à exceção das ligações metal-carbono, e classificadas de acordo com o fragmento (considerado como um composto verdadeiro, para efeitos de classificação) incluem-se no Capítulo 29, na posição situada em último lugar na ordem numérica.

Para os fins da Nota 5 C) 3 do presente Capítulo, o termo “fragmentos” abrange os ligantes e a ou as partes compreendendo uma ligação metal-carbono resultante da clivagem.

Encontram-se a seguir alguns exemplos:

O trioxalatoferrato (III) de potássio é classificado na posição em que se inclui o ácido oxálico (posição 29.17) correspondente ao fragmento obtido após a clivagem das ligações metálicas.

O ferrocolinato (DCI) é classificado na posição em que se inclui a colina (posição 29.23), que é classificada na posição situada em último lugar na ordem numérica, mais do que na posição onde se classifica o ácido cítrico correspondendo ao outro fragmento que deverá ser levado em consideração para a classificação.

Budotitano (DCI): após clivagem das ligações metálicas, obtêm-se 2 fragmentos, um correspondente ao etanol (Capítulo 22), o outro a benzoilacetona (e suas formas enólicas) classificada na posição 29.14. O budotitano (DCI) deverá ser classificado na posição 29.14.

4)   Halogenetos dos ácidos carboxílicos.

Classificam-se com os ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o cloreto de isobutirila, correspondendo ao ácido isobutírico da posição 29.15, classifica-se nessa posição.

H) Classificação nas posições 29.32, 29.33 e 29.34 (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

(Nota 7 do Capítulo).

As posições 29.32, 29.33 e 29.34 não incluem os epóxidos com três átomos no ciclo, os peróxidos de cetonas, os polímeros cíclicos dos aldeídos ou dos tioaldeídos, os anidridos de ácidos carboxílicos polibásicos, os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de polifenóis com ácidos polibásicos e as imidas de ácidos polibásicos, se a estrutura heterocíclica resultar exclusivamente das funções ciclizantes aqui enumeradas. (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Se, além das funções enumeradas na primeira frase da Nota 7 do Capítulo 29, houver outra estrutura heterocíclica , a classificação deve ser feita com base em todas as funções ciclizantes existentes. Assim, por exemplo, anaxirona (DCI) e pradefovir (DCI) classificam-se na posição 29.34 como compostos heterocíclicos com dois ou mais heteroátomos diferentes e não na posição 29.33 como compostos heterocíclicos exclusivamente com heteroátomos de nitrogênio. (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Anaxirona (DCI)                                                      Pradefovir (DCI)

IJ) Classificação dos derivados

 (Renumerado pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

A classificação dos derivados dos compostos químicos ao nível das posições é determinada por aplicação dos dispositivos das Regras Gerais Interpretativas. A Nota 3 do presente Capítulo aplica-se quando um derivado pode ser classificado em duas ou mais posições.

Em qualquer posição do presente Capítulo, os derivados classificam-se por aplicação da Nota 1 de Subposições.

K) Sistemas de ciclos condensados

(Renumerado pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Um sistema condensado é um sistema que comporta pelo menos dois ciclos que só têm uma ligação comum e apenas uma e que possuem dois, e unicamente dois, átomos em comum.

Os sistemas de ciclos condensados são apresentados na molécula dos compostos policíclicos (por exemplo, hidrocarbonetos policíclicos, compostos heterocíclicos) nos quais dois ciclos estão ligados por um lado comum comportando dois átomos adjacentes. As representações esquemáticas abaixo mostram alguns exemplos:

              Naftaleno                           Quinoleina                          Quinoleina condensada

Nos sistemas de ciclos complexos, a condensação pode se fazer sobre vários lados de um ciclo (núcleo) determinado. Os compostos policíclicos nos quais dois ciclos possuem dois, e unicamente dois, átomos em comum são denominados “ortocondensados”. Por outro lado, os compostos policíclicos nos quais um ciclo possui dois, e unicamente dois, átomos em comum com cada um dos ciclos de uma série de pelo menos dois ciclos contiguos são denominados “orto- e pericondensados.” Estes dois tipos diferentes de sistemas de ciclos condensados são ilustrados por esquemas nos seguintes exemplos:

         3 lados comuns                         7 lados comuns                            5 lados comuns

     6 átomos em comun                8 átomos em comum                   6 átomos em comum

             Ciclo “ortocondensado”                                                    Ciclos “orto- e pericondensados”

Por outro lado, o exemplo seguinte refere-se à quinoleína em ponte (não condensada):

Quinoleína em ponte

Subcapítulo I

HIDROCARBONETOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS,
NITRADOS OU NITROSADOS

29.01    Hidrocarbonetos acíclicos.

2901.10   -  Saturados

2901.2     -  Não saturados:

2901.21   --    Etileno

2901.22   --    Propeno (propileno)

2901.23   --    Buteno (butileno) e seus isômeros

2901.24   --    Buta-1,3-dieno e isopreno

2901.29   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os hidrocarbonetos acíclicos são compostos contendo exclusivamente carbono e hidrogênio e não possuem anéis na sua estrutura. Podem classificar-se nas duas categorias seguintes:

A)   Hidrocarbonetos acíclicos saturados.

B)   Hidrocarbonetos acíclicos não saturados.

A.- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS SATURADOS

Constituem uma série homóloga que tem a fórmula geral (CnH2n+2). São muito abundantes na natureza e formam os principais componentes do petróleo.

O hidrocarboneto fundamental é o metano (CH4) com um átomo de carbono. Tanto o metano, como o propano (C3H8) com três átomos de carbono, mesmo puros, incluem-se, no entanto, na posição 27.11.

Entre os hidrocarbonetos acíclicos saturados desta posição, citam-se:

1)   O etano (C2H6) com dois átomos de carbono.

Para ser incluído nesta posição, o etano deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em volume. O etano de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

2)   Os butanos (C4H10) com quatro átomos de carbono.

3)   Os pentanos com cinco átomos de carbono.

4)   Os hexanos com seis átomos de carbono.

5)   Os heptanos com sete átomos de carbono.

6)   Os octanos com oito átomos de carbono.

7)   Os nonanos com nove átomos de carbono.

8)   Os decanos com dez átomos de carbono.

9)   Os pentadecanos com quinze átomos de carbono.

10) Os triacontanos com trinta átomos de carbono.

11) Os hexacontanos com sessenta átomos de carbono.

Estes hidrocarbonetos saturados são insolúveis em água. Eles podem ser gasosos, líquidos ou sólidos, à temperatura e pressão comuns. É por isso que os que têm até quatro átomos de carbono são gasosos; os que têm de cinco a quinze átomos de carbono são líquidos; os homólogos superiores são geralmente sólidos.

Podem ter também um ou mais átomos de hidrogênio nas suas moléculas substituídos por radicais alquílicos (especialmente o metila, etila, propila, etc.); é por isso que ao butano normal corresponde o isobutano (trimetilmetano ou metilpropano), que possui a mesma fórmula bruta.

Entre os hidrocarbonetos acíclicos saturados compreendidos nesta posição, os mais importantes, do ponto de vista industrial e comercial, são o etano e o butano, obtidos do petróleo e do gás natural.

Para se incluírem nesta posição, devem apresentar-se isolados e de constituição química definida, quer tenham sido obtidos por tratamento e purificação do petróleo e gás natural, quer por síntese (quanto ao critério de pureza do etano, ver o nº 1 acima). Inversamente, excluem-se desta posição o butano bruto, o gás do petróleo bruto, e os hidrocarbonetos gasosos semelhantes também em bruto, da posição 27.11.

B.- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS

Em relação aos hidrocarbonetos acíclicos saturados com o mesmo número de átomos de carbono, estes hidrocarbonetos não saturados têm menos 2, 4, 6, etc., átomos de hidrogênio. Esta particularidade determina a formação de duplas ou triplas ligações.

1)   Os hidrocarbonetos monoetilênicos.

Constituem uma série homóloga, que tem por fórmula geral (CnH2n); encontram-se nos produtos de decomposição a quente de numerosas substâncias orgânicas (gás de hulha, produtos do craqueamento (cracking) do petróleo, etc.); também se obtêm por síntese.

a)   Os primeiros membros da série são gasosos. São:

1º) O etileno (eteno) (C2H4), gás incolor, com leve cheiro a éter, e forte ação anestésica, emprega-se para obtenção de numerosos produtos orgânicos, tais como óxido de etileno, glicóis, etilbenzeno, álcool etílico sintético, polietileno.

Para ser incluído na presente posição, o etileno deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em volume. O etileno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

2º) O propeno (propileno) (C3H6), gás incolor extremamente inflamável e asfixiante.

Para ser incluído na presente posição, o propeno (propileno) deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em volume. O propileno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.11).

3º) Os butenos (butilenos) (C4H8).

Para serem incluídos nesta posição, estes hidrocarbonetos gasosos devem ter constituição química definida e apresentarem-se isoladamente. Excluem-se, portanto, os hidrocarbonetos gasosos em bruto da posição 27.11.

Estes produtos, geralmente, apresentam-se liquefeitos, em recipientes sob pressão.

b)   Os hidrocarbonetos monoetilênicos com cinco a quinze átomos de carbono são líquidos. Os mais importantes são:

1º) Os pentenos (amilenos).

2º) Os hexenos.

3º) Os heptenos.

4º) Os octenos.

c)   Os membros com mais de quinze átomos de carbono são sólidos.

2)   Os hidrocarbonetos polietilênicos.

Constituem uma série que contém duas ou mais ligações duplas.

Entre eles indicam-se:

a)   O propadieno (aleno) (C3H4).

b)   O buta-1,2-dieno (1,2 butadieno metil aleno) (C4H6).

c)   O buta-1,3-dieno (1,3-butadieno) (C4H6), gás incolor extremamente inflamável.

d)   O 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno) (C5H8), líquido extremamente inflamável e incolor.

3)   Os hidrocarbonetos acetilênicos.

Os hidrocarbonetos acetilênicos desta série, em lugar de conter duplas ligações, contêm quer uma ligação tripla (carbonetos monoacetilênicos da fórmula geral CnH2n-2) quer várias ligações triplas (carbonetos poliacetilênicos).

O produto mais importante é o acetileno (C2H2), gás incolor e de cheiro característico. A partir do acetileno obtêm-se, por síntese, produtos infinitamente variados, entre os quais se podem citar: o ácido acético, a acetona, o isopreno, o ácido cloroacético, o álcool etílico, etc.

O acetileno apresenta-se, em solução na acetona, sob pressão, em cilindros especiais de aço guarnecidos de diatomita; este modo de acondicionamento não influi na sua classificação (Nota 1 e) do capítulo 29).

Outros membros da série são:

a)   O propino (alileno ou metilacetileno)

b)   O butino (etilacetileno).

4)   Os hidrocarbonetos etilênicos-acetilênicos.

Compreendem nas suas moléculas ligações etilênicas e acetilênicas. Os mais importantes são: o vinilacetileno, formado por um radical acetilênico em que um átomo do hidrogênio foi substituído por um radical vinila, e o metilvinilacetileno, em que dois átomos de hidrogênio do acetileno foram substituídos, o primeiro por um radical vinila e o outro por um radical metila.

29.02    Hidrocarbonetos cíclicos.

2902.1     -  Ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos:

2902.11   --    Cicloexano

2902.19   --    Outros

2902.20   -  Benzeno

2902.30   -  Tolueno

2902.4     -  Xilenos:

2902.41   --    o-Xileno

2902.42   --    m-Xileno

2902.43   --    p-Xileno

2902.44   --    Mistura de isômeros do xileno

2902.50   -  Estireno

2902.60   -  Etilbenzeno

2902.70   -  Cumeno

2902.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os hidrocarbonetos cíclicos são compostos que contêm exclusivamente carbono e hidrogênio e que possuem, pelo menos, um anel na sua estrutura. Podem classificar-se nas grandes categorias seguintes:

A)   Hidrocarbonetos ciclânicos e ciclênicos.

B)   Hidrocarbonetos cicloterpênicos.

C)   Hidrocarbonetos aromáticos.

A.- HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS E CICLÊNICOS

São hidrocarbonetos cíclicos que correspondem à fórmula geral CnH2n, quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos saturados, e à fórmula geral CnH2n-x (em que x pode ser igual a 2, 4, 6, etc.), quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos ou quando não saturados (hidrocarbonetos ciclênicos).

1)   Hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos. Entre estes citam-se os hidrocarbonetos polimetilênicos e os hidrocarbonetos naftênicos, que se encontram em determinados petróleos e, especialmente:

a)   O ciclopropano (C3H6): gasoso.

b)   O ciclobutano (C4H8): gasoso.

c)   O ciclopentano (C5H10): líquido.

d)   O ciclohexano (C6H12): líquido.

2)   Hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos. Entre estes podem citar-se:

a)   O decaidronaftaleno (C10H18), líquido incolor, que se emprega como solvente de tintas e lacas, para encáusticos, etc.

b)   Os compostos de ciclo em ponte, tais como o 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octaidro-exo-1, 4-endo-5,8-dimetanonaftaleno (C12H16) de que deriva o pesticida HEOD.

c)   Os compostos de estrutura designada “em gaiola” tais como o pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano (C10H12) de que deriva a fórmula do dodecacloro-pentaciclo [5.2.1.02,6. 03,9.05,8] decano.

3)   Hidrocarbonetos ciclênicos. Citam-se entre estes:

a)   O ciclobuteno (C4H6): gasoso.

b)   O ciclopenteno (C5H8): líquido.

c)   O cicloexeno (C6H10): líquido.

d)   O ciclooctatetraeno (C8H8): líquido.

e)   O azuleno (C10H8): sólido.

Os carotenos sintéticos classificam-se na posição 32.04.

B.- HIDROCARBONETOS CICLOTERPÊNICOS

Estes hidrocarbonetos não diferem, quanto à estrutura química geral, dos hidrocarbonetos ciclênicos, encontrando-se, no estado natural, nos organismos vegetais, como líquidos odoríferos e voláteis. Sua formula geral é (C5H8)n, não podendo “n” ser inferior a dois. Citam-se entre os mais importantes:

1)   O pineno, que se encontra nas essências de terebintina, pinheiro, canela, etc.; é um líquido incolor.

2)   O canfeno, que se encontra no óleo essencial da noz-moscada, do petit-grain, etc.

3)   O limoneno, que se encontra na essência dos cítricos; o dipenteno (mistura de isômeros ópticos do limoneno). Esta posição, todavia, não compreende o dipenteno em bruto (posição 38.05).

Os óleos essenciais incluem-se na posição 33.01; a essência de terebintina, a essência da madeira de pinho ou de pinheiro ou a essência proveniente da fabricação da pasta de papel ao sulfato e as outras essências terpênicas provenientes da destilação ou de outros tratamentos das madeiras de coníferas classificam-se na posição 38.05.

C.- HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Estes compostos contêm um ou vários núcleos (anéis) benzênicos, condensados ou não, sendo o benzeno um hidrocarboneto formado por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, estruturado em seis grupos (CH), de modo a constituir um núcleo (anel) hexagonal.

   I) Hidrocarbonetos com um único núcleo (anel) benzênico. Entre estes estão compreendidos o benzeno e seus homólogos.

a)   O benzeno (C6H6), encontra-se no gás de hulha, em alguns petróleos e nos produtos líquidos da destilação seca de numerosos compostos orgânicos ricos em carbono (hulha, linhita, etc.). Também se obtém sinteticamente. Puro, é um líquido incolor, móvel, refringente, volátil, inflamável e de cheiro aromático. Dissolve com facilidade resinas, gorduras, óleos essenciais, borracha, etc. A partir do benzeno podem-se obter numerosos produtos de síntese.

Para ser incluído na presente posição, o benzeno deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em peso. O benzeno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

b)   O tolueno (metilbenzeno) (C6H5CH3), obtém-se pela substituição de um átomo de hidrogênio do benzeno por radical metila. Prepara-se por destilação do óleo leve do alcatrão da hulha ou por ciclização de hidrocarbonetos acíclicos. É um líquido incolor, móvel, refrigente, inflamável e de cheiro aromático semelhante ao do benzeno.

Para ser incluído na presente posição, o tolueno deve ter um grau de pureza mínimo de 95%, em peso. O tolueno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

c)   O xileno (dimetilbenzeno) (C6H4(CH3)2) deriva do benzeno por substituição de dois átomos de hidrogênio por dois radicais metila. Há três isômeros: o o-xileno, o m-xileno e o p-xileno. É um líquido transparente, inflamável, existente no óleo leve de alcatrão de hulha.

Para se incluir na presente posição, o xileno deve conter, pelo menos, 95% em peso, de isômeros do xileno (sendo todos os isômeros considerados em conjunto). Exclui-se o xileno de menor pureza (posição 27.07).

d)   Outros hidrocarbonetos aromáticos são constituídos por um núcleo (anel) benzênico e uma ou mais cadeias laterais, abertas ou fechadas. Os mais importantes são:

1)   O estireno (C6H5.CH=CH2). Um líquido incolor e oleoso, muito utilizado na preparação de plásticos (poliestirenos) ou de borracha sintética.

2)   O etilbenzeno (C6H5.C2H5). Líquido incolor, inflamável, móvel, existente no alcatrão de hulha. Obtém-se, normalmente, a partir do benzeno e do etileno.

3)   O cumeno (C6H5.CH(CH3)2). É um líquido incolor existente nos petróleos. Utiliza-se, principalmente, na fabricação do fenol, da acetona e do -metilestireno e como solvente.

4)   O p-cimeno (CH3.C6H4.CH(CH3)2). É muito comum em vários óleos essenciais; líquido incolor, de cheiro agradável.

Exclui-se o p-cimeno em bruto (posição 38.05).

5)   O tetraleno ou tetraidronaftaleno (C10H12), obtido por hidrogenação catalítica do naftaleno; líquido incolor, de cheiro terpênico, utilizado como solvente, etc.

  II) Hidrocarbonetos com dois ou mais núcleos (anéis) benzênicos, não condensados. Entre estes, os mais importantes são:

a)   A bifenila (C6H5.C6H5). Apresenta-se em lamelas cristalinas brilhantes, brancas, de cheiro agradável. Emprega-se, especialmente, na fabricação de derivados clorados para plastificantes e como líquido refrigerante (isolado ou em mistura com o éter difenílico); nos reatores nucleares, utiliza-se como moderador.

b)   O difenilmetano (C6H5.CH2.C6H5). Hidrocarboneto com dois núcleos (anéis) benzênicos ligados por um grupo metilênico (CH2). Cristaliza-se em agulhas incolores, com cheiro forte assemelhado ao do gerânio; emprega-se em sínteses orgânicas.

c)   O trifenilmetano (CH(C6H5)3). É um metano no qual três átomos de hidrogênio foram substituídos por três núcleos (anéis) benzênicos.

d)   As terfenilas, em que as misturas de isômeros são utilizadas como agentes refrigerantes ou como moderadores nos reatores nucleares.

III) Hidrocarbonetos com vários núcleos (anéis) benzênicos condensados.

a)   O naftaleno (C10H8). Resulta da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos. No alcatrão da hulha, no petróleo, no gás de hulha, no alcatrão de linhita, etc. Cristaliza-se em lamelas finas, brancas, de cheiro característico. O naftaleno em bruto, carregado de impurezas, apresenta-se em lâminas de cor castanha.

Para se incluir nesta posição, o naftaleno deve ter um ponto de cristalização mínimo de 79,4°C. Exclui-se o naftaleno de menor pureza (posição 27.07).

b)   O fenantreno (C14H10). Resulta da condensação de três núcleos (anéis) benzênicos. É um dos produtos da destilação do alcatrão de hulha. Apresenta-se em cristais de lamelas finas, incolores e fluorescentes.

Para se incluir na presente posição, o fenantreno deve ter constituição química definida e apresentar-se isoladamente puro ou comercialmente puro. O fenantremo em bruto classifica-se na posição 27.07.

c)   O antraceno (C14H10). Resulta da condensação de três núcleos (anéis) benzênicos e encontra-se no alcatrão de hulha. Apresenta-se em lamelas cristalinas ou em pó de cor amarelada, e produz uma fluorescência azul-violácea.

Para ser incluído na presente posição, o antraceno deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em peso. O antraceno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

Citam-se ainda, neste grupo, os seguintes hidrocarbonetos:

1)   O acenafteno.

2)   Os metilantracenos.

3)   O fluoreno.

4)   O fluoranteno.

5)   O pireno.

Excluem-se da presente posição os dodecilbenzenos e os nonilnaftalenos, constituídos por misturas de alquilarilos (posição 38.17).

29.03    Derivados halogenados dos hidrocarbonetos.

2903.1     -  Derivados clorados saturados dos hidrocarbonetos acíclicos:

2903.11   --    Clorometano (cloreto de metila) e cloroetano (cloreto de etila)

2903.12   --    Diclorometano (cloreto de metileno)

2903.13   --    Clorofórmio (triclorometano)

2903.14   --    Tetracloreto de carbono

2903.15   --    Dicloreto de etileno (ISO) (1,2-dicloroetano)

2903.19   --    Outros

2903.2     -  Derivados clorados não saturados dos hidrocarbonetos acíclicos:

2903.21   --    Cloreto de vinila (cloroetileno)

2903.22   --    Tricloroetileno

2903.23   --    Tetracloroetileno (percloroetileno)

2903.29   --    Outros

2903.3     -  Derivados fluorados, bromados e iodados dos hidrocarbonetos acíclicos:

2903.31   --    Dibrometo de etileno (ISO) (1,2-dibromoetano)

2903.39   --    Outros

2903.7     -  Derivados halogenados dos hidrocarbonetos acíclicos que contenham pelo menos dois halogênios diferentes:

2903.71   --    Clorodifluorometanos

2903.72   --    Diclorotrifluoroetanos

2903.73   --    Diclorofluoroetanos

2903.74   --    Clorodifluoroetanos

2903.75   --    Dicloropentafluoropropanos

2903.76   --    Bromoclorodifluorometano, bromotrifluorometano e dibromotetrafluorometanos

2903.77   --    Outros, peralogenados unicamente com flúor e cloro

2903.78   --    Outros derivados peralogenados

2903.79   --    Outros

2903.8     -  Derivados halogenados dos hidrocarbonetos ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos:

2903.81   --    1,2,3,4,5,6-Hexaclorocicloexano (HCH (ISO)), incluindo o lindano (ISO, DCI)

2903.82   --    Aldrin (ISO), clordano (ISO) e heptacloro (ISO)

2903.89   --    Outros

2903.9     -  Derivados halogenados dos hidrocarbonetos aromáticos:

2903.91   --    Clorobenzeno, o-diclorobenzeno e p-diclorobenzeno

2903.92   --    Hexaclorobenzeno (ISO) e DDT (ISO) (clofenotano (DCI), 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano)

2903.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

São compostos resultantes da substituição, na fórmula estrutural de um hidrocarboneto, de um ou mais átomos de hidrogênio, por um número igual de átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo).

A.- DERIVADOS CLORADOS SATURADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1)   Clorometano (cloreto de metila). Gás incolor, geralmente apresentado liquefeito, em cilindros de aço. Emprega-se como fluido frigorígeno, anestésico e em síntese orgânica.

2)   Diclorometano (cloreto de metileno). Líquido tóxico, incolor e volátil, empregado em síntese orgânica.

3)   Clorofórmio (triclorometano). Líquido incolor e volátil, de cheiro característico, empregado como anestésico, solvente e em síntese orgânica.

4)   Tetracloreto de carbono. Líquido incolor, que dissolve o enxofre, óleos, gorduras, vernizes, petróleo, resinas, etc., empregado nos extintores.

5)   Cloroetano (cloreto de etila). Gasoso, liquefeito em recipientes especiais; utiliza-se como anestésico.

6)   Dicloreto de etileno (ISO) (1,2 dicloroetano). Líquido tóxico, incolor, empregado como solvente.

7)   1,2-Dicloropropano (cloreto de propileno). É um líquido estável, incolor, com um odor semelhante ao do clorofórmio. Utiliza-se em síntese orgânica ou como solvente de gorduras, óleos, ceras e resinas.

8)   Diclorobutanos.

Excluem-se desta posição:

a)   As cloroparafinas, constituídas por misturas de derivados clorados: as cloroparafinas sólidas, que são ceras artificiais, incluem-se na posição 34.04, enquanto que as cloroparafinas líquidas se classificam na posição 38.24.

b)   Os produtos extintores apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

B.- DERIVADOS CLORADOS NÃO SATURADOS
DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1)   Cloreto de vinila (cloroetileno). Gás com um cheiro de clorofórmio; apresenta-se liquefeito, em recipientes de aço e serve para preparar o poli(cloreto de vinila) da posição 39.04.

2)   Tricloroetileno. Líquido incolor, com cheiro de clorofórmio; solvente de vernizes, óleos, gorduras; emprega-se em síntese orgânica.

3)   Tetracloroetileno (percloroetileno). Líquido incolor utilizado como solvente na limpeza a seco.

4)   Cloreto de vinilideno.

C.- DERIVADOS FLUORADOS, BROMADOS E
IODADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

1)   Bromometano (brometo de metila). Gasoso, apresenta-se liquefeito em recipientes especiais; é um gás ignífugo, que se utiliza como agente frigorígeno.

2)   Bromoetano (brometo de etila). Líquido incolor, de cheiro semelhante ao do clorofórmio, que se utiliza em síntese orgânica.

3)   Bromofórmio. Líquido incolor, com cheiro característico, que se utiliza como sedativo em medicina.

4)   Brometo de alila.

5)   Iodometano (iodeto de metila) e iodoetano (iodeto de etila). Líquidos que se empregam em síntese orgânica.

6)   Diiodometano (iodeto de metileno).

7)   Iodofórmio. Cristais ou pós amarelos, com cheiro característico, que se utiliza em medicina como anti-séptico.

8)   Iodeto de alila (3-iodopropeno).

Excluem-se desta posição os produtos extintores apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

D.- DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS
CONTENDO PELO MENOS DOIS HALOGÊNIOS DIFERENTES

O comércio que tem por base o clorodifluorometano, os diclorotrifluoroetanos, os diclorofluoroetanos, os clorodifluoroetanos, os dicloropentafluoropropanos, o bromoclorodifluorometano, o bromotrifluorometano, os dibromotetrafluoroetanos, o triclorofluorometano, o diclorodifluorometano, os triclorotrifluoroetanos, os diclorotetrafluoroetanos e o cloropentafluoroetano é regulamentado pelo Protocolo de Montreal sobre substâncias que destroem a camada de ozônio. (Redação dada pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)Excluem-se desta posição os produtos extintores, apresentados como cargas para aparelhos extintores ou contidos em granadas ou em bombas extintoras (posição 38.13).

E.- DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS,
CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS

1)   1,2,3,4,5,6-Hexaclorocicloexano (HCH (ISO)), incluindo o lindano (ISO, DCI). Pó ou palhetas brancas ou amareladas. É um inseticida muito poderoso.

2)   Derivados halogenados do ciclopropano ou do ciclobutano.

3)   Octaclorotetraidro-4,7-endometilenoindano. Poderoso inseticida.

4)   Derivados halogenados dos hidrocarbonetos de estrutura designada “em gaiola”, tais como o dodecacloropentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano.

5)   Derivados halogenados dos hidrocarbonetos cicloterpênicos, como o clorocanfeno, o cloreto de bornila.

F.- DERIVADOS HALOGENADOS DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

1)   Clorobenzeno. Líquido de cheiro levemente aromático, inflamável, solvente de vernizes, resinas e de betumes, e empregado em síntese orgânica.

2)   o-Diclorobenzeno. Líquido incolor.

3)   m-Diclorobenzeno. Líquido incolor.

4)   p-Diclorobenzeno. Cristais brancos, utilizados principalmente como inseticida, purificador de ar ou como produto intermediário na preparação de matérias corantes.

5)   Hexaclorobenzeno (ISO). Agulhas brancas, insolúveis em água.

6)   DDT (ISO) (clofenotano (DCI), 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano ou dicloro-difenil-tricloroetano. Cristais incolores ou pó branco ou ligeiramente cor-de-marfim. É um poderoso inseticida.

7)   Cloreto de benzila. Líquido incolor, de cheiro agradável, fortemente lacrimogêneo e que se emprega em síntese orgânica.

8)   Monocloronaftalenos,  (líquido móvel) ou  (cristais voláteis), com cheiro de naftaleno, empregados em síntese orgânica, como plastificantes, etc.

9)   1,4-Dicloronaftaleno, apresenta-se em cristais incolores brilhantes, e octacloronaftaleno, em cristais brilhantes, levemente amarelados, empregados como inseticida.

Os policloronaftalenos líquidos, que não sejam misturas, estão aqui compreendidos; quando sólidos, são misturas e, tendo características de ceras artificiais, classificam-se na posição 34.04.

10) Bromoestireno.

Excluem-se desta posição os policlorodifenilos que são misturas de derivados clorados: no estado sólido, são ceras artificiais incluídas na posição 34.04; no estado líquido, incluem-se na posição 38.24.

29.04    Derivados sulfonados, nitrados ou nitrosados dos hidrocarbonetos, mesmo halogenados.

2904.10   -  Derivados apenas sulfonados, seus sais e seus ésteres etílicos

2904.20   -  Derivados apenas nitrados ou apenas nitrosados

2904.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- DERIVADOS SULFONADOS

São hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um ou mais grupos (–SO3H); chamam-se, geralmente, ácidos sulfônicos. Também estão compreendidos aqui os sais e os ésteres etílicos dos ácidos sulfônicos (ver Nota 5 B) do presente Capítulo).

1)   Derivados sulfonados dos hidrocarbonetos acíclicos.

a)   Ácido etilenossulfônico (ácido vinilsulfônico).

b)   Ácido etanossulfônico (ácido etilsulfônico).

2)   Derivados sulfonados dos hidrocarbonetos cíclicos.

a)   Ácido benzenossulfônico.

b)   Ácido toluenossulfônicos (às vezes designados impropriamente ácidos benzilsulfônicos).

c)   Ácidos xilenossulfônicos.

d)   Ácidos benzenodissulfônicos.

e)   Ácidos naftalenossulfônicos.

B.- DERIVADOS NITRADOS

São derivados dos hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um ou mais grupos (–NO2).

1)   Derivados nitrados dos hidrocarbonetos acíclicos.

a)   Nitrometano.

b)   Nitroetano.

c)   Nitropropano.

d)   Trinitrometano, etc.

2)   Derivados nitrados dos hidrocarbonetos cíclicos.

a)   Nitrobenzeno (essência de mirbana). Cristais amarelos brilhantes ou líquido amarelado oleoso, com cheiro de amêndoas amargas. Emprega-se em perfumaria, na fabricação de sabonetes, em sínteses orgânicas, como desnaturante, etc.

b)   m-Dinitrobenzeno. Cristaliza em agulhas ou escamas incolores. Utilizado na preparação de explosivos.

c)   Nitrotolueno (o-, m-, p-)

d)   2,4-Dinitrotolueno. Apresenta-se em cristais e são utilizados na preparação de explosivos.

e)   2,4,6-Trinitrotolueno. Poderoso explosivo.

Deve notar-se que as misturas destes produtos são explosivos preparados da posição 36.02.

f)    5-tert-Butil-2,4,6-trinitrometaxileno (almíscar-xileno). Utilizado como perfume artificial.

g)   Nitroxileno, 3-tert-Butil-2,6-dinitro-p-cimeno (almíscarcimeno), nitronaftaleno, etc.

C.- DERIVADOS NITROSADOS

São derivados dos hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um mesmo número de grupos (–NO).

1)   Nitrosobenzeno.

2)   o-, m- e p-Nitrosotolueno.

D.- DERIVADOS SULFOALOGENADOS

São derivados dos hidrocarbonetos contendo nas suas moléculas um ou mais grupos (–SO3H), ou seus sais, ou seus ésteres etílicos, e um ou mais halogênios, ou, ainda, um grupo sulfoalogenado.

1)   Ácidos cloro-, bromo-, ou iodobenzenossulfônicos (o-, m- e p-).

2)   Ácidos cloro-, bromo-, ou iodobenzenodissulfônicos.

3)   Ácidos cloronaftalenossulfônicos.

4)   Cloreto de p-toluenossulfonila.

E.- DERIVADOS NITROALOGENADOS

São derivados dos hidrocarbonetos contendo nas suas moléculas um ou mais grupos (–NO2), e um ou mais halogênios.

1)   Tricloronitrometano ou cloropicrina.

2)   Iodotrinitrometano (iodopicrina).

3)   Cloronitrometano.

4)   Bromonitrometano.

5)   Iodonitrometano.

6)   Cloronitrobenzeno.

7)   Cloronitrotolueno.

F.- DERIVADOS NITROSSULFONADOS

São derivados dos hidrocarbonetos que contêm, nas suas moléculas, um ou mais grupos (–NO2), e um ou mais grupos (–SO3H), ou seus sais ou seus ésteres etílicos.

1)   Ácidos mono-, di- e trinitrobenzenossulfônicos.

2)   Ácidos mono-, di- e trinitrotoluenossulfônicos.

3)   Ácidos nitronaftalenossulfônicos.

4)   Ácidos dinitroestilbenodissulfônicos.

G.- DERIVADOS E OUTROS COMPOSTOS NITROSSULFOALOGENADOS

São derivados compostos de um tipo não compreendido nos grupos anteriores, que contêm, nas suas moléculas, um ou mais grupos (–NO2), (–SO3H) ou os sais ou ésteres etílicos destes grupos, e um ou mais halogênios. Citam-se, como exemplo específico, os derivados sulfonados dos nitriclorobenzenos ou dos nitroclorotoluenos.

 (DCI)

Subcapítulo II

ÁLCOOIS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS,

SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

29.05    Álcoois acíclicos e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2905.1     -  Monoálcoois saturados:

2905.11   --    Metanol (álcool metílico)

2905.12   --    Propan-1-ol (álcool propílico) e propan-2-ol (álcool isopropílico)

2905.13   --    Butan-1-ol (álcool n-butílico)

2905.14   --    Outros butanóis

2905.16   --    Octanol (álcool octílico) e seus isômeros

2905.17   --    Dodecan-1-ol (álcool láurico (laurílico*)), hexadecan-1-ol (álcool cetílico) e octadecan-1-ol (álcool esteárico)

2905.19   --    Outros

2905.2     -  Monoálcoois não saturados:

2905.22   --    Álcoois terpênicos acíclicos

2905.29   --    Outros

2905.3     -  Dióis:

2905.31   --    Etilenoglicol (etanodiol)

2905.32   --    Propilenoglicol (propano-1,2-diol)

2905.39   --    Outros

2905.4     -     Outros poliálcoois:

2905.41   --    2-Etil-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol (trimetilolpropano)

2905.42   --    Pentaeritritol (pentaeritrita)

2905.43   --    Manitol

2905.44   --    D-glucitol (sorbitol)

2905.45   --    Glicerol

2905.49   --    Outros

2905.5     -  Derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos álcoois acíclicos:

2905.51   --    Etclorvinol (DCI)

2905.59   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os álcoois acíclicos são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos acíclicos, por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo grupo hidroxila. São compostos oxigenados, que reagem com os ácidos, dando outros compostos denominados ésteres.

Estes álcoois podem ser primários, se apresentarem o grupo característico monovalente (–CH2.OH), secundários, se apresentarem o grupo característico bivalente (CH.OH), terciários, se apresentarem o grupo característico trivalente (C.OH).

Também se incluem aqui os derivados halogenados, sulfonados, nitrados, nitrosados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados ou outros compostos dos álcoois acíclicos, como é o caso da monocloridrina do glicerol e da monocloridina de etilenoglicol. Consideram-se como derivados sulfonados de álcoois os compostos bissulfíticos dos aldeídos e das cetonas, tais como o bissulfito de sódio-acetaldeído, o bissulfito de sódio-formaldeído, o bissulfito de sódio-valeraldeído e o bissulfito de sódio-acetona. Esta posição também compreende os alcoolatos metálicos de álcoois aqui compreendidos, bem como o do etanol.

O álcool etílico (etanol), mesmo puro, está excluído desta posição, e classifica-se nas posições 22.07 ou 22.08, consoante os casos (ver as Notas Explicativas correspondentes).

A.- MONOÁLCOOIS SATURADOS

1)   Metanol (álcool metílico). Obtém-se por destilação a seco da madeira e por síntese. O álcool metílico puro é um líquido móvel, incolor, inflamável, de cheiro característico. Emprega-se em síntese orgânica, como solvente, etc., na indústria dos corantes, explosivos, produtos farmacêuticos, etc. O metileno, que é o álcool metílico em bruto, proveniente da destilação a seco da madeira, está, todavia, incluído na posição 38.07.

2)   Propan-1-ol (álcool propílico) e propan-2-ol (alcool isopropílico). Líquidos incolores. O álcool isopropílico obtém-se, em particular, a partir do propileno e emprega-se, especialmente, na fabricação da acetona, dos metacrilatos e como solvente.

3)   Butan-1-ol (álcool n-butílico) e outros butanóis (4 isômeros). Líquidos incolores utilizados em síntese orgânica e como solventes.

4)   Pentanol (álcool amílico) e seus isômeros. Estes álcoois apresentam 8 isômeros. O álcool amílico de fermentação, que está aqui incluído, obtém-se, principalmente, a partir do óleo de flegma ou de fusel (posição 38.24), proveniente da retificação do álcool etílico (óleo de flegma de cereais, de melaços, de batatas, etc.). Os álcoois amílicos podem também ser obtidos a partir dos gases do craqueamento (cracking) do petróleo ou por síntese, a partir de hidrocarbonetos.

5)   Hexanóis e heptanóis (álcoois hexílico e heptílico).

6)   Octanol (álcool octílico) e seus isômeros.

7)   Dodecan-1-ol (álcool laurílico), hexadecan-1-ol (álcool cetílico) e octadecan-1-ol (álcool esteárico).

Esta posição não abrange os álcoois graxos (gordos*) industriais de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto no estado seco) (posição 38.23).

B.- MONOÁLCOOIS NÃO SATURADOS

1)   Álcool alílico.

2)   Álcool etilpropilalílico (2-etil-2-hexen-1-ol).

3)   Álcool oléico.

4)   Álcoois terpênicos acíclicos, o fitol, por exemplo. Os álcoois terpênicos têm tendência para se transformarem em derivados hidroaromáticos; encontram-se em algumas essências voláteis. Entre eles citam-se, por exemplo, o geraniol, o linalol, o citronelol, o rodinol, o nerol, utilizados em perfumaria.

C.- DIÓIS E OUTROS POLIÁLCOOIS

   I. Dióis

1)   Etilenoglicol (etanodiol). Líquido incolor xaroposo, de cheiro levemente picante, utilizado na fabricação do nitroglicol (explosivo), como solvente de vernizes, como anticongelante ou em síntese orgânica.

2)   Propilenoglicol (propan-1,2-diol). Líquido incolor, viscoso e higroscópico.

  II. Outros poliálcoois

1)   Glicerol (propano-1,2,3-triol). O glicerol (conhecido igualmente pelo nome de glicerina) pode obter-se por purificação do glicerol em bruto (destilação, purificação por permuta de íons, por exemplo) ou por síntese a partir do propileno.

O glicerol tem sabor adocicado. É geralmente incolor e inodoro, mas pode por vezes apresentar uma cor ligeiramente amarelada.

Para classificar-se na presente posição, o glicerol deve ter um grau de pureza igual ou superior a 95% (calculado sobre o peso do produto seco). O glicerol com grau de pureza inferior (glicerol em bruto) está excluído (posição 15.20).

2)   2-Etil-2 (hidroximetil) propan-1,3-diol (trimetilolpropano). Utilizado na fabricação de vernizes e de resinas alquídicas, de óleos secativos sintéticos, de espumas ou de tintas poliuretânicas.

3)   Pentaeritritol (pentaeritrita). Pó branco e cristalino. Emprega-se na fabricação de explosivos e de plásticos.

4)   Manitol. Pó ou grânulos brancos cristalinos. Muito freqüente no reino vegetal (seiva do Fraxinus ornus); obtém-se, principalmente, por síntese, e emprega-se como laxativo suave e na fabricação de certos explosivos (hexanitromanita, hexanitrato de manitol).

5)   D-glucitol (sorbitol). Pó, branco, cristalino, higroscópico, utilizado em perfumaria, na fabricação do ácido ascórbico (empregado em medicina), na preparação de produtos tensoativos, como substituto do glicerol, como umectante, etc.

6)   Pentanotriol, hexanotriol, etc.

A presente posição exclui o sorbitol da posição 38.24.

D.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU
NITROSADOS DOS ÁLCOOIS ACÍCLICOS

1)   Hidrato de cloral ou (2,2,2-tricloroetano-1,1-diol) ou tricloroetilenoglicol (CCl3CH(OH)2). Cristais incolores, tóxicos. Emprega-se como sonífero ou em síntese orgânica.

2)   Álcool triclorobutílico terciário, utilizado em terapêutica.

3)   Etclorvinol. Substância psicotrópica - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

29.06    Álcoois cíclicos e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2906.1     -  Ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos:

2906.11   --    Mentol

2906.12   --    Cicloexanol, metilcicloexanóis e dimetilcicloexanóis

2906.13   --    Esteróis e inositóis

2906.19   --    Outros

2906.2     -  Aromáticos:

2906.21   --    Álcool benzílico

2906.29   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- ÁLCOOIS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS E CICLOTERPÊNICOS
E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, ETC.

1)   Mentol. Álcool secundário que constitui a parte principal da essência da menta. Apresenta-se em cristais. Anti-séptico, descongestionante nasal e anestésico local.

2)   Cicloexanol, metil- e dimetilcicloexanóis. São compostos com cheiro característico semelhante ao da cânfora. Empregam-se como solventes de vernizes. O dimetilcicloexanol emprega-se na indústria dos sabões.

3)   Esteróis. São álcoois alicíclicos saturados ou insaturados, cuja estrutura deriva do composto peridro-1,2-ciclopentanofenantreno com o grupo hidroxila ligado ao carbono 3, um grupo metila ligado aos carbonos 10 e 13, respectivamente, e uma cadeia lateral de 8 a 10 átomos de carbono ligada ao carbono 17. Muito abundantes e existem no estado livre ou esterificados, no organismo animal (zooesteróis), ou no reino vegetal (fitoesteróis). O mais importante dos esteróis compreendidos nesta posição é o colesterol. Este produto é extraído principalmente da medula espinhal de animais ou da suarda ou também a partir da bílis ou como produto secundário da extração da lecitina da gema do ovo. Apresenta-se em tabletes, é incolor, brilhante e insolúvel em água.

O ergosterol que se encontra nas plantas inferiores (cogumelos) ou na cravagem de centeio é uma provitamina de onde se extrai a vitamina D2, pela irradiação de raios ultravioletas. A vitamina D2 e o ergosterol estão compreendidos na posição 29.36.

4)   Inositóis. São constituintes dos tecidos vivos. Existem nove isômeros. Cristais brancos. Muito abundantes nos tecidos vegetais e animais.

5)   Terpineóis. Estes álcoois muito importantes são a base de perfumes do gênero lilás, etc. Na natureza, encontram-se no estado livre ou esterificados em numerosos óleos essenciais (de cardamomo, laranja-doce, flor da laranjeira, petit-grain, manjerona, nóz-moscada, terebintina, louro-cereja, canforeiro (folhas de Laurus camphora), etc.).

O terpineol comercial é, em geral, uma mistura de isômeros, que permanece classificado aqui (Nota 1 b) do Capítulo 29). É um líquido oleoso incolor, que, às vezes, se emprega como bactericida; também pode apresentar-se no estado sólido e utiliza-se então em farmácia e como bactericida.

6)   Terpina. Obtida por síntese, apresenta-se em cristais brancos. O hidrato de terpina, que se fabrica a partir da essência de terebintina, apresenta-se em cristais incolores, de cheiro aromático; tem aplicações medicinais e também na preparação do terpineol.

7)   Borneol(“cânfora-de-bornéu”). Álcool correspondente à função cetona da cânfora, cujo aspecto e cheiro lembram os da cânfora natural. Apresenta-se em massas cristalinas brancas, às vezes acastanhada; é volátil à temperatura ambiente.

8)   Isoborneol. Obtido como produto intermediário da preparação da cânfora a partir do alfapineno; cristaliza-se em lamelas.

9)   Santalol. É o principal constituinte do óleo de sândalo (Santalum album).

B.- ÁLCOOIS AROMÁTICOS E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, ETC.

Os álcoois aromáticos contêm também o grupo hidroxila (–OH) dos álcoois acíclicos, mas este grupo está ligado às cadeias laterais e não aos núcleos (anéis) aromáticos.

1)   Álcool benzílico (fenilcarbinol). Encontra-se no estado livre ou esterificado nas essências de jasmim e de tuberosa ou esterificado no estoraque e no bálsamo-de-tolu. É um líquido incolor, de leve cheiro agradável e aromático. Emprega-se em síntese orgânica, na preparação de vernizes, corantes, perfumes artificiais, etc.

2)   2-Feniletanol (álcool feniletílico). Líquido que constitui o princípio odorífero das rosas.

3)   3-Fenilpropanol (álcool fenilpropílico). Encontra-se no estoraque, no benjoim de Sumatra, no óleo de cássia, no óleo de canela da China. É um líquido denso, incolor, com leve cheiro de jacinto.

4)   Álcool cinâmico. Encontra-se no estoraque líquido e no bálsamo do Peru. Cristaliza-se em agulhas, tendo cheiro de jacinto.

5)   Difenilmetanol (difenilcarbinol, benzidrol). Cristaliza-se em agulhas.

6)   Trifenilmetanol (trifenilcarbinol). Apresenta-se em cristais. Deste álcool derivam importantes substâncias corantes (grupo das aurinas, da rosanilina, etc.).

*

* *

Na acepção da presente posição, consideram-se derivados sulfonados de álcoois os compostos bissulfíticos dos aldeídos e das cetonas. Também estão aqui compreendidos os alcoolatos metálicos dos álcoois cíclicos.

Subcapítulo III

FENÓIS, FENÓIS-ÁLCOOIS, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS,

SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

29.07    Fenóis; fenóis-álcoois.

2907.1     -  Monofenóis:

2907.11   --    Fenol (hidroxibenzeno) e seus sais

2907.12   --    Cresóis e seus sais

2907.13   --    Octilfenol, nonilfenol, e seus isômeros; sais destes produtos

2907.15   --    Naftóis e seus sais

2907.19   --    Outros

2907.2     -  Polifenóis; fenóis-álcoois:

2907.21   --    Resorcinol e seus sais

2907.22   --    Hidroquinona e seus sais

2907.23   --    4,4'-Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilolpropano) e seus sais

2907.29   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os fenóis são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio do núcleo (anel) benzênico foram substituídos pelo grupo hidroxila (–OH).

Obtêm-se monofenóis quando a hidroxila substitui um átomo de hidrogênio, os polifenóis quando se substituem dois ou mais átomos de hidrogênio.

Esta substituição pode, por seu lado, afetar um ou mais núcelos (anéis) benzênicos: no primeiro caso, obtêm-se fenóis mononucleares, no segundo, fenóis polinucleares.

A substituição pelo grupo hidroxila pode ocorrer também em homólogos do benzeno: no caso do tolueno, obtém-se um homólogo do fenol chamado “cresol”; no caso do xileno, obém-se o “xilenol”.

Também estão aqui compreendidos os sais e os alcoolatos metálicos dos fenóis e dos fenóis-álcoois.

A.- MONOFENÓIS MONONUCLEARES

l)    Fenol (hidroxibenzeno) (C6H5.OH). Obtém-se pela destilação fracionada dos alcatrões de hulha ou por síntese. Apresenta-se em cristais brancos, de cheiro característico, que se tornam avermelhados quando na presença da luz ou em soluções aquosas. É anti-séptico, com aplicações medicinais. Também se emprega para preparar explosivos, resinas sintéticas, plásticos, plastificantes, corantes, etc.

Para ser incluído na presente posição, o fenol deve ter um grau de pureza mínimo de 90%, em peso. O fenol de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

2)   Cresóis. (CH3.C6H4.OH). Estes fenóis, derivados do tolueno, encontram-se em proporções variáveis no óleo de alcatrão de hulha.

Há três isômeros puros: o o-cresol, pó branco cristalino que acastanha com o tempo, de cheiro característico de fenol e deliqüescente; o m-cresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente refringente, com cheiro de creosoto, e o p-cresol, em massas cristalinas incolores, que se torna avermelhado e depois acastanhado, na presença da luz; tem cheiro de fenol.

Para se incluírem nesta posição, os cresóis isolados ou em mistura devem conter, pelo menos, 95%, em peso, de cresol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do cresol. Os cresóis de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

3)   Octilfenol, nonilfenol e seus isômeros.

4)   Xilenóis ((CH3)2.C6H3.OH). São derivados fenólicos do xileno, de que se conhecem seis isômeros; extraem-se dos óleos de alcatrão de hulha.

Para se incluírem nesta posição, os xilenóis, isolados ou em mistura, devem conter, pelo menos, 95% em peso, de xilenol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do xilenol. Excluem-se os xilenóis de menor pureza (posição 27.07).

5)   Timol (5-metil-2-isopropilfenol). Encontra-se na essência de tomilho e apresenta-se em cristais incolores, com cheiro de tomilho. Aplica-se em medicina, perfumaria, etc.

6)   Carvacrol (2-metil-5-isopropilfenol). É um isômero do timol que provém da essência de orégão. Líquido denso, viscoso, de cheiro penetrante.

B.- MONOFENÓIS POLINUCLEARES

1)   Naftóis (C10H7.OH). São os fenóis naftalênicos; apresentam-se sob duas formas isômeras:

a)   O -naftol. Agulhas cristalinas, incolores e brilhantes, fragmentos cinzentos ou pó esbranquiçado, cujo cheiro desagradável lembra o do fenol; é tóxico e utiliza-se em síntese orgânica (na obtenção de corantes, etc.)

b)   O -naftol, em lamelas brilhantes, incolores, ou em pó cristalino, branco ou ligeiramente rosado, com um leve cheiro de fenol; tem as mesmas aplicações que o alfa-naftol. Utiliza-se também em medicina, como antioxidante da borracha, etc.

2)   o-Fenilfenol.

C.- POLIFENÓIS

1)   Resorcinol (m-diidroxibenzeno). Este m-difenol apresenta-se em tabletes ou agulhas incolores, que se tornam castanhas em contato com o ar, com leve cheiro de fenol. Emprega-se na preparação de corantes artificiais, de explosivos, em medicina e em fotografia.

2)   Hidroquinona (hidroquinol, p-diidroxibenzeno). Este p-difenol apresenta-se em pequenas folhas cristalinas brilhantes. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos, de produtos farmacêuticos, de produtos fotográficos, como antioxidante (especialmente na indústria da borracha), etc.

3)   4,4'-Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilol-propano). Apresenta-se em palhetas brancas.

4)   Pirocatecol (o-diidroxibenzeno). Cristaliza-se em agulhas ou tabletes, incolores, brilhantes, com um leve cheiro de fenol. Utiliza-se na preparação de produtos farmacêuticos, fotográficos, etc.

5)   Hexilresorcinol.

6)   Heptilresorcinol.

7)   2,5-Dimetilidroquinona (2,5-dimetilidroquinol).

8)   Pirogalol. Tóxico, apresenta-se em pó branco cristalino, leve, brilhante, inodoro, e que se torna castanho facilmente em contato com a luz e com o ar. Entra na preparação de cores orgânicas, como mordente, em fotografia, etc.

9)   Floroglucinol. Apresenta-se em cristais grandes, incolores; sua solução aquosa é fluorescente. É um reagente em análise química e também se emprega em medicina, em fotografia, etc.

10) Hidroxiidroquinona (1,2,4-triidroxibenzeno). Apresenta-se em cristais microscópicos e incolores ou em pó que escurece em contato com a luz.

11) Diidroxinaftalenos (C10H6.(OH)2). Constituem um grupo de compostos que derivam do naftaleno, em cujo núcleo (anel) dois átomos de hidrogênio foram substituídos por hidroxilas (–OH). Existem dez diidroxinaftalenos diferentes, alguns deles são utilizados na fabricação de matérias corantes.

D.- FENÓIS ÁLCOOIS

São compostos derivados de hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um átomo de hidrogênio do núcleo (anel) benzênico pela função fenólica (hidroxila OH), e de outro átomo de hidrogênio não pertencente ao núcleo (anel) benzênico pela função alcoólica. Apresentam, pois, simultaneamente, características de fenóis e de álcoois.

Entre eles o mais importante é o álcool salicílico (saligenina) (OH.C6H4.CH2.OH); apresenta-se em cristais brancos, com aplicações em medicina, como analgésico e antipirético.

29.08    Derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos fenóis ou dos fenóis-álcoois.

2908.1     -  Derivados apenas halogenados e seus sais:

2908.11   --    Pentaclorofenol (ISO)

2908.19   --    Outros

2908.9     -  Outros:

2908.91   --    Dinoseb (ISO) e seus sais

2908.92   --    4,6-Dinitro-o-cresol (DNOC (ISO)) e seus sais

2908.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

São compostos derivados dos fenóis ou dos fenóis-álcoois em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos, quer por um halogênio, quer por um grupo sulfônico (–SO3H), quer ainda por um grupo nitrato (–NO2), ou por um grupo nitrosado (–NO), ou por uma combinação destes grupos.

A.- DERIVADOS HALOGENADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS-ÁLCOOIS

1)   o-Clorofenol. Líquido de cheiro forte.

2)   m-Clorofenol. Cristais incolores.

3)   p-Clorofenol. Massa cristalina, com cheiro desagradável.

Estes três produtos empregam-se em síntese orgânica (na preparação de corantes orgânicos, etc.).

4)   p-Cloro-m-cresol. (4-cloro-3-metilfenol). É um produto desinfetante, inodoro, pouco solúvel em água, mas que se emulsiona facilmente com o sabão.

5)   Cloroidroquinona (cloroquinol).

B.- DERIVADOS SULFONADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS-ÁLCOOIS

1)   Ácidos fenolsulfônicos (HO.C6H4.SO3H). Obtêm-se por sulfonação do fenol.

2)   Ácidos naftolsulfônicos. Preparam-se por sulfonação direta dos naftóis ou por outros processos de síntese. Constituem um numeroso grupo de compostos que se utilizam na fabricação de matérias corantes, entre os quais se incluem:

a)   O ácido 1-4-naftolsulfônico (ácido de Neville-Winther). Em lamelas transparentes e brilhantes, ou em pó branco-amarelado.

b)   O ácido 2-6-naftolsulfônico (ácido de Schaeffer). Pó branco-rosado.

c)   O ácido 2-7-naftolsulfônico (ácido F). Pó branco.

d)   O ácido 1-5-naftolsulfônico. Cristais deliqüescentes.

e)   O ácido 2-8-naftolsulfônico (ácido crocéico). Pó branco-amarelado.

C.- DERIVADOS NITRADOS DOS FENÓIS E DOS FENÓIS-ÁLCOOIS

1)   o-, m- e p-Nitrofenóis (HO.C6H4.NO2). Cristais amarelados, empregados na preparação de matérias corantes orgânicas ou de produtos farmacêuticos.

2)   Dinitrofenóis (HO.C6H3.(NO2)2). São pós cristalinos utilizados na preparação de explosivos, corantes de enxofre, etc.

3)   Trinitrofenol (ácido pícrico) (HO.C6H2.(NO2)3). Cristais brilhantes de cor amarela, inodoros. Tóxico. Emprega-se contra queimaduras e, principalmente, como explosivo. Os seus sais são os picratos.

4)   Dinitro-o-cresóis.

5)   Trinitroxilenóis.

D.- DERIVADOS NITROSADOS DOS FENÓIS OU DOS FENÓIS-ÁLCOOIS

1)   o-, m- e p-Nitrosofenóis. O fato de se poderem apresentar com a forma tautômera quinona oxima não modifica a sua classificação.

2)   Nitrosonaftóis.

 ou do dietilenoglicol

Subcapítulo IV

ÉTERES, PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, PERÓXIDOS DE ÉTERES,

PERÓXIDOS DE CETONAS, EPÓXIDOS COM TRÊS ÁTOMOS NO CICLO, ACETAIS E HEMIACETAIS, E SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

29.09    Éteres, éteres-álcoois, éteres-fenóis, éteres-álcoois-fenóis, peróxidos de álcoois, peróxidos de éteres, peróxidos de cetonas (de constituição química definida ou não), e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2909.1     -  Éteres acíclicos e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados:

2909.11   --    Éter dietílico (óxido de dietila)

2909.19   --    Outros

2909.20   -  Éteres ciclânicos, ciclênicos, cicloterpênicos e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados

2909.30   -  Éteres aromáticos e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados

2909.4     -  Éteres-álcoois e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados:

2909.41   --    2,2'-Oxidietanol (dietilenoglicol)

2909.43   --    Éteres monobutílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol

2909.44   --    Outros éteres monoalquílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol

2909.49   --    Outros

2909.50   -  Éteres-fenóis, éteres-álcoois-fenóis, e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados

2909.60   -  Peróxidos de álcoois, peróxidos de éteres, peróxidos de cetonas, e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- ÉTERES

Designam-se por éteres os compostos que podem considerar-se álcoois ou fenóis, nos quais o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila foi substituído por um radical hidrocarbonado (alquílico ou arílico); representam-se pela forma esquemática seguinte: (R-O-R'), em que R e R' podem ser iguais ou diferentes.

Estes compostos são substâncias neutras e muito estáveis.

Se os radicais pertencerem à série acíclica, têm-se os éteres acíclicos; se pertencerem à série cíclica, têm-se os éteres cíclicos, etc.

Na série acíclica, o primeiro membro da série é gasoso, os outros são líquidos móveis, voláteis, de cheiro característico; os membros superiores são líquidos ou mesmo sólidos.

   I) Éteres acíclicos simétricos.

1)   Éter dietílico (óxido de dietila) (C2H5.OC2H5). É um líquido móvel, incolor, refringente, de cheiro cáustico característico, extremamente volátil e muito inflamável. Emprega-se como anestésico e em síntese orgânica.

2)   Éter diclorodietílico (óxido de etila diclorado).

3)   Éter diisopropílico (óxido de isopropila).

4)   Éter dibutílico (óxido de butila).

5)   Éter dipentílico (óxido de amila).

  II) Éteres acíclicos não simétricos.

1)   Éter metiletílico (óxido de metiletila).

2)   Éter isopropiletílico (óxidos de isopropiloetila).

3)   Éteres butiletílicos (óxidos de butiletila).

4)   Éteres pentiletílicos (óxidos de amiletila).

III) Éteres ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos.

IV) Éteres aromáticos.

1)   Anisol (C6H5.OCH3) (éter metilfenílico). Líquido incolor, de cheiro especial, agradável, que se emprega em síntese orgânica (fabricação de perfumes sintéticos, etc.), como solvente, vermífugo, etc.

2)   Fenetol (óxido de fenila e etila) (C6H5.OC2H5).

3)   Éter difenílico (óxido de fenila) (C6H5.OC6H5). Apresenta-se em agulhas cristalinas, incolores, com um cheiro semelhante à essência de gerânio. Emprega-se em perfumaria.

4)   1,2-Difenoxietano (éter difenílico do etilenoglicol).

5)   Anetol. Encontra-se nos óleos essenciais de anis. A uma temperatura inferior a 20°C, é sólido, em forma de pequenos cristais; a temperaturas superiores, é líquido, móvel, com um cheiro intenso de essência de anis.

6)   Éter dibenzílico (óxido de benzila).

7)   Nitrofenetóis. São derivados nitrados do fenetol. O o-nitrofenetol é um óleo amarelo; o p-nitrofenetol apresenta-se em cristais.

8)   Nitroanisóis. São derivados nitrados do anisol, o o-mononitroanisol é líquido; o m- e o p-nitroanisol apresentam-se cristalizados em lamelas; o trinitroanisol é um explosivo violentíssimo.

9)   2-Tert-butil-5-metil-4,6-dinitroanisol (almíscar-ambreta), cristais amarelados que combinam os perfumes da essência de ambreta e do almíscar natural.

10) Éteres metílicos e etílicos do -naftol (essência artificial de Nerole ou Neroline). Apresenta-se em pó cristalino, incolor, de cheiro semelhante ao da essência de nerole.

11) Éteres metílicos do m-cresol e do butil-m-cresóis.

12) Éteres feniltolílicos.

13) Éteres ditolílicos.

14) Éteres benziletílicos.

B.- ÉTERES-ÁLCOOIS

São éteres que derivam dos poliálcoois ou dos fenóis-álcoois em que o hidrogênio da hidroxila fenólica - no caso dos fenóis-álcoois - ou de uma das hidroxilas alcoólicas - no caso dos poliálcoois - foi substituído por um radical alquílico ou por um radical arílico.

1)   2,2'-Oxidietanol (dietilenoglicol). Líquido incolor que se emprega em síntese orgânica, como solvente de gomas ou de resinas, na preparação de explosivos ou de plásticos.

2)   Éteres monometílico, monoetílico, monobutílico e outros éteres monoalquílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol.

3)   Éteres monofenílicos do etilenoglicol ou do dietilenoglicol.

4)   Álcool anísico.

5)   Guaietolina (DCI) (glicerilguetol, éter mono(2-etoxifenílico) de glicerol); guaifenesina (DCI) (glicerilgaiacol, 3-(2-metoxifenoxi)propano-1,2-diol).

C.- ÉTERES-FENÓIS E ÉTERES-ÁLCOOIS-FENÓIS

São éteres que derivam dos difenóis ou dos fenóis-álcoois, em que o hidrogênio de hidroxila alcoólica - no caso dos fenóis-álcoois - ou de uma das hidroxilas fenólicas - no caso dos difenóis - foi substituído por um radical alquílico ou por um radical arílico.

1)   Guaiacol. Encontra-se no alcatrão da madeira de faia. Constitui a principal parte do creosoto de madeira. Apresenta-se ou em cristais incolores, de cheiro aromático característico, ou ainda fundidos. Quando fundido, permanece líquido. Tem aplicações medicinais e também em síntese orgânica.

2)   Sulfoguaiacol (DCI) (sulfoguaiacolato de potássio). Pó fino, muito empregado em medicina.

3)   Eugenol. Obtém-se a partir do cravo-da-índia; é líquido incolor, com cheiro de cravo.

4)   Isoeugenol. Obtém-se sinteticamente a partir do eugenol. Entra na composição do óleo de noz-moscada.

5)   Éter monoetílico do pirocatecol (guetol). Encontra-se no alcatrão da madeira de pinho sueco. Apresenta-se em cristais incolores, de cheiro aromático; é cáustico.

D.- PERÓXIDOS DE ÁLCOOIS, ÓXIDOS DE ÉTERES
E ÓXIDOS DE CETONAS

São compostos dos tipos ROOH e ROOR, nos quais R é um radical orgânico. (Redação dada pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Citam-se, por exemplo, o hidroperóxido de etila e o peróxido de dietila.

Também se incluem nesta posição os peróxidos de cetonas (de constituição química definida ou não), por exemplo, o peróxido de cicloexanona (peróxido de 1-hidroperoxicicloexila e de 1-hidroxicicloexila).

*

* *

A presente posição também compreende os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos éteres, dos éteres-álcoois ou dos éteres-fenóis, dos éteres-álcoois-fenóis, dos peróxidos de álcoois, de cetonas ou de éteres, e ainda os derivados mistos: nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

29.10    Epóxidos, epoxiálcoois, epoxifenóis e epoxiéteres, com três átomos no ciclo, e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2910.10   -  Oxirano (óxido de etileno)

2910.20   -  Metiloxirano (óxido de propileno)

2910.30   -  1-Cloro-2,3-epoxipropano (epicloridrina)

2910.40   -  Dieldrin (ISO, DCI)

2910.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição compreende os compostos orgânicos (dióis, glicóis) com duas hidroxilas, em que a perda de uma molécula de água determina a formação de éteres internos geralmente estáveis.

Por exemplo: do glicol etilênico, pela perda de uma molécula de água, pode obter-se o oxirano (óxido de etileno ou epóxido de etileno):

O epóxido que deriva do glicol propilênico, isto é, do glicol etilênico em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical metílico (–CH3), chama-se metiloxirano (1,2-epoxipropano ou óxido de propileno):

O que deriva do glicol etilênico no qual um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical fenílico (–C6H5) chama-se óxido de estireno (--epoxietilbenzeno):

Esta posição só compreende os epóxidos com três átomos no ciclo, em especial:

1)   Oxirano (Óxido de etileno ou epóxido de etileno). Prepara-se por oxidação catalítica do etileno proveniente dos gases de craqueamento (cracking). Gás incolor à temperatura ambiente, liquefaz-se abaixo de 12°C. É antiparasitário e emprega-se na conservação de frutas e de outros alimentos, em síntese orgânica e na preparação de plastificantes ou de produtos tensoativos.

2)   Metiloxirano (óxido de propileno ou epóxido de propileno). É um líquido incolor, com cheiro de éter, que se emprega como solvente da nitrocelulose, do acetato de celulose, de gomas e resinas e como inseticida; também se emprega em síntese orgânica e na preparação de plastificantes ou de produtos tensoativos.

3)   Óxido de estireno.

Também se incluem nesta posição:

A)   Os epoxiálcoois, epoxifenóis e os epoxiéteres, que contêm respectivamente, as funções álcool, fenol e éter, além dos grupos epóxidos.

B)   Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados dos epóxidos e seus derivados mistos: nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

Entre os derivados halogenados podem citar-se o 1-cloro-2,3-epoxipropano (epicloridrina), líquido extremamente volátil e instável.

Excluem-se os epóxidos com quatro átomos no ciclo (posição 29.32).

29.11    Acetais e hemiacetais, mesmo que contenham outras funções oxigenadas, e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- ACETAIS E SEMI-ACETAIS

Os acetais podem ser considerados diéteres dos hidratos, em geral hipotéticos, dos aldeídos e acetonas.

Os semi-acetais são monoéteres em que o átomo de carbono adjacente ao átomo de oxigênio da função éter possui um grupo hidroxila.

Os acetais e semi-acetais contendo outras funções oxigenadas são acetais e semi-acetais que contêm uma ou mais funções oxigenadas (função álcool, etc.) mencionadas nas posições precedentes do presente Capítulo.

1)   Metilal (CH2(OCH3)2). É o acetal do hidrato hipotético do formaldeído; líquido incolor e com cheiro de éter; empregado como solvente, anestésico e em síntese orgânica.

2)   Acetal dimetílico (CH3.CH.(OCH3)2). É o acetal que deriva do hidrato hipotético do aldeído acético. Emprega-se como anestésico.

3)   Acetal dietílico (CH3.CH.(OC2H5)2). Deriva também do hidrato hipotético do aldeído acético. É um líquido incolor, com cheiro agradável de éter, empregado como solvente e anestésico.

Excluem-se desta posição os acetais polivinílicos (posição 39.05).

B.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos acetais e semi-acetais são compostos que se obtêm pela substituição total ou parcial de um ou mais átomos de hidrogênio de acetal por halogênios (por exemplo, monoetilacetalcloralidrato ou cloropropilacetal) por grupos sulfônicos (–SO3H), por grupos nitrados (–NO2), ou por grupos nitrosados (–NO).

Também se compreendem nesta posição os derivados mistos: nitroalogenados, nitrossulfonados, sulfoalogenados, nitrossulfoalogenados, etc.

Subcapítulo V

COMPOSTOS DE FUNÇÃO ALDEÍDO

29.12    Aldeídos, mesmo que contenham outras funções oxigenadas; polímeros cíclicos dos aldeídos; paraformaldeído.

2912.1     -  Aldeídos acíclicos que não contenham outras funções oxigenadas:

2912.11   --    Metanal (formaldeído)

2912.12   --    Etanal (acetaldeído)

2912.19   --    Outros

2912.2     -  Aldeídos cíclicos que não contenham outras funções oxigenadas:

2912.21   --    Benzaldeído (aldeído benzóico)

2912.29   --    Outros

2912.4     -  Aldeídos-álcoois, aldeídos-éteres, aldeídos-fenóis e aldeídos que contenham outras funções oxigenadas:

2912.41   --    Vanilina (aldeído metilprotocatéquico)

2912.42   --    Etilvanilina (aldeído etilprotocatéquico)

2912.49   --    Outros

2912.50   -  Polímeros cíclicos dos aldeídos

2912.60   -  Paraformaldeído

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

São compostos que se formam pela oxidação dos álcoois primários e que contêm um grupo característico:

Em geral, constituem líquidos incolores, de cheiro forte, penetrante que, em contato com o ar, se oxidam facilmente e se transformam em ácidos.

Designam-se por “aldeídos contendo outras funções oxigenadas”, os aldeídos que, além da função própria de aldeído, contêm uma ou mais funções oxigenadas mencionadas nos Subcapítulos precedentes (funções álcool, fenol, éter, etc.).

A.- ALDEÍDOS

   I) Aldeídos acíclicos saturados.

1)   Metanal(formaldeído) (H.CHO). Obtém-se por oxidação catalítica do álcool metílico. É um gás incolor, de cheiro penetrante, muito solúvel em água. As suas soluções aquosas a 40% são conhecidas por “formol”, que é um líquido incolor, de cheiro penetrante e sufocante; estas soluções podem conter álcool metílico como estabilizante.

O metanal tem variadas aplicações: em síntese orgânica (para preparar corantes, explosivos, produtos farmacêuticos, tanantes sintéticos, plásticos, etc.), como anti-séptico, desodorante, redutor, etc.

2)   Etanal (acetaldeído, aldeído acético) (CH3.CHO). Obtém-se por oxidação do álcool etílico ou a partir do acetileno. É um líquido incolor, móvel, de cheiro acentuado de frutas, cáustico, facilmente volátil, inflamável, miscível com água, álcool e éter. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de plásticos, vernizes, etc.) e em medicina, como anti-séptico.

3)   Butanal (butiraldeído, isômero normal) (CH3.CH2.CH2.CHO). Líquido incolor, miscível com água, álcool e éter. Entra na preparação de plásticos, perfumes e aceleradores de vulcanização da borracha.

4)   Heptanal (heptaldeído, aldeído heptílico, œnantol) (CH3.(CH2)5.CHO). Obtido por destilação do óleo de rícino; é um líquido incolor de cheiro penetrante.

5)   Octanal (aldeído caprílico) (C8H16O), nonanal (aldeído pelargônico) (C9H18O), decanal (aldeído cáprico) (C10H20O), undecanal (aldeído undecílico) (C11H22O), dodecanal (aldeído láurico) (C12H24O), etc.; matérias-primas para perfumaria.

  II) Aldeídos acícliclos não saturados.

1)   Propenal (acrilaldeído, aldeído acrílico, acroleína) (CH2=CH.CHO). Formado por aquecimento de substâncias gordurosas. É um líquido de cheiro característico acre e irritante. Emprega-se em síntese orgânica.

2)   2-Butenal (crotonaldeído, aldeído crotônico) (CH3.CH=CH.CHO). Encontra-se nos produtos da primeira destilação do álcool em bruto. É um líquido incolor, de cheiro penetrante.

3)   Citral. Líquido de cheiro agradável que se encontra nas essências de mandarina, cidra, limão e, mais especialmente, na verbena das Indias (lemon grass).

4)   Citronelal. Encontra-se no óleo de cidra.

III) Aldeídos ciclânicos, ciclênicos e cicloterpênicos.

1)   Felandral ou aldeído tetraidrocumínico. Encontra-se nas essências de funcho ou de eucalipto.

2)   Ciclocitrais A e B. Obtidos do citral.

3)   Perilaldeído. Encontra-se nos óleos essenciais de Perilla mankinensis.

4)   Safranal.

IV)  Aldeídos aromáticos.

1)   Benzaldeído (aldeído benzóico) (C6H5.CHO). É um líquido incolor, com cheiro característico de amêndoas amargas, fortemente refringente. Emprega-se em síntese orgânica, em medicina, etc.

2)   Aldeído cinâmico (C6H5.CH=CH.CHO). Líquido amarelado, oleoso, com cheiro forte de canela. Emprega-se na fabricação de perfumes artificiais.

3)   Aldeído -amilcinâmico.

4)   3-(p-cumenil)-2-metilpropionaldeído.

5)   Aldeído fenilacético (C6H5.CH2.CHO). Líquido com cheiro forte de jacinto que se emprega em perfumaria.

B.‑ ALDEÍDOS-ÁLCOOIS, ALDEÍDOS-ÉTERES, ALDEÍDOS-FENÓIS E ALDEÍDOS QUE CONTENHAM OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

Os aldeídos-álcoois são compostos que contêm nas suas moléculas as funções aldeído e álcool.

Os aldeídos-éteres são compostos que têm, simultaneamente, nas suas moléculas a função aldeído (–CHO) e a função éter.

Os aldeídos-fenóis são compostos que têm nas suas moléculas as duas funções: fenol (C6H5.OH) e aldeído (–CHO).

Entre os aldeídos-álcoois, os aldeídos-fenóis e os aldeídos-éteres, os mais importantes são os seguintes:

1)   Aldol (CH3.CH(OH).CH2.CHO). Obtém-se por condensação aldólica do aldeído acético. Líquido incolor, que em repouso aglomera-se numa massa cristalina, que é o seu próprio polímero, chamado “para-aldol”. Emprega-se em síntese orgânica na fabricação de plásticos ou na flotação de minérios.

2)   Hidroxicitronelal (C10H20O2). Líquido incolor, levemente xaroposo, com cheiro muito pronunciado de convalárias. Emprega-se em perfumaria como fixador.

3)   Aldeído glicólico (CH2(OH).CHO). Cristaliza-se em agulhas incolores.

4)   Vanilina (aldeído metilprotocatéquico). É o éter metílico do aldeído protocatéquico, que se encontra na baunilha. Apresenta-se em agulhas brilhantes ou em pó branco cristalino.

5)   Etilvanilina (3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído). Cristais finos e brancos.

6)   Aldeído salicílico (aldeído o-hidroxibenzóico) (OH.C6H4.CHO). Líquido oleoso, incolor, com cheiro característico de amêndoas amargas, que se emprega na fabricação de perfumes sintéticos.

7)   3,4-Diidroxibenzaldeído (aldeído protocatéquico) ((OH)2.C6H3.CHO). Agulhas brilhantes e incolores.

8)   Aldeído anísico (CH3O.C6H4.CHO) (aldeído p-metoxibenzóico). Encontra-se na essência do anis e do funcho. É um líquido incolor que se emprega em perfumaria, sob a denominação de “essência de pilriteiro” (aubépine).

(Redação dada pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

.C. - POLÍMEROS CÍCLICOS DOS ALDEÍDOS (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

1)   Trioxano (trioximetileno). É um polímero sólido do formaldeído. Apresenta-se sob a forma de uma matéria cristalina branca, solúvel em água, álcool ou éter.

2)   Paraldeído. Polímero do etanal, líquido incolor, com cheiro agradável, semelhante do éter, muito inflamável. Emprega-se em numerosas sínteses orgânicas, em medicina, como soporífero ou desinfetante, etc.

3)   Metaldeído. Trata-se também de um polímero do etanal. É um pó cristalino, branco, insolúvel em água. Nesta posição só se inclui o metaldeído em cristais ou em pó.

O metaldeído apresentado em tabletes, varetas ou formas semelhantes, para ser utilizado como combustível, classifica-se na posição 36.06 (Nota 2 a) do Capítulo 36).

.D. – PARAFORMALDEÍDO (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Este polímero (HO.(CH2O)n.H) é obtido por evaporação de soluções aquosas de formaldeído. É uma substância sólida, branca, em flocos ou em pó, com um cheiro pronunciado de formaldeído. Utiliza-se na fabricação de plásticos, de colas impermeáveis e de produtos farmacêuticos. Emprega-se também como desinfetante e como agente de conservação.

Excluem-se desta posição os compostos bissulfíticos dos aldeídos, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

29.13    Derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos produtos da posição 29.12.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

São compostos que derivam dos aldeídos por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio dos radicais contidos nas suas moléculas, com exceção do hidrogênio da função aldeído (–CHO), por um ou mais halogênios, grupos sulfônicos (–SO3H), grupos nitrados (–NO2) ou grupos nitrosados (–NO) ou por qualquer combinação destes halogênios ou grupos.

O mais importante é o cloral (tricloroacetaldeído) (CCl3.CHO). Anidro, é um líquido incolor, móvel, de cheiro penetrante, empregado como soporífero.

O hidrato de cloral ou 2,2,2-tricloro-1,1-etanodiol ou tricloroetilidenoglicol (CCl3.CH(OH)2) classifica-se na posição 29.05.

Também se excluem desta posição os compostos bissulfíticos dos aldeídos, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

Subcapítulo VI

COMPOSTOS DE FUNÇÃO CETONA OU DE FUNÇÃO QUINONA

29.14    Cetonas e quinonas, mesmo que contenham outras funções oxigenadas, e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2914.1     -  Cetonas acíclicas que não contenham outras funções oxigenadas:

2914.11   --    Acetona

2914.12   --    Butanona (metiletilcetona)

2914.13   --    4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona)

2914.19   --    Outras

2914.2     -  Cetonas ciclânicas, ciclênicas ou cicloterpênicas que não contenham outras funções oxigenadas:

2914.22   --    Cicloexanona e metilcicloexanonas

2914.23   --    Iononas e metiliononas

2914.29   --    Outras

2914.3     -  Cetonas aromáticas que não contenham outras funções oxigenadas:

2914.31   --    Fenilacetona (fenilpropan-2-ona)

2914.39   --    Outras

2914.40   -  Cetonas-álcoois e cetonas-aldeídos

2914.50   -  Cetonas-fenóis e cetonas que contenham outras funções oxigenadas

2914.6     -  Quinonas:

2914.61   --    Antraquinona

2914.69   --    Outras

2914.70   -  Derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

As “cetonas e quinonas contendo outras funções oxigenadas” são compostos que compreendem, nas suas moléculas, além da função cetona e quinona, uma ou várias das funções oxigenadas referidas nos Subcapítulos antecedentes (função álcool, éter, fenol, acetal ou aldeído, por exemplo).

A.- CETONAS

São compostos que contêm o grupo (C=O), chamado “carbonila”. Podem representar-se pela fórmula esquemática (R-CO-R1), em que R e R1 representam radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, propila, fenila, etc.).

As cetonas podem apresentar-se com duas formas tautômeras: a forma cetônica verdadeira (–CO–) e a forma enólica (=C(OH)–). Em ambos os casos, classificam-se na presente posição.

   I) Cetonas acíclicas.

1)   Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este composto, que se encontra nos produtos da destilação a seco da madeira (no álcool metílico e no ácido pirolenhoso, em bruto), é obtido, principalmente, por síntese. Líquido móvel, incolor, com cheiro agradável, semelhante ao do éter. Utiliza-se em numerosas sínteses orgânicas, na fabricação de plásticos, como solvente de acetileno, de acetilcelulose ou de resinas, etc.

2)   Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Líquido incolor encontrado entre os subprodutos da destilação do álcool obtido a partir dos melaços de beterraba. É também obtido por oxidação do álcool butílico secundário.

3)   4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Líquido de cheiro agradável, que se emprega como solvente da nitrocelulose, gomas e resinas.

4)   Óxido de mesitila. Líquido incolor, que deriva da condensação de duas moléculas de acetona.

5)   Foronas. Compostos que derivam da condensação de três moléculas de acetona.

6)   Pseudo-iononas. São cetonas complexas. Líquidos amarelados, com cheiro de violetas, que se empregam na preparação de “ionona” (essência artificial de violetas).

7)   Pseudometiliononas. Líquidos com propriedades idênticas às pseudo-iononas, com cheiro de violetas, que se empregam em perfumaria.

8)   Diacetila (CH3.CO.CO.CH3). Líquido amarelo-esverdeado, com cheiro penetrante de quinona. Emprega-se para aromatizar manteiga e margarina.

9)   Acetilacetona (CH3.CO.CH2.CO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em sínteses orgânicas.

10) Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em síntese orgânica.

  II) Cetonas ciclânicas, ciclênicas ou cicloterpênicas.

1)   Cânfora (C10H16O). Incluem-se aqui tanto a cânfora natural como a sintética. A cânfora natural obtém-se a partir da Laurus camphora, árvore originária da China e do Japão. A cânfora sintética obtém-se a partir do pineno, proveniente da essência de terebintina. Ambas se apresentam em massas cristalinas incolores, translúcidas, untuosas ao tato, de cheiro característico. A cânfora (natural ou sintética) tem aplicações medicinais como anti-séptico, e também se emprega contra as traças e na fabricação da celulóide.

A cânfora denominada de “Bornéu” ou “borneol” não é uma cetona, mas um álcool, denominado “borneol”, que se obtém por redução da cânfora; classifica-se naposição 29.06.

2)   Cicloexanona (C6H10O). Obtida por síntese, é um líquido com cheiro semelhante ao da acetona. É um poderoso solvente da acetilcelulose e das resinas naturais e artificiais.

3)   Metilcicloexanonas. Líquidos insolúveis em água.

4)   Iononas (C13H20O). Derivam da condensação de citral com acetona. Distinguem-se:

a)   A -ionona, líquido incolor com cheiro pronunciado de violetas.

b)   A -ionona, líquido incolor com cheiro de violetas, menos delicado que o da -ionona.

Ambas se empregam em perfumaria.

5)   Metiliononas. Líquidos que podem variar do incolores até o amarelo-ambar.

6)   Fenchona (C10H16O). Encontra-se na essência de funcho e no óleo essencial de tuia. Líquido límpido, incolor, com cheiro de cânfora; é um sucedâneo desta.

7)   Irona. Encontra-se no óleo essencial das raízes de algumas variedades de íris. Líquido oleoso, incolor, com cheiro de íris; fortemente diluído tem cheiro delicado de violetas. Emprega-se em perfumaria.

8)   Jasmona (C11H16O). Encontra-se na essência das flores de jasmim. É um óleo amarelo-claro, com cheiro acentuado de jasmim. Emprega-se em perfumaria.

9)   Carvona (C10H14O). Encontra-se nas essências de alcaravia, anis, menta. Líquido incolor, com acentuado cheiro aromático.

10) Ciclopentanona (adipocetona) (C4H8CO). Encontra-se entre os produtos de destilação da madeira. Líquido com cheiro de menta.

11) Mentona (C10H18O). Encontra-se na essência da hortelã-pimenta e em outras essências. Pode obter-se sinteticamente por oxidação do mentol. Líquido móvel, incolor, refringente, com cheiro de menta.

III) Cetonas aromáticas.

1)   Metilnaftilcetona.

2)   Benzilidenoacetona (C6H5.CH=CH.CO.CH3). Cristais incolores, com cheiro de ervilhas.

3)   Acetofenona (CH3.CO.C6H5). Líquido oleoso, incolor ou amarelo, de cheiro aromático agradável, que se emprega em perfumaria e em síntese orgânica.

4)   Propiofenona.

5)   Metilacetofenona (CH3.C6H4.CO.CH3). Líquido incolor ou amarelado, de cheiro agradável.

6)   Butildimetilacetofenona.

7)   Benzofenona (C6H5.CO.C6H5). Cristais incolores ou amarelados, com cheiro agradável de éter. Utiliza-se na fabricação de perfumes sintéticos e em síntese orgânica.

8)   Benzantrona. Cristaliza-se em agulhas amareladas.

9)   Fenilacetona (fenilpropan-2-ona). Líquido incolor ou amarelo-claro. Utilizado principalmente em síntese orgânica e como precursor na fabricação das anfetaminas (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

B.- CETONAS-ÁLCOOIS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções álcool e cetona.

1)   4-Hidroxi-4-metilpentan-2-ona (diacetona-álcool). Líquido incolor.

2)   Acetol (CH3.CO.CH2OH) (acetilcarbinol). Líquido incolor, de cheiro penetrante, que se emprega como solvente de vernizes celulósicos e de resinas.

C.- CETONAS-ALDEÍDOS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções cetona e aldeído.

D.- CETONAS-FENÓIS

São compostos que, nas suas moléculas, contêm a função cetônica e a função fenólica.

E.- QUINONAS

São dicetonas derivadas de compostos aromáticos pela transformação de dois grupos CH em grupos C=O, com o conveniente reagrupamento das duplas ligações.

1)   Antraquinona (C6H4(CO)2.C6H4). Cristaliza-se em agulhas amarelas, que, depois de moídas, se transformam num pó branco. Emprega-se na preparação de matérias corantes.

2)   p-Benzoquinona (quinona) (C6H4O2). Apresenta-se em cristais amarelos, de cheiro penetrante.

3)   1,4-Naftoquinona (C10H6O2). Cristaliza-se em agulhas amarelas.

4)   2-Metilantraquinona. Cristaliza-se em agulhas brancas.

5)   Acenaftenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.

6)   Fenantrenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.

F.- QUINONAS-ÁLCOOIS, QUINONAS-FENÓIS, QUINONAS-ALDEÍDOS E OUTRAS QUINONAS CONTENDO OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

As quinonas-álcoois, quinonas-fenóis e quinonas-aldeídos são compostos que, além da função quinona, contêm, na sua molécula, as funções álcool, fenol e aldeído, respectivamente.

1)   -Hidroxiantraquinona.

2)   Quinizarina.

3)   Crisazina.

G.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DAS CETONAS, QUINONAS, CETONAS-ÁLCOOIS, ETC.,
DAS QUINONAS-ÁLCOOIS, ETC.

1)   Brometo de cânfora (C10H15OBr). Apresenta-se em cristais tendo a forma de agulhas, com cheiro acentuado de cânfora. Emprega-se como sedativo.

2)   4'-Tert-butil-2',6'-dimetil-3',5'-dimitroacetofenona (almíscar acetona).

3)   Ácido canfossulfônico.

*

* *

Também se incluem aqui os derivados sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados e outros derivados mistos.

As matérias corantes orgânicas excluem-se desta posição (Capítulo 32). Também dela se excluem os compostos bissulfíticos das cetonas, que se consideram derivados sulfonados de álcoois (posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

Subcapítulo VII

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PERÁCIDOS (PEROXIÁCIDOS*); SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Os ácidos incluídos neste Subcapítulo são ácidos carboxílicos que contêm, na sua molécula, a função característica (–COOH), chamada “grupo carboxila” e, também - teoricamente - os ácidos hipotéticos, chamados “ortoácidos” (R.C.(OH)3), que podem ser considerados ácidos carboxílicos hidratados, (R.COOH + H2O=R.C.(OH)3), os quais não existem no estado livre, mas podem dar origem a estáveis ésteres (ortoésteres, a considerar como ésteres de ácidos carboxílicos hidratados).

Consoante a molécula de um ácido carboxílico apresente um só ou mais grupos carboxílicos (–COOH), têm-se um ácido monocarboxílico ou um ácido policarboxílico.

Quando no grupo carboxila de um monoácido se subtrai a hidroxila (–OH), o restante constitui um radical ácido (acila), que, esquematicamente, se representa pela fórmula (R.CO–), onde R é um radical alquílico ou arílico (metila, etila, fenila, etc.). Os radicais ácidos encontram-se nas fórmulas dos anidridos, dos halogenetos, dos peróxidos, dos perácidos, dos ésteres ou dos sais.

Os ácidos sulfônicos, que apenas contêm o grupo ácido (–SO3H), são produtos de uma natureza diferente da dos ácidos carboxílicos; este Subcapítulo só compreende os que são derivados sulfonados de produtos químicos deste Subcapítulo; eles constituem os derivados sulfonados, classificados em outros Subcapítulos.

A.- ANIDRIDOS DE ÁCIDOS

Obtêm-se por eliminação de uma molécula de água, quer de duas moléculas de um ácido monobásico, quer de uma molécula de um ácido bibásico. São caracterizados pelo grupo (–CO.O.OC–).

B.- HALOGENETOS DE ÁCIDOS

Os halogenetos de ácidos (por exemplo, cloretos e brometos), têm a fórmula geral (R.CO.X, onde X é um halogênio), isto é, são representados por radicais ácidos saturados de cloro, bromo ou de outros halogênios.

C.- PERÓXIDOS DE ÁCIDOS

Os peróxidos de ácidos são compostos em que dois radicais ácidos se encontram ligados entre si por dois átomos de oxigênio. A sua fórmula esquemática é (R.CO–O–O–OC.R).

D.- PERÁCIDOS

Os perácidos têm a fórmula geral (R.CO.O.OH).

E.- ÉSTERES DE ÁCIDOS

Os ésteres dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (–COOH) de um ácido por um radical alquílico ou arílico. Podem ser representados pela fórmula esquemática (R.CO.O.R1), onde R e R1 são radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, fenila, etc.).

F.- SAIS DE ÁCIDOS

Os sais dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (–COOH) de um ácido por um cátion inorgânico, por exemplo, sódio, potássio, amônio. Podem ser representados pela fórmula: (R.CO.OM) onde R é um radical alquílico, arílico ou alquilarílico e M um cátion inorgânico metálico ou outro.

G.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS
OU NITROSADOS DE ÁCIDOS

Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos compostos descritos nas partes A a F, acima, são compostos nos quais os grupos funcionais contendo oxigênio ficaram intactos, enquanto que, ao contrário, um ou vários hidrogênios dos radicais R ou R1 contidos no ácido foram substituídos, respectivamente, por halogênios, por grupos sulfonados (–SO3H), nitrados (–NO2) ou nitrosados (–NO), ou por qualquer combinação destes halogênios ou grupos.

29.15    Ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos (peroxiácidos*); seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2915.1     -  Ácido fórmico, seus sais e seus ésteres:

2915.11   --    Ácido fórmico

2915.12   --    Sais do ácido fórmico

2915.13   --    Ésteres do ácido fórmico

2915.2     -  Ácido acético e seus sais; anidrido acético:

2915.21   --    Ácido acético

2915.24   --    Anidrido acético

2915.29   --    Outros

2915.3     -  Ésteres do ácido acético:

2915.31   --    Acetato de etila

2915.32   --    Acetato de vinila

2915.33   --    Acetato de n-butila

2915.36   --    Acetato de dinoseb (ISO)

2915.39   --    Outros

2915.40   -  Ácidos mono-, di- ou tricloroacéticos, seus sais e seus ésteres

2915.50   -  Ácido propiônico, seus sais e seus ésteres

2915.60   -  Ácidos butanóicos, ácidos pentanóicos, seus sais e seus ésteres

2915.70   -  Ácido palmítico, ácido esteárico, seus sais e seus ésteres

2915.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

   I) Ácido fórmico (H.COOH) e seus sais e ésteres.

a)   O ácido fórmico encontra-se na natureza ou obtém-se sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, exalando leves vapores, quando exposto ao ar, de cheiro picante, cáustico. Emprega-se em tingimento e curtimenta, para coagular látex, como anti-séptico em medicina, em síntese orgânica, etc.

b)   Os principais sais do ácido fórmico são:

1)   O formiato de sódio (H.COO.Na). Pó branco, cristalino, deliqüescente, que tem aplicações farmacêuticas, em curtimenta e em síntese orgânica.

2)   O formiato de cálcio ((H.COO)2Ca). Apresenta-se em cristais.

3)   O formiato de alumínio ((H.COO)3Al). Pó branco, utilizado na indústria têxtil, como mordente e impermeabilizante. Há também um formiato básico, que se apresenta quase sempre em solução aquosa.

4)   O formiato de níquel ((H.COO)2Ni). Utilizado como catalisador na hidrogenação de óleos.

c)   Os principais ésteres do ácido fórmico são:

1)   O formiato de metila (H.COO.CH3). Líquido incolor, de cheiro agradável.

2)   O formiato de etila (H.COO.C2H5). Líquido incolor, móvel, volátil, inflamável, com cheiro de rum.

3)   Os formiatos de benzila, bornila, citronelila, geranila, isobornila, linalila, mentila, feniletila, rodinila, terpenila. Utilizados principalmente em perfumaria.

  II) Ácido acético (CH3.COOH) e seus sais e ésteres.

a)   O ácido acético é o produto da destilação a seco da madeira, que também se obtém por síntese. É um líquido fortemente ácido, com cheiro característico e penetrante de vinagre; é cáustico. A frio, solidifica-se em cristais incolores (ácido acético glacial). É um solvente do fósforo, do enxofre e de grande número de substâncias orgânicas.

O ácido acético comercial é de cor levemente amarelada, tendo muitas vezes um cheiro ligeiramente empireumático. Emprega-se na indústria têxtil, em curtimenta, como coagulante do látex, na fabricação de acetatos, plásticos, produtos farmacêuticos, etc.

b)   Os principais sais do ácido acético são:

1)   O acetato de sódio (CH3.COO.Na). Apresenta-se em cristais incolores e inodores, ou anidro, em pó branco ou levemente amarelado. Emprega-se como mordente e em numerosas preparações químicas.

2)   O acetato de cobalto ((CH3.COO)2Co). Apresenta-se em cristais deliqüescentes, vermelho-violeta, com cheiro de ácido acético.

3)   O acetato de cálcio ((CH3.COO)2Ca). Puro, apresenta-se em cristais incolores.

4)   O acetato básico de cobre (CH3.COO.Cu.OH). Apresenta-se em agulhas ou pequenas escamas cristalinas, azuis, que, quando expostas ao ar, desagregam-se e tornam-se esverdeadas.

5)   O acetato neutro de cobre. ((CH3.COO)2Cu). Pó ou pequenos cristais azul-esverdeados; desagregam-se, quando expostos ao ar, transformando-se em pó esbranquiçado.

6)   O acetato de chumbo. Pode ser neutro ((CH3.COO)2Pb) ou básico, por exemplo, (Pb(CH3COO)2.3PbO.H2O)). O acetato neutro apresenta-se em cristais incolores ou levemente amarelos ou azulados. É tóxico. O acetato básico é um pó branco, denso, empregado em farmácia. Também se emprega como reagente em análises químicas.

7)   Acetatos de lítio e de potássio (utilizados em medicina), de cromo, de alumínio, de ferro (utilizados como mordentes).

c)   Os principais ésteres do ácido acético são:

1)   O acetato de metila (CH3.COO.CH3). Encontra-se entre os produtos da destilação a seco da madeira. É um líquido com cheiro de fruta, que se emprega para preparar essências artificiais de frutas e como solvente de gorduras, resinas, nitrocelulose, etc.

2)   O acetato de etila (CH3.COO.C2H5). É um líquido incolor, muito móvel, muito inflamável e com cheiro agradável de frutas. Como impureza, pode conter álcool etílico. Emprega-se, principalmente, como solvente de nitrocelulose, vernizes, etc. Também se emprega em medicina, como antiespasmódico e analgésico.

3)   O acetato de vinila (CH3.COO.CH=CH2). Líquido incolor, de cheiro característico. Monômero, serve para preparar o poli(acetato de vinila), que é um polímero classificado na posição 39.05.

4)   Os acetatos de n-propila e de isopropila, empregam-se na preparação de essências artificiais de frutas.

5)   O acetato de n-butila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de frutas e como solvente.

6)   O acetato de isobutila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de frutas e como solvente.

7)   Os acetatos de n-pentila (n-amila) e de isopentila (iso-amila). Empregam-se para preparar essências artificiais de frutas.

8)   O acetato de 2-etoxietila.

9)   Os acetatos de benzila, terpenila, linalila, geranila, citronelila, anisila, paracresila, cinamila, feniletila, bornila e isobornila (utilizados em perfumaria).

10) Os acetatos de glicerol (mono-, di-, triacetina).

Também se inclui aqui o anidrido acético ((CH3.CO)2.O). Líquido incolor, com cheiro forte e irritante, cáustico. Emprega-se em sínteses químicas.

III) Ácidos mono-, di- ou tricloroacéticos, seus sais e seus ésteres.

a)   O ácido monocloroacético (Cl.CH2.COOH), em cristais incolores.

b)   O ácido dicloroacético (Cl2.CH.COOH). Líquido incolor.

c)   O ácido tricloroacético (Cl3C.COOH), em cristais incolores. Este produto, de cheiro penetrante, emprega-se em síntese orgânica e em medicina.

IV) Ácido propiônico (CH3.CH2.COOH), seus sais e seus ésteres. O ácido propiônico é um líquido com cheiro semelhante ao do ácido acético.

V) Ácidos butanóicos, seus sais e seus ésteres.

a)   Ácido butírico (ácido butanóico) é um líquido denso, com cheiro desagradável de ranço, incolor, oleoso, empregado especialmente na descalagem de peles.

b)   Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropanóico).

VI) Ácidos pentanóicos, seus sais e seus ésteres.

a)   Ácido valérico (ácido pentanóico) é um líquido oleoso, incolor, transparente, com cheiro de ranço desagradável.

b)   Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanóico).

c)   Ácido piválico (ácido 2,2-dimetilpropanóico).

d)   Ácido 2-metilbutanóico.

VII)    Ácido palmítico (CH3.(CH2)14.COOH)), seus sais e seus ésteres.

a)   O ácido palmítico encontra-se nos corpos graxos (gordos*) como glicerídeo. Apresenta-se em massas cristalinas, ou em pó branco, ou ainda em cristais brilhantes na forma de agulhas incolores.

b)   Seus principais sais são:

1)   O palmitato de cálcio, empregado em perfumaria.

2)   O palmitato de alumínio, empregado como impermeabilizante de têxteis ou como espessante de óleos lubrificantes.

Os sais do ácido palmítico solúveis em água (palmitatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.) são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

VIII) Ácido esteárico (CH3.(CH2)16.COOH), seus sais e seus ésteres.

a)   O ácido esteárico, Encontra-se como glicerídeo nas gorduras. É branco, amorfo, semelhante à cera.

b)   Seus principais sais são:

1)   O estearato de cálcio, empregado para impermeabilizar têxteis.

2)   O estearato de magnésio, empregado na fabricação de vernizes.

3)   O estearato de zinco, utilizado em medicina e nas indústrias da borracha e dos plásticos e, ainda, na preparação de oleados.

4)   O estearato de alumínio, que tem aplicações semelhantes às do palmitato de alumínio.

5)   O estearato de cobre, empregado na bronzagem do gesso e em tintas navais.

6)   O estearato de chumbo, empregado como sicativo.

Os sais do ácido esteárico (estearatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.), solúveis em água, são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

c)   Entre os ésteres do ácido esteárico citam-se: os estearatos de etila e de butila, usados como plastificantes, e o estearato de glicol, utilizado como sucedâneo das ceras naturais.

IX) Incluem-se igualmente nesta posição:

a)   O cloroformiato de etila, também chamado clorocarbonato de etila, líquido incolor, de cheiro sufocante, lacrimogêneo, inflamável, utilizado em síntese orgânica.

b)   O cloreto de acetila (CH3.CO.Cl). Líquido incolor, com cheiro forte; quando exposto ao ar libera vapores que irritam os olhos.

c)   O brometo de acetila (CH3.CO.Br). Possui as mesmas características que o cloreto. Emprega-se em síntese orgânica.

d)   Os ácidos mono-, di- e tribromoacéticos, seus sais e seus ésteres.

e)   O ácido hexanóico (capróico), bem como o ácido 2-etilbutírico, seus sais e seus ésteres.

f)    O ácido octanóico (caprílico), bem como o ácido 2-etilexanoico, seus sais e seus ésteres.

*

* *

Esta posição não compreende:

a)   As soluções aquosas consumíveis de ácido acético contendo, em peso, 10% ou menos deste ácido (posição 22.09).

b)   Os sais e os ésteres do ácido esteárico em bruto (posições 34.01, 34.04 ou 38.24, geralmente).

c)   As misturas de mono-, di- e tri-estearatos de glicerol, emulsionantes de corpos graxos (gordos*) (posição 34.04 quando elas tiverem características de ceras artificiais, ou posição 38.24 nos outros casos).

d)   Os ácidos graxos (gordos*) de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).

29.16    Ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados e ácidos monocarboxílicos cíclicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos (peroxiácidos*); seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2916.1     -  Ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2916.11   --    Ácido acrílico e seus sais

2916.12   --    Ésteres do ácido acrílico

2916.13   --    Ácido metacrílico e seus sais

2916.14   --    Ésteres do ácido metacrílico

2916.15   --    Ácidos oleico, linoleico ou linolênico, seus sais e seus ésteres

2916.16   --    Binapacril (ISO)

2916.19   --    Outros

2916.20   -  Ácidos monocarboxílicos ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados

2916.3     -  Ácidos monocarboxílicos aromáticos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2916.31   --    Ácido benzóico, seus sais e seus ésteres

2916.32   --    Peróxido de benzoíla e cloreto de benzoíla

2916.34   --    Ácido fenilacético e seus sais

2916.39   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados e os ácidos monocarboxílicos cíclicos, e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

A.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS,
SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1)   Ácido acrílico (CH2=CH.COOH). Líquido incolor de cheiro acre e que se polimeriza facilmente. Constitui um monômero para os ácidos poliacrílicos e outros polímeros acrílicos.

2)   Ácido metacrílico. Os polímeros dos ésteres deste ácido são plásticos (Capítulo 39).

3)   Ácido oléico (C18H34O2). Encontra-se nos corpos graxos (gordos*) como glicerídeo. É um líquido incolor, inodoro que cristaliza-se em agulhas aproximadamente à temperatura de 4°C.

Os sais do ácido oléico (oleatos de sódio, de potássio, de amônio. etc.) solúveis em água, são sabões, mas permanecem aqui incluídos.

4)   Ácido linoléico (C18H32O2). Encontra-se como glicerídeo no óleo de linhaça. É um ácido sicativo.

5)   Ácido linolênico (C18H30O2).

6)   Ácidos heptinóicos e octinóicos.

B.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLO-TERPÊNICOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1)   Ácido ciclohexanocarboxílico.

2)   Ácido ciclopentenilacético.

C.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS AROMÁTICOS SATURADOS,
SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

1)   Ácido benzóico (C6H5.COOH). Encontra-se em algumas resinas e bálsamos. Prepara-se por síntese. Cristaliza-se em agulhas ou escamas brancas e brilhantes e, quando puro, é inodoro. Tem ação anti-séptica e antipútrida.

Seus principais sais são: os benzoatos de amônio, de sódio, de potássio e de cálcio.

Seus principais ésteres são: os benzoatos de benzila, de naftila, de metila, de etila, de geranila, de citronelila, de linalila, de rodinila.

Entre outros derivados do ácido benzóico, aqui incluídos, citam-se:

a)   O peróxido de benzoíla. Apresenta-se no estado sólido, em grânulos brancos cristalizados. Utilizado em medicina e também nas indústrias da borracha e dos plásticos, no branqueamento de óleos, gorduras, farinhas, etc.

b)   O cloreto de benzoíla (C6H5.CO.Cl). Líquido incolor de cheiro característico, que libera vapores quando exposto ao ar e é fortemente lacrimogêneo.

c)   Os ácidos nitrobenzóicos (o-, m-, p-) (NO2.C6H4.COOH).

d)   Os cloretos de nitrobenzoíla (o-, m-, p-nitrobenzoíla) (NO2.C6H4.CO.Cl).

e)   Os ácidos monoclorobenzóicos (Cl.C6H4.COOH).

f)    Os ácidos diclorobenzóicos (Cl2.C6H3.COOH).

2)   Ácido fenilacético (C6H5CH2.COOH). Cristais brancos e brilhantes sob a forma de plaquetas que exalam odor floral. Utilizado na fabricação de perfumes, agentes aromatizantes, penicilina G, bem como na de fungicidas, em síntese orgânica e como precursor na fabricação de anfetaminas (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

Seus principais ésteres são os fenilacetatos de etila, metila e de o-metoxifenil (fenilacetato de guaiacol).

3)   Ácido fenilpropiônico, naftóico.

D.- Ácidos monocarboxílicos aromáticos não saturados,
seus sais, ésteres e outros derivados

Ácido cinâmico (C6H5CH=CH.COOH). Encontra-se na essência de canela e nos bálsamos de Tolu e do Peru. Cristais incolores.

Os seus principais sais são os cinamatos de sódio e de potássio.

Os seus principais ésteres são os cinamatos de metila, de etila, de benzila e de propila, empregados em perfumaria.

*

* *

Esta posição não compreende o ácido oléico de pureza inferior a 85% (calculada em referência ao peso do produto seco) e os outros ácidos graxos (gordos*) de pureza inferior a 90% (calculada em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).

29.17    Ácidos policarboxílicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos (peroxiácidos*); seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2917.1     -  Ácidos policarboxílicos acíclicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2917.11   --    Ácido oxálico, seus sais e seus ésteres

2917.12   --    Ácido adípico, seus sais e seus ésteres

2917.13   --    Ácido azeláico, ácido sebácico, seus sais e seus ésteres

2917.14   --    Anidrido maléico

2917.19   --    Outros

2917.20   -  Ácidos policarboxílicos ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados

2917.3     -  Ácidos policarboxílicos aromáticos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2917.32   --    Ortoftalatos de dioctila

2917.33   --    Ortoftalatos de dinonila ou de didecila

2917.34   --    Outros ésteres do ácido ortoftálico

2917.35   --    Anidrido ftálico

2917.36   --    Ácido tereftálico e seus sais

2917.37   --    Tereftalato de dimetila

2917.39   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição inclui os ácidos policarboxílicos e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados compostos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

A.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS E SEUS ÉSTERES,
SAIS E OUTROS DERIVADOS

1)   Ácido oxálico (COOH.COOH). Apresenta-se em finos cristais incolores, transparentes, inodoros. É tóxico e emprega-se como agente de branqueamento nas indústrias têxtil e de peles, como mordente na estamparia têxtil e em síntese orgânica.

Seus principais sais são os oxalatos de amônio, de sódio, de potássio, de cálcio, de ferro e os oxalatos ferri-amoniacais.

Seus principais ésteres são os oxalatos de etila e o oxalato de metila.

2)   Ácido adípico (COOH.(CH2)4.COOH). Cristaliza-se em agulhas incolores e emprega-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos, tais como as poliamidas.

3)   Ácido azelaico. Pó cristalino de cor branca a amarelada. Utiliza-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos (resinas alquídicas, poliamidas, poliuretanos) e em outras sínteses orgânicas.

4)   Ácido sebácico. Apresenta-se em pequenas folhas brancas. Utiliza-se, por exemplo, como agente de estabilização nos plásticos (resinas alquídicas, poliésteres maléicos e outros poliésteres, poliuretanos) ou na fabricação de plásticos.

5)   Anidrido maléico. Massa cristalina incolor, emprega-se na preparação de plásticos (poliésteres) e em outras sínteses orgânicas.

6)   Ácido maléico (COOH.CH=CH.COOH). Apresenta-se em grandes cristais incolores ou em blocos moldados. Emprega-se, por exemplo, na preparação de certos plásticos (por exemplo, poliésteres).

7)   Ácido malônico (COOH.CH2.COOH). Apresenta-se cristalizado em grandes lamelas incolores.

Entre os ésteres mais importantes podem citar-se o malonato de etila, que é o produto base de numerosas sínteses orgânicas, de medicamentos barbitúricos, etc.

8)   Ácido succínico (COOH.(CH2)2.COOH) Apresenta-se em cristais incolores, inodoros, transparentes. Emprega-se em síntese orgânica.

B.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU
CICLOTERPÊNICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

C.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS AROMÁTICOS E SEUS ÉSTERES,
SAIS E OUTROS DERIVADOS

1)   Anidrido ftálico (C6H4.CO.CO.O). Cristaliza-se em agulhas brancas translúcidas, em massas cristalinas ou em escamas brancas, muito leves e volumosas, de cheiro característico. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de plásticos (resinas alquídicas), de plastificantes, etc.).

2)   Ácidos benzenodicarboxílicos (o-, m-(iso-), p-) (C6H4(COOH)2). Ácido ortobenzenodicarboxílico, geralmente chamado ácido ftálico (ácido ortoftálico). Os ácidos metabenzenodicarboxílico e parabenzenodicarboxílico são habitualmente denominados, respectivamente, ácido isoftálico e ácido tereftálico. Apresentam-se em formas de cristais e utilizam-se na preparação de matérias corantes sintéticas, de plásticos (resinas alquídicas) e de plastificantes.

Entre os seus ésteres, citam-se os ortoftalatos de dimetila, de dietila, de dibutila (di-n-butila, diisobutila, etc.), de dioctila, (di-n-octila, diisooctila, bis(2-etilexil), etc.), de dinonila (di-n-nonila, diisononila, etc.), de didecila (di-n-decila, etc.) ou de dicicloexila e outros ésteres do ácido ortoftálico, por exemplo, os ftalatos dos ésteres de etilenoglicol bem como os ésteres de dimetila e outros ésteres do ácido tereftálico.

3)   Ácidos dicloroftálicos e tetracloroftálicos e seus anidridos.

29.18    Ácidos carboxílicos que contenham funções oxigenadas suplementares e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos (peroxiácidos*); seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2918.1     -  Ácidos carboxílicos de função álcool mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2918.11   --    Ácido láctico, seus sais e seus ésteres

2918.12   --    Ácido tartárico

2918.13   --    Sais e ésteres do ácido tartárico

2918.14   --    Ácido cítrico

2918.15   --    Sais e ésteres do ácido cítrico

2918.16   --    Ácido glucônico, seus sais e seus ésteres

2918.18   --    Clorobenzilato (ISO)

2918.19   --    Outros

2918.2     -  Ácidos carboxílicos de função fenol mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados:

2918.21   --    Ácido salicílico e seus sais

2918.22   --    Ácido O-acetilsalicílico, seus sais e seus ésteres

2918.23   --    Outros ésteres do ácido salicílico e seus sais

2918.29   --    Outros

2918.30   -  Ácidos carboxílicos de função aldeído ou cetona mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, perácidos (peroxiácidos*) e seus derivados

2918.9     -  Outros:

2918.91   --    2,4,5-T (ISO) (ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético), seus sais e seus ésteres

2918.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição inclui os ácidos carboxílicos contendo funções oxigenadas suplementares e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluídos os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.

Os ácidos contendo funções oxigenadas suplementares são compostos que contêm na sua molécula, além da função ácido, uma ou várias das funções oxigenadas referidas nos Subcapítulos antecedentes (funções álcool, éter, fenol, acetal, aldeído, cetona, etc.).

A.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO ÁLCOOL E SEUS ÉSTERES,
SAIS E OUTROS DERIVADOS

São compostos que, na sua molécula, contêm, simultaneamente, a função álcool (–CH2OH, CHOH, COH) e a função ácido (COOH). Estas duas funções podem reagir conforme a sua própria natureza e é por isso que, como álcoois, podem originar éteres, ésteres e outros compostos e, como ácidos, podem formar sais, ésteres, etc. Os principais são os seguintes:

1)   Ácido láctico (CH3.CHOH.COOH). Prepara-se por fermentação da glicose e da sacarose previamente invertida, provocada pelo fermento láctico. Massas cristalinas muito higroscópicas, ou líquido xaroposo incolor ou levemente amarelo. Empregado em medicina, tingimento e para retirar a cal das peles. O ácido láctico incluído nesta posição pode ser técnico, comercial ou farmacêutico. O ácido técnico tem uma cor que varia do amarelo ao castanho, de cheiro desagradável, muito ácido. O ácido comercial e o ácido farmacêutico contêm, em geral, 75% ou mais de ácido láctico.

Entre os sais do ácido láctico, citam-se os lactatos de cálcio (empregados em medicina), de estrôncio, de magnésio, de zinco, de antimônio, de ferro, de bismuto.

Entre os ésteres, citam-se os lactatos de etila ou de butila (solventes para vernizes).

O lactato de mercúrio inclui-se na posição 28.52.

2)   Ácido tartárico (COOH.CHOH.CHOH.COOH). Cristais incolores, transparentes. Empregado em tingimento, fotografia, na preparação de leveduras artificiais, em enologia, medicina, etc.

Entre os seus sais citam-se:

a)   O tartarato de sódio.

b)   O tartarato de potássio.

c)   O hidrogenotartarato de potássio ou creme de tártaro (tártaro refinado).

O tártaro em bruto (argol) está incluído na posição 23.07.

d)   O tartarato de cálcio, em pequenos cristais.

O tartarato de cálcio em bruto classifica-se na posição 38.24.

e)   Os tartaratos duplos de antimônio e potássio (emético), de sódio e potássio (sal de Seignette), de ferro e potássio.

Entre os seus ésteres citam-se:

1º) Os tartaratos de etila.

2º) Os tartaratos de butila.

3º) Os tartaratos de pentila.

3)   Ácido cítrico. Muito abundante no reino vegetal, encontra-se em estado livre no suco de frutas do gênero Citrus. Também se obtém por fermentação da glicose ou da sacarose, provocada por alguns citromicetos. Cristaliza-se em prismas grandes, incolores, transparentes, ou em pó cristalino, branco, inodoro. Entra na preparação de bebidas e emprega-se também na indústria têxtil, em enologia ou em farmácia, na fabricação de citratos, etc.

Os seus principais sais são:

a)   Os citratos de lítio.

b)   Os citratos de cálcio.

O citrato de cálcio em bruto inclui-se na posição 38.24.

c)   Os citratos de alumínio (mordentes).

d)   Os citratos de ferro (empregados em fotografia).

Entre os seus ésteres, citam-se:

1º) Os citratos de etila.

2º) Os citratos de butila.

4)   Ácido glucônico e seus sais. O ácido glucônico apresenta-se, normalmente, sob a forma de solução aquosa. O seu sal de cálcio utiliza-se, por exemplo, em farmácia, como agente para limpeza em farmácia, e, ainda, como aditivo para concreto (betão).

5)   Ácido glucoeptônico e seus sais, por exemplo, o glucoeptonato de cálcio.

6)   Ácido fenilglicólico (ácido mandélico).

7)   Ácido málico (COOH.CHOH.CH2.COOH). Massas cristalinas incolores, deliqüescentes. Emprega-se em síntese orgânica, em medicina, etc.

B.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO FENOL, SEUS ÉSTERES,
SAIS E OUTROS DERIVADOS

São ácidos cíclicos (aromáticos) que apresentam simultaneamente, nas suas moléculas, a função ácido (–COOH) e uma ou mais funções (–OH) no núcleo (anel). O ácido-fenol mais simples tem, portanto, a fórmula (OH.C6H4.COOH).

   I) Ácido salicílico (ácido orto-hidroxibenzóico) (OH.C6H4.COOH). Cristaliza-se em agulhas brancas volumosas ou em pó branco, leve, inodoro. Tem grande utilização em medicina. Também serve para preparar corantes azóicos, etc.

Entre os seus sais, os mais importantes são:

a)   O salicilato de sódio. Pó cristalino ou lamelas brancas, inodoras. Empregado em medicina.

b)   O salicilato de bismuto. Pó branco, inodoro, que também se emprega em medicina.

Entre os seus principais ésteres, citam-se:

a)   O salicilato de metila. É um dos constituintes do óleo essencial de winter green. Líquido oleoso, incolor, tem cheiro forte, aromático, persistente. Empregado em medicina.

b)   O salicilato de fenila (salol). Cristaliza-se em lamelas incolores, com fraco cheiro aromático. Empregado como medicamento ou como anti-séptico.

c)   Os salicilatos de etila, de naftila, de butila, de amila, de benzila, de bornila, de citronelila, de geranila, de mentila, de rodinila.

  II) Ácido o-acetilsalicílico (CH3COOC6H4.COOH). É um pó branco, cristalino, inodoro. Empregado em medicina.

III) Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico).

IV) Ácido p-hidroxibenzóico. Apresenta-se em cristais.

Entre os seus principais ésteres, citam-se:

1)   O p-hidroxibenzoato de metila.

2)   O p-hidroxibenzoato de etila.

3)   O p-hidroxibenzoato de propila.

Estes ésteres utilizam-se como antifermentos.

V) Ácidos cresotínicos.

VI) Ácidos acetil-o-cresotínicos.

    VII) Ácido gálico ((OH)3.C6H2.COOH). Obtém-se a partir da noz-de-galha. Apresenta-se em cristais sedosos, brilhantes, incolores ou ligeiramente amarelos, inodoros. Emprega-se na preparação de corantes, tanantes sintéticos, tintas de escrever, em fotografia, como mordente, em curtimenta, etc.

Entre os seus sais e ésteres, os mais importantes são:

1)   O galato básico de bismuto. Pó amorfo, amarelo-limão, inodoro, adstringente e absorvente, empregado em medicina.

2)   O galato de metila. Apresenta-se em cristais. Empregado como desinfetante e adstringente, e, também, em oftalmologia.

3)   O galato de propila.

     VIII)   Ácidos hidroxinaftóicos.

IX) Ácidos hidroxiantracenocarboxílicos.

C.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÕES ALDEÍDO OU CETONA,
SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

1)   Os ácidos-aldeídos são compostos que apresentam, simultaneamente, em suas moléculas, a função aldeído (–CHO) e a função ácido (–COOH).

2)   Os ácidos-cetonas são compostos que apresentam simultaneamente em suas moléculas, a função cetona (C=O) e a função ácido (–COOH).

Entre os ésteres destes ácidos, o mais importante é o acetilacetato de etila e o seu derivado sódico.

D.- OUTROS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CONTENDO FUNÇÕES OXIGENADAS SUPLEMENTARES,
SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS

Ácido anísico (CH3.O.C6H4.COOH). Obtém-se por oxidação do aldeído anísico, do anetol e do óleo essencial de anis. Apresenta-se em cristais incolores, com cheiro fraco de anetol. Emprega-se como anti-séptico em medicina e na indústria dos corantes.

Subcapítulo VIII

ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO-METAIS E SEUS SAIS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

A.- ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO-METAIS

Estes compostos formam-se, em geral, pela ação dos ácidos inorgânicos de não-metais sobre os álcoois ou fenóis; há uma esterificação com formação de ésteres que se representam pela fórmula esquemática seguinte: (R.O.X.), em que R é um radical alcoólico ou fenólico e X o resíduo da molécula do ácido inorgânico, chamado radical ácido.

O radical ácido do ácido nítrico é (–NO2); o do ácido sulfúrico é (=SO2); o do ácido fosfórico é (ºPO); o do ácido carbônico é (CO).

Não se classificam neste Subcapítulo os ésteres abrangidos pelos textos das posições posteriores deste Capítulo.

B.- SAIS DOS ÉSTERES DOS ÁCIDOS INORGÂNICOS DE NÃO-METAIS

Estes compostos só se podem obter a partir dos ésteres dos ácidos minerais polibásicos de não-metais (sulfúrico, fosfórico, silícico, etc.). Os ácidos polibásicos têm mais de um elemento ácido substituível e, quando todos estes elementos não estão esterificados, obtêm-se ésteres-ácidos.

Destes ésteres-ácidos, por operação apropriada, pode obter-se uma salificação, isto é, um sal de éster de ácido inorgânico de não-metal.

Os ácidos nitroso e nítrico, pelo contrário, sendo monobásicos, somente podem dar ésteres-neutros.

29.19    Ésteres fosfóricos e seus sais, incluindo os lactofosfatos; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2919.10   -  Fosfato de tris(2,3-dibromopropila)

2919.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

O ácido fosfórico, tribásico, pode dar três tipos de ésteres fosfóricos, conforme se esterificam um, dois ou três grupos ácidos.

Entre os seus ésteres e seus sais, citam-se os seguintes:

1)   Ácido glicerofosfórico. Ele é derivado da saturação de um dos grupos alcoólicos primários do glicerol, pelo resíduo do ácido fosfórico.

Entre os seus sais, os mais importantes, que são empregados em medicina como reconstituintes, citam-se os seguintes:

a)   O glicerofosfato de cálcio.

b)   O glicerofosfato de ferro.

c)   O glicerofosfato de sódio.

2)   Ácido inositolexafosfórico e os inositolexafosfatos.

3)   Fosfato de tributila. Líquido incolor, inodoro, que se emprega como plastificante.

4)   Fosfato de trifenila. Em cristais incolores e inodoros. Emprega-se na preparação de plásticos (por exemplo, celulóide), na impermeabilização de papel, etc.

5)   Fosfato de tritolila. Líquido incolor ou amarelado, empregado como plastificante para produtos da celulose e para resinas sintéticas, na flotação de minérios, etc.

6)   Fosfato de trixilila.

7)   Fosfato de triguaiacila.

8)   Lactofosfatos: por exemplo, o lactofosfato de cálcio, mesmo de constituição química não definida.

29.20    Ésteres dos outros ácidos inorgânicos de não-metais (exceto os ésteres de halogenetos de hidrogênio) e seus sais; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.

2920.1     -  Ésteres tiofosfóricos (fosforotioatos) e seus sais; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados:

2920.11   --    Paration (ISO) e paration-metila (ISO) (metil paration)

2920.19   --    Outros

2920.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Nesta posição, incluem-se os ésteres dos outros ácidos inorgânicos de não-metais, a saber, os ácidos em que o ânion contém apenas elementos não metálicos. Esta posição não inclui:

a)   Os “ésteres” dos halogenetos de hidrogênio (em geral, posição 29.03);

b)   Os ésteres incluídos nas posições posteriores deste Capítulo: por exemplo, os “ésteres” do ácido isociânico (isocianatos) (posição 29.29) e os “ésteres” do sulfeto de hidrogênio (posição 29.30, geralmente).

Entre estes ésteres, citam-se em especial:

A)   Ésteres tiofosfóricos (fosforotioatos) e seus sais, incluindo o 0,0-dibutil- e o 0,0-ditolil-ditiofosfato de sódio.

B)   Ésteres sulfúricos e seus sais.

Os ésteres sulfúricos podem ser neutros ou ácidos.

1)   Hidrogenossulfato de metila (sulfato ácido de metila) (CH3.O.SO2.OH). Líquido oleoso.

2)   Sulfato de dimetila (sulfato neutro de metila) ((CH3O)2.SO2). Líquido incolor ou levemente amarelado, com leve cheiro de menta. É tóxico, corrosivo, lacrimogêneo e irritante para as vias respiratórias. Emprega-se em síntese orgânica.

3)   Hidrogenossulfato de etila (sulfato ácido de etila) (C2H5.O.SO2.OH). Líquido xaroposo.

4)   Sulfato de dietila (sulfato neutro de etila) ((C2H5.O)2.SO2). Líquido com cheiro de menta.

C)   Ésteres nitrosos e nítricos.

Os ésteres nitrosos são líquidos com cheiro aromático, por exemplo, os nitritos de metila, de etila, de propila, de butila e de pentila.

Os ésteres nítricos são líquidos móveis com cheiro agradável, eles se decompõem violentamente sob a ação do calor, por exemplo, os nitratos de metila, de etila, de propila, de butila e de pentila.

O nitroglicerol, o tetranitropentaeritritol (pentrita) e o nitroglicol classificam-se aqui quando misturados. Quando sob a forma de explosivos preparados, excluem-se desta posição e classificam-se na posição 36.02.

D)   Ésteres carbônicos ou peroxocarbônicos e seus sais.

Os ésteres carbônicos são ésteres do ácido carbônico bibásico; podem ser ácidos ou neutros.

1)   Carbonato de guaiacol. Pó cristalino branco, leve, com cheiro ligeiro de guaiacol; Este produto emprega-se em medicina ou como intermediário na síntese dos perfumes.

2)   Ortocarbonato de etila (C(OC2H5)4).

3)   Carbonato dietílico (CO(OC2H5)2).

4)   Peroxodicarbonato de bis (4-tert-butilcicloexila).

O clorocarbonato de etila ou cloroformiato de etila classifica-se na posição 29.15.

E)   Ésteres e seus sais do ácido silícico (silicato de etila e outros).

A presente posição não abrange os alcoolatos ou os ésteres dos hidróxidos de metais de função ácido, especialmente o tetra-n-butóxido de titânio (igualmente denominado titanato de tetrabutila) (posição 29.05).

Subcapítulo IX

COMPOSTOS DE FUNÇÕES NITROGENADAS (AZOTADAS)

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Este Subcapítulo inclui os compostos de funções nitrogenadas (azotadas) tais como: aminas, amidas, imidas, com exclusão dos compostos cujos grupos nitrados ou nitrosados constituam a única função nitrogenada (azotada).

29.21    Compostos de função amina (+).

2921.1     -  Monoaminas acíclicas e seus derivados; sais destes produtos:

2921.11   --    Mono-, di- ou trimetilamina e seus sais

2921.19   --    Outros

2921.2     -  Poliaminas acíclicas e seus derivados; sais destes produtos:

2921.21   --    Etilenodiamina e seus sais

2921.22   --    Hexametilenodiamina e seus sais

2921.29   --    Outros

2921.30   -  Monoaminas e poliaminas, ciclânicas, ciclênicas ou cicloterpênicas, e seus derivados; sais destes produtos

2921.4     -  Monoaminas aromáticas e seus derivados; sais destes produtos:

2921.41   --    Anilina e seus sais

2921.42   --    Derivados da anilina e seus sais

2921.43   --    Toluidinas e seus derivados; sais destes produtos

2921.44   --    Difenilamina e seus derivados; sais destes produtos

2921.45   --    1-Naftilamina (alfa-naftilamina), 2-naftilamina (beta-naftilamina), e seus derivados; sais destes produtos

2921.46   --    Anfetamina (DCI), benzofetamina (DCI), dexanfetamina (DCI), etilanfetamina (DCI), fencanfamina (DCI), fentermina (DCI), lefetamina (DCI), levanfetamina (DCI) e mefenorex (DCI); sais destes produtos

2921.49   --    Outros

2921.5     -  Poliaminas aromáticas e seus derivados; sais destes produtos:

2921.51   --    o-, m-, p-Fenilenodiamina, diaminotoluenos, e seus derivados; sais destes produtos

2921.59   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados (azotados), que contêm a função amina, função esta derivada do amoníaco, na qual um, dois ou três átomos de hidrogênio foram, respectivamente, substituídos por um, dois ou três radicais alquílicos ou arílicos R (metila, etila, fenila, etc.).

Se a substituição apenas diz respeito a um átomo de hidrogênio do amoníaco, obter-se-á uma amina primária (R.NH2); se diz respeito a dois átomos de hidrogênio, obter-se-á uma amina secundária (R-NH-R); se, finalmente, diz respeito a três átomos de hidrogênio, obter-se-á uma amina terciária

As nitrosoaminas, que podem existir sob a forma tautomérica quinona imina oxima, também se incluem na presente posição.

A presente posição também compreende os sais (nitratos, acetatos, citratos, por exemplo) e os derivados de substituição das aminas (derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados, por exemplo). Todavia, não se incluem os derivados de substituição, contendo funções oxigenadas das posições 29.05 a 29.20 e seus sais (posição 29.22). São igualmente excluidos da presente posição os derivados de substituição nos quais um ou mais átomos de hidrogênio da função acima foram substituídos por um ou mais halogênios, por grupos sulfônicos (–SO3H), nitrados (–NO2) ou nitrosados (–NO) ou por qualquer combinação desses halogênios ou grupos.

As aminas diazotáveis e seus sais da presente posição, de concentração tipo, para obtenção de corantes azóicos, também se incluem aqui.

A.- MONOAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Metilamina (CH3.NH2). É um gás incolor, com forte cheiro amoniacal; é inflamável. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos ou em curtimenta, etc.

2)   Dimetilamina ((CH3)2.NH). Apresenta-se com o mesmo aspecto da metilamina. Emprega-se em preparações orgânicas ou como acelerador de vulcanização da borracha, etc.

3)   Trimetilamina ((CH3)3.N). Apresenta-se também sob o mesmo aspecto da metilamina. Emprega-se em preparações orgânicas.

4)   Etilamina.

5)   Dietilamina.

6)   Alilisopropilamina.

B.- POLIAMINAS ACÍCLICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Etilenodiamina (NH2.CH2.CH2.NH2) e seus sais. Líquido incolor, cáustico, com leve cheiro amoniacal.

2)   Hexametilenodiamina (NH2.(CH2)6.NH2) e seus sais. Apresenta-se em cristais, agulhas ou em chapas alongadas, com cheiro característico. Tem ação tóxica sobre a pele e provoca lesões graves. Emprega-se na fabricação de fibras sintéticas (poliamidas).

C.- MONO- OU POLIAMINAS CICLÂNICAS, CICLÊNICAS OU CICLOTERPÊNICAS E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

Neste grupo podem citar-se a cicloexilamina e a cicloexildimetilamina.

D.- MONOAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Anilina (C6H5.NH2) (fenilamina) e seus sais. A anilina é um líquido oleoso, incolor, com fraco cheiro aromático. É um produto grandemente utilizado na preparação de matérias corantes, de produtos farmacêuticos, orgânicos ou sintéticos.

Entre os derivados da anilina, de que a maior parte são bases de corantes, citam-se:

a)   Derivados halogenados: cloroanilinas.

b)   Derivados sulfonados: ácidos m- e p-aminobenzenossulfônicos:

c)   Derivados nitrados: mononitroanilinas, etc.

d)   Derivados nitrosados nos quais um ou mais átomos de hidrogênio (exceto de função amina) foram substituídos por um ou mais grupos nitrosos (nitrosoanilina, metilnitrosoanilina, por exemplo).

e)   Derivados sulfoalogenados, nitroalogenados ou nitrossulfonados.

f)    Derivados alquílicos: (derivados N-alquílicos e N,N-dialquílicos: N-metilanilina e N,N-dimetilanilina; N-etilanilina e N,N-dietilanilina).

2)   Toluidinas.

3)   Difenilamina ((C6H5)2.NH). É uma amina secundária. Cristaliza-se em folhas pequenas, incolores, e emprega-se em síntese orgânica, para preparação de matérias corantes.

4)   1-naftilamina (-naftilamina) (C10H7.NH2). Cristaliza-se em agulhas brancas, podendo também apresentar-se em massas ou lamelas cristalinas, brancas ou levemente castanhas, com cheiro agradável e penetrante. Em presença da luz torna-se violeta-clara. Entra na preparação de compostos orgânicos, na flotação de minérios de cobre, etc.

5)   2-naftilamina (-naftilamina) (C10H7.NH2). Pó branco ou lamelas nacaradas, inodoros. Emprega-se em síntese orgânica (fabricação de corantes, etc.). Este produto deve ser manipulado com grande cuidado por ser cancerígeno.

6)   Xilidinas.

7)   Anfetamina (DCI).

E.- POLIAMINAS AROMÁTICAS E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   o-, m-, p-Fenilenodiamina (C6H4(NH2)2).

a)   o-Fenilenodiamina. Cristais incolores, monoclínicos, que escurecem em contacto com o ar.

b)   m-Fenilenodiamina. Agulhas incolores que avermelham em contacto com o ar.

c)   p-Fenilenodiamina. Cristais com cor que varia entre o branco e o lilás.

2)   Diaminotoluenos (CH3.C6H3.(NH2)2).

3)   N-alquilfenilenodiaminas, por exemplo N,N-Dimetil-p-fenilenodiamina.

4)   N-alquiltolilenodiaminas, por exemplo, N,N-Dietil-3,4 tolilenodiamina.

5)   Benzidina (NH2.C6H4.C6H4.NH2). Lamelas cristalinas, brilhantes, brancas, de cheiro agradável. Emprega-se na preparação de matérias corantes (chamadas “substantivas”) ou em química analítica.

6)   Poliaminas, derivadas do di- e trifenilmetano ou dos seus homólogos; seus derivados (tetrametil- e tetraetildiaminodifenilmetano, etc.).

7)   Monoamino- e diaminodifenilaminas.

8)   Diaminostilbeno.

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

o

o o

Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2921.42 a 2921.49

Os derivados hidrocarbonados de uma monoamina aromática são derivados obtidos por substituição de um ou dois átomos de hidrogênio do nitrogênio (azoto) da amina por um grupo alquila ou cicloalquila unicamente. Substituintes contendo um ou mais núcleos (anéis) aromáticos, ligados ou não ao nitrogênio (azoto) da amina por uma cadeia alquilada são portanto, excluídos.

É assim, por exemplo, que a xilidina deve ser classificada na subposição 2921.49 como “Outra” monoamina aromática e não como derivada da anilina (subposição 2921.42) ou da tolnidina (subposição 2921.43).

29.22    Compostos aminados de funções oxigenadas (+).

2922.1     -  Aminoálcoois, exceto os que contenham mais de um tipo de função oxigenada, seus éteres e seus ésteres; sais destes produtos:

2922.11   --    Monoetanolamina e seus sais

2922.12   --    Dietanolamina e seus sais

2922.13   --    Trietanolamina e seus sais

2922.14   --    Dextropropoxifeno (DCI) e seus sais

2922.19   --    Outros

2922.2     -  Aminonaftóis e outros aminofenóis, exceto os que contenham mais de um tipo de função oxigenada, seus éteres e ésteres; sais destes produtos:

2922.21   --    Ácidos aminonaftolsulfônicos e seus sais

2922.29   --    Outros

2922.3     -  Aminoaldeídos, aminocetonas e aminoquinonas, exceto de funções oxigenadas diferentes; sais destes produtos:

2922.31   --    Anfepramona (DCI), metadona (DCI) e normetadona (DCI); sais destes produtos

2922.39   --    Outros

2922.4     -  Aminoácidos, exceto os que contenham mais de um tipo de função oxigenada, e seus ésteres; sais destes produtos:

2922.41   -- Lisina e seus ésteres; sais destes produtos

2922.42   --    Ácido glutâmico e seus sais

2922.43   --    Ácido antranílico e seus sais

2922.44   --    Tilidina (DCI) e seus sais

2922.49   --    Outros

2922.50   -  Aminoálcoois-fenóis, aminoácidos-fenóis e outros compostos aminados de funções oxigenadas

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os compostos aminados de funções oxigenadas são compostos aminados que, além da função amina, possuem uma ou mais funções oxigenadas definidas na Nota 4 do Capítulo 29 (funções álcool, fenol, éter, acetal, aldeído, cetona, etc.), bem como seus ésteres de ácidos orgânicos e inorgânicos. A presente posição abrange, portanto, os compostos aminados, que são derivados de substituição contendo as funções oxigenadas mencionadas nos textos das posições 29.05 a 29.20, e seus ésteres e seus sais.

As aminas diazotáveis e seus sais da presente posição, em concentração tipo para produção de corantes azoícos, estão igualmente incluídos aqui.

Excluem-se desta posição as matérias corantes orgânicas (Capítulo 32).

A.- AMINOÁLCOOIS, SEUS ÉTERES E ÉSTERES;
SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos que contêm, um ou mais grupos hidroxilas alcoólicos e um ou mais grupos amínicos ligados a átomos de carbono. Estes compostos só contêm como funções oxigenadas álcoois, seus éteres ou ésteres, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminoálcool parente não é levada em consideração para fins de classificação.

1)   Monoetanolamina (NH2(CH2CH2OH)). É um líquido incolor, freqüentemente viscoso, que se emprega na preparação de produtos farmacêuticos, na indústria de sabões, etc.

2)   Dietanolamina (NH(CH2CH2OH)2). Este composto, que se apresenta sob a forma de cristais incolores ou de um líquido de cor pálida, emprega-se como absorvente dos gases ácidos, em curtimenta para amaciar os couros, ou em síntese orgânica.

3)   Trietanolamina (N(CH2CH2OH)3). Líquido viscoso. É uma base que se emprega na indústria dos sabões, das emulsões, para apresto ou acabamento de tecidos.

4)   Cloreto de (2-benzoiloxi-2-metilbutil) dimetilamônio. É um pó cristalino, branco, que se emprega como anestésico local.

5)   Meclofenoxato.

6)   Arnolol.

7)   Sarpogrelato.

8)   Ariletanolaminas.

9)   Tetrametil e tetraetildiaminobenzidrol.

10) Nitrato de aminoetila.

11) Metildietanolamina. (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

B.- AMINONAFTÓIS E OUTROS AMINOFENÓIS, SEUS ÉTERES E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos fenólicos, nos quais um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um grupo amínico (–NH2). Estes compostos só contêm como funções oxigenadas funções fenólicas, seus éteres ou seus ésteres, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminonaftol parente ou a outro aminofenol parente não é levada em consideração para fins de classificação.

1)   Ácidos aminonaftolsulfônicos. São especialmente:

a)   o ácido 7-amino-1-naftol-3-sulfônico (ácido gama);

b)   o ácido 8-amino-1-naftol-3,6-dissulfônico (ácido H).

2)   o-, m- e p-Aminofenóis.

3)   o-, m- e p-Aminocresóis.

4)   Diaminofenóis.

Entre os éteres dos aminofenóis, aqui incluídos, citam-se:

a)   As anisidinas.

b)   As dianisidinas (bianisidinas).

c)   As fenetidinas.

d)   As cresidinas.

e)   A 5-nitro-2-propoxianilina (éter n-propílico do 2-amino-4-nitrofenol).

Os derivados hidroxilados da difenilamina e seus sais também aqui se incluem.

C.- AMINOALDEÍDOS, AMINOCETONAS, AMINOQUINONAS;
SAIS DESTES PRODUTOS

São compostos que contêm na sua molécula, além do grupo amínico, quer o grupo aldeídico (–CHO), quer o grupo cetônico (C=O), quer ainda a função quinona (ver a Nota Explicativa da posição 29.14).

1)   Aminobenzaldeídos.

2)   Tetrametil- e tetraetildiaminobenzofenonas.

3)   Amino- e diaminoantraquinonas.

4)   Antrimidas.

D.- AMINOÁCIDOS E SEUS ÉSTERES; SAIS DESTES PRODUTOS

Estes compostos contêm uma ou mais funções ácido-carboxílicas e uma ou mais funções aminas. Os anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos dos ácidos carboxílicos são considerados como funções ácidos.

Estes compostos só contêm como funções oxigenadas ácidos, seus ésteres ou seus anidridos, halogenetos, peróxidos e perácidos, ou uma combinação dessas funções. Toda função oxigenada presente em uma parte não parente ligada a um aminoácido parente não é levada em consideração para fins de classificação.

Entre os aminoácidos, seus ésteres, seus sais e seus derivados de substituição, que se incluem nesta posição, citam-se:

1)   A lisina (ácido diamino-n-hexanoíco). Cristais incolores. Produto da cisão de diversas proteínas animais ou vegetais.

2)   O ácido glutâmico. É um produto da cisão das proteínas. É extraído do glúten. Apresenta-se em cristais e emprega-se em medicina ou na preparação de produtos alimentares.

3)   A glicina (ácido aminoacético; glicocola) (NH2.CH2.COOH). Apresenta-se em grandes cristais, regulares, incolores. Emprega-se em síntese orgânica, etc.

4)   A sarcosina (CH3.NH.CH2.COOH). É um derivado metílico da glicina. Cristaliza-se em prismas.

5)   A alanina (ácido 2-aminopropiônico); em agulhas duras.

6)   A -alanina (ácido 3-aminopropiônico); em cristais.

7)   A fenilalanina.

8)   A valina (ácido -aminoisovalérico); em cristais.

9)   A leucina (ácido -aminoisocabróico), que resulta da hidrólise das proteínas e apresenta-se em cristais brancos, opalescentes, e a isoleucina.

10) O ácido aspártico; em cristais.

11) O ácido o-aminobenzóico (ácido antranílico). Obtém-se sinteticamente e utiliza-se na fabricação de índigo (anil) sintético. Entre os derivados deste ácido citam-se o antranilato de metila.

12) O ácido m-aminobenzóico.

13) O ácido p-aminobenzóico. Empregado na indústria dos corantes, para preparação de produtos de perfumaria, de anestésicos, ou em medicina, em virtude do seu poder vitamínico. Entre os derivados deste ácido citam-se o p-aminobenzoato de etila e o p-aminobenzoato de butila. O cloroidrato de p-aminobenzoildietilaminoetanol (cloridrato de procaína), em cristais pequenos, incolores e inodoros, é um anestésico local, utilizado pelos oftalmologistas e odontologistas.

14) A fenilglicina.

15) O lisadimato.

E.- AMINOALCOOLFENÓIS, AMINOACIDOFENÓIS E OUTROS
COMPOSTOS AMINADOS DE FUNÇÕES OXIGENADAS

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1)   A tirosina (p-hidroxifenilalanina).

2)   A serina (ácido -amino--hidroxipropiônico). Encontra-se na sericina e em numerosas substâncias proteícas.

3)   Os ácidos aminossalicílicos (incluídos os ácidos 5-aminossalicílico e 4-aminossalicílico). Pó cristalino. O ácido 5-amínico emprega-se em síntese orgânica (na fabricação de matérias corantes azóicas e sulfurosas, etc.). O sal de sódio do ácido 4-amínico é utilizado em medicina no tratamento da tuberculose pulmonar.

4)   A medifoxamina (N,N-dimetil-2,2-difenoxietilamina), composto aminado de função acetal.

5)   A propoxicaína.

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* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são considerados estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

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Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2922.11 a 2922.50

Para fins de classificação nas subposições, as funções éter ou éster do ácido orgânico ou inorgânico são consideradas como uma função álcool, fenol ou ácido, dependendo a escolha da posição da função oxigenada em relação ao grupo aminado. Nesses casos só devem ser tomadas em consideração as funções oxigenadas apresentadas na parte da molécula situada entre a função amina e o átomo de oxigênio da função éter ou éster. Se o composto contém duas ou mais funções éter ou éster, para fins de classificação, a molécula é cindida em diferentes partes ao nível do átomo de oxigênio de cada função éter ou éster e as únicas funções oxigenadas tomadas em consideração são aquelas apresentadas na mesma parte que a função amina. Toda parte contendo uma função amina é considerada como parte parente. Assim, no ácido 3-(2-aminoetoxi) propiônico, a parte parente é o aminoetanol e não é levado em consideração o grupo ácido carboxílico para fins de classificação. Como éter de um aminoálcool, este composto classifica-se na subposição 2922.19.

Se o composto contém duas ou mais funções amina ligadas à mesma função éster ou éter, ele será classificado na subposição colocada em último lugar na ordem de numeração; esta subposição é obtida considerando-se a função éster ou éter como uma função álcool, fenol ou ácido, em relação a cada função amina.

29.23    Sais e hidróxidos de amônio quaternários; lecitinas e outros fosfoaminolipídios, de constituição química definida ou não.

2923.10   -  Colina e seus sais

2923.20   -  Lecitinas e outros fosfoaminolipídios

2923.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os sais orgânicos de amônio quaternário contêm um cátion nitrogenado (azotado) tetravalente R1R2R3R4N+ onde R1, R2, R3 e R4 podem ser radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, tolila, etc.). (Redação dada pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Este cátion pode formar uma combinação com o íon (OH–) hidroxila e dar um hidróxido de amônio quaternário, com a fórmula geral NR4+OH–, correspondente ao seu equivalente inorgânico, o hidróxido de amônio NH4OH.

A saturação, porém, pode fazer-se por meio de outros ânions (cloreto, brometo, iodeto, etc.) e teremos, então, os sais de amônio quaternários.

Os mais importantes sais e derivados de substituição do amônio são os seguintes:

1)   Colina, seus sais e seus derivados. A colina é um hidróxido de hidroxietiltrimetilamônio e encontra-se na bílis, no cérebro, na gema de ovo e em todos os germes frescos. É um composto de que derivam outras substâncias de grande importância do ponto de vista biológico: a acetilcolina e a metilcolina, por exemplo.

2)   Lecitinas e outros fosfoaminolipídios. São ésteres (fosfátidos), que resultam da combinação dos ácidos oléico, palmítico e outros ácidos graxos (gordos*), com o ácido glicerofosfórico e uma base nitrogenada (azotada) orgânica, tal como a colina. Em geral, estes produtos apresentam-se em massas castanho-amareladas, cerosas, solúveis em álcool etílico. As lecitinas encontram-se na gema do ovo (ovolecitina) e nos tecidos animais e vegetais.

      A lecitina comercial, que também se inclui na presente posição, é essencialmente a lecitina de soja, constituída por uma mistura de fosfátidos insolúveis na acetona (geralmente 60 a 70% em peso), óleo de soja, ácidos graxos (gordos*) e hidratos de carbono. A lecitina de soja comercial apresenta-se sob forma mais ou menos pastosa, de cor acastanhada ou clara, ou, então, quando o óleo de soja se extraiu com acetona, sob a forma de grânulos amarelados.

      A ovolecitina é utilizada em medicina. A lecitina de soja comercial emprega-se como emulsionante, agente de dispersão, etc., na alimentação humana ou animal, na fabricação de tintas, na indústria petrolífera, etc.

3)   Iodeto de tetrametilamônio ((CH3)4NI).

4)   Hidróxido de tetrametilamônio ((CH3)4NOH).

5)   Formiato de tetrametilamônio (H.COON(CH3)4), utilizado em terapêutica.

6)   Betaína (trimetilglicina), sal de amônio quaternário, e o cloridrato de betaína; utilizado em farmácia, em produtos cosméticos e na alimentação animal, por exemplo.

29.24    Compostos de função carboxiamida; compostos de função amida do ácido carbônico.

2924.1     -  Amidas (incluindo os carbamatos) acíclicas e seus derivados; sais destes produtos:

2924.11   --    Meprobamato (DCI)

2924.12   --    Fluoroacetamida (ISO), fosfamidona (ISO) e monocrotofós (ISO)

2924.19   --    Outros

2924.2     -  Amidas (incluindo os carbamatos) cíclicas e seus derivados; sais destes produtos:

2924.21   --    Ureínas e seus derivados; sais destes produtos

2924.23   --    Ácido 2-acetamidobenzóico (ácido N-acetilantranílico) e seus sais

2924.24   --    Etinamato (DCI)

2924.29   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição inclui os derivados amidados dos ácidos carboxílicos e do ácido carbônico, mas não inclui os derivados amidados de qualquer outro ácido inorgânico (posição 29.29).

As amidas são compostos que encerram os grupos funcionais seguintes:

                 (–CO.NH2)                                ((–CO)2.NH)                                ((–CO)3.N)

             amida primária                       amida secundária                       amida terciária

Os hidrogênios dos grupos (–NH2) ou (NH) podem ser substituídos por radicais alquila ou arila e, nesse caso, obtêm-se as chamadas amidas N-substituídas (N-alquilada ou N-arilada).

Algumas amidas da presente posição possuem também um grupo amina diazotável. Essas amidas e seus sais, em concentração tipo, para a produção de corantes azóicos, também se incluem nesta posição.

As ureínas são compostos que derivam da substituição de um ou vários átomos de hidrogênio dos grupos –NH2 da uréia, por radicais alicíclicos ou arílicos.

As ureídas são compostos que derivam da substituição dos átomos de hidrogênio do grupo –NH2 da uréia, por radicais ácidos.

No entanto, exclui-se da presente posição a uréia (NH2.CO.NH2), diamida do ácido carbônico que, sendo utilizada, principalmente, como adubo ou fertilizante, inclui-se, mesmo pura, nas posições 31.02 ou 31.05.

A.- AMIDAS ACÍCLICAS

1)   Acetamida.

2)   Asparagina. É a monoamida do ácido aspártico, extraída de algumas leguminosas. Apresenta-se em cristais.

3)   Ureídas de cadeia aberta (bromodietilacetiluréia, bromoisovaleriluréia, etc.).

4)   Carbamato de etila (uretano).

5)   Glutamina.

Não se inclui aqui a 1-cianoguanidina (ou diciandiamida) (posição 29.26).

B.- AMIDAS CÍCLICAS

1)   Ureínas e ureídas.

As principais ureínas são:

1º) A p-etoxifeniluréia (dulcina).

2º) A dietildifeniluréia (centralita).

2)   Acetanilida, metil- e etilacetanilida, acetil-p-fenetidina (fenacetina), acetil-p-aminofenol e acetil-p-aminossalol, utilizados em medicina.

3)   Fenilacetamida.

4)   Derivados N-acetoacetilados das aminas cíclicas, acetoacetanilida, por exemplo; amidas do ácido hidroxinaftóico, o 3-hidroxi-2-naftanilida, por exemplo; ácido diatrizóico e seus sais, utilizados como opacificantes em radiografia. Alguns destes compostos são conhecidos comercialmente por arilidos.

5)   Ácido 2-acetamidobenzóico. Cristais incolores ou amarelados apresentados sob a forma de agulhas, de plaquetas ou de rombóides. É utilizado como precursor na fabricação da metaqualona (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

Excluem-se, pelo contrário, as ureídas heterocíclicas, a maloniluréia (ácido barbitúrico) e a hidantoína, por exemplo (posição 29.33).

*

* *

As substâncias desta posição, que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou como substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

29.25    Compostos de função carboxiimida (incluindo a sacarina e seus sais) ou de função imina.

2925.1     -  Imidas e seus derivados; sais destes produtos:

2925.11   --    Sacarina e seus sais

2925.12   --    Glutetimida (DCI)

2925.19   --    Outros

2925.2     -  Iminas e seus derivados; sais destes produtos:

2925.21   --    Clordimeforme (ISO)

2925.29   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- IMIDAS

A fórmula esquemática das imidas é: (R=NH), onde R é um radical ácido bivalente.

1)   Sacarina ou 1,1-dióxido de 1,2-benzisotiasol-3(2H)-ona e seus sais. A sacarina é um pó cristalino branco, inodoro, de sabor muito açucarado; seu sal sódico e seu sal amoniacal têm poder edulcorante mais fraco, mas são mais solúveis. Estes produtos, que se utilizam como agentes edulcorantes, incluem-se nesta posição, quando se apresentam em tabletes constituídos por um desses produtos.

Todavia, as preparações utilizadas na alimentação humana, constituídas por uma mistura de sacarina (ou dos seus sais) e de um produto alimentar, tal como a lactose, excluem-se da presente posição e classificam-se na posição 21.06 (ver Nota 1 b) do Capítulo 38). As preparações constituídas por uma mistura de sacarina, ou dos seus sais, e de substâncias não alimentares, tais como, o hidrogenocarbonato de sódio (bicarbonato de sódio) e o ácido tartárico, em especial, incluem-se na posição 38.24.

2)   Succinimida. Utilizada em síntese orgânica.

3)   Ftalimida. Emprega-se em síntese orgânica.

4)   Glutetimida. Substância psicotrópica - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

Os derivados orgânicos imidados dos ácidos inorgânicos classificam-se na posição 29.29.

B.- IMINAS

As iminas, como as imidas, caracterizam-se pelo grupo bivalente =NH, contido na sua molécula e ligado ao radical orgânico bivalente não ácido: (R2C=NH).

1)   Guanidinas. São compostos obtidos pela reação da cianamida com o amoníaco; forma-se, assim, uma imino-uréia, chamada guanidina, cuja fórmula pode ser interpretada como a da uréia, na qual é substituído o oxigênio da carbonila (C=O) pelo grupo imínico (=NH):

                            NH2.CO.NH2.................................................... NH2.C=NH.NH2

                                  uréia                                                   guanidina ou imino-uréia

A guanidina, que se forma por oxidação de substâncias protéicas, obtém-se também por síntese; ela se apresenta sob uma forma cristalina, incolor e deliqüescente.

Entre os seus compostos citam-se:

a)   A difenilguanidina.

b)   A di-o-tolilguanidina, e

c)   A o-tolilbiguanidina. Utilizados como aceleradores de vulcanização.

2)   Aldiminas. São compostos que têm a seguinte fórmula esquemática: (R.CH=N.R1) onde R e R1 são radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, fenila, etc.) e, por vezes, hidrogênio.

Constituem os produtos chamados bases de Schiff, das quais os principais são:

a)   A etilidenoanilina.

b)   A butilidenoanilina.

c)   A aldol- e as aldol--naftilaminas.

d)   A etilideno-p-toluidina.

Estes produtos são utilizados na indústria da borracha.

3)   Imino-éteres.

4)   Amidinas.

5)   2,6-diclorofenolindofenol.

Todavia, excluem-se desta posição, os polímeros cíclicos das aldiminas (posição 29.33).

29.26    Compostos de função nitrila.

2926.10   -  Acrilonitrila

2926.20   -  1-Cianoguanidina (diciandiamida)

2926.30   -  Fenproporex (DCI) e seus sais; intermediário da metadona (DCI) (4-ciano-2-dimetilamino-4,4-difenilbutano)

2926.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

As nitrilas são compostos que têm a fórmula esquemática: R.CºN, onde R é um radical alquílico ou arílico ou, às vezes, do nitrogênio (azoto). Consoante existem na molécula um, dois ou três radicais (–CN), está-se em presença de mono-, di- ou trinitrilas.

Entre as nitrilas e seus derivados de substituição citam-se:

1)   A acrilonitrila. Líquido incolor móvel.

Os polímeros e os copolímeros da acrilonitrila constituem plásticos do Capítulo 39 ou borracha sintética do Capítulo 40.

2)   A 1-cianoguanidina (diciandiamida). Cristais de um branco puro.

3)   A acetaldeído cianidrina.

4)   A acetonitrila.

5)   A adiponitrila.

6)   A aminofenilacetonitrila.

7)   A benzonitrila.

8)   A cianidrina de acetona.

9)   A cianoacetamida.

10) A cianopinacolina.

11) A hidroxifenilacetonitrila.

12) A iminodiacetonitrila.

13) A nitrobenzonitrila.

14) A naftonitrila.

15) A nitrofenilacetonitrila.

16) A fenilcianamida.

17) A tricianotrimetilamina.

18) Intermediário da metadona (DCI) - ver a lista inserida no fim do Capítulo 29.

29.27    Compostos diazóicos, azóicos ou azóxicos.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Estes compostos, dos quais os mais importantes pertencem à série aromática, caracterizam-se por possuirem nas suas moléculas dois átomos de nitrogênio (azoto) ligados entre si por uma dupla ligação.

A.- COMPOSTOS DIAZÓICOS

Este grupo de produtos inclui:

1)   Os sais de diazônio. São produtos com a fórmula geral RN2+X–, onde R é um radical orgânico e X– é um anion, por exemplo:

a)   O cloreto de benzenodiazônio.

b)   O tetrafluoroborato de benzenodiazônio.

Nesta posição incluem-se os sais de diazônio, estabilizados ou não.

Também nela se incluem os sais de diazônio, levados à concentração tipo (por exemplo, os obtidos por adição de um sal neutro, como o sulfato de sódio), para produção de corantes azóicos.

2)   Os compostos com a fórmula geral N2R, onde R é um radical orgânico, por exemplo:

a)   O diazometano.

b)   O diazoacetato de etila.

3)   Os compostos de fórmula geral  onde R1 e R2 são radicais orgânicos e R3 é, quer um radical orgânico, quer um átomo de hidrogênio, por exemplo:

a)   O diazoaminobenzeno.                                )

b)   O N-metil-diazoaminobenzeno.                  ) (aqui R1 = R2)

c)   O 3,3-difenil-1-p-toliltriazeno.

B.- COMPOSTOS AZÓICOS

São compostos que contêm o grupo R1–N=N–R2 onde R1 e R2 são radicais orgânicos em que um dos seus átomos de carbono está ligado diretamente a um dos átomos de nitrogênio (azoto), por exemplo:

1)   O azobenzeno.                                                             )

2)   Os azotoluenos.                                                           )

3)   Os azonaftalenos.                                                        ) (aqui R1 = R2)

4)   O 2,2'-dimetil-2,2'-azodipropionitrila.                        )

5)   Os ácidos aminonoazobenzenossulfônicos.

6)   O p-aminoazobenzeno.

Os radicais R1 e R2 podem, eles mesmos, conter outros grupos –N=N– (compostos bisazo, trisazo, etc.).

C.- COMPOSTOS AZÓXICOS

São compostos com a fórmula geral R1–N2O–R2 onde um átomo de oxigênio está ligado a um dos dois átomos de nitrogênio (azoto) e onde R1 e R2 são radicais geralmente arílicos.

Os compostos azóxicos são, geralmente, substâncias cristalinas, de cor amarelo-clara. Incluem:

1)   O azoxibenzeno.

2)   O azoxitolueno.

3)   O p-azoxianissol.

4)   O p-azoxifenetol.

5)   O ácido azoxibenzóico.

6)   O ácido azoxicinâmico.

7)   A azoxitoluidina.

*

* *

Os compostos diazóicos e azóicos são o ponto de partida para a formação de corantes azóicos. Dão derivados de substituição, que também se incluem aqui.

As matérias corantes orgânicas classificam-se no Capítulo 32.

29.28    Derivados orgânicos da hidrazina e da hidroxilamina.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Só se incluem nesta posição os derivados orgânicos da hidrazina e da hidroxilamina. A hidrazina, a hidroxilamina e os seus sais inorgânicos incluem-se na posição 28.25.

A hidrazina (NH2.NH2) pode dar origem a derivados por substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, isto é, podem obter-se, por exemplo: (R.HN.NH2), (R.HN.NH.R1) nos quais R e R1 representam radicais orgânicos.

A hidroxilamina (H2NOH) pode também dar origem a numerosos derivados por substituição de um ou de mais átomos de hidrogênio. (Redação dada pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Os nitrosofenóis, que são formas tautoméricas das quinonas oximas, e as nitrosoaminas, que são formas tautoméricas das quinonas iminas oximas, excluem-se desta posição (ver as Notas Explicativas das posições 29.08 e 29.21).

Entre os derivados orgânicos da hidrazina e da hidroxilamina, citam-se especialmente:

1)   A fenilidrazina.

2)   A tolilidrazina.

3)   A metilfenilidrazina.

4)   A bromofenilidrazina.

5)   A benzilfenilidrazina.

6)   A naftilidrazina.

7)   A fenilidroxilamina.

8)   A nitrosofenilidroxilamina.

9)   A dimetilglioxima.

10) A fenilglucosazona.

11) A fenilglioxima.

12) A acetaldeído fenilidrazona.

13) A acetaldoxima.

14) A acetofenoxima.

15) A acetoxima.

16) A benzaldeído semicarbazona.

17) A benzaldoxima.

18) As benzilidenoacetoxima.

19) Os ácidos hidroxâmicos.

20) A difenilcarbazida.

21) A semicarbazida (hidrazina-formamida).

22) A fenilsemicarbazida (fenilidrazina-formamida).

23) Os sais e hidróxidos quaternários de hidrazínio.

24) As hidrazidas de ácidos carboxílicos.

25) As hidrazidinas.

29.29    Compostos de outras funções nitrogenadas (azotadas).

2929.10   -  Isocianatos

2929.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Entre os compostos compreendidos nesta posição, citam-se especialmente:

1)   Os isocianatos

Este grupo de produtos químicos compreende os isocianatos mono- e polifuncionais. Os isocianatos di- ou polifuncionais, tais como o isocianato de difenil metileno (MDI), o diisocianato de hexametileno (HDI), o diisocianato de tolueno (TDI) e o dímero de diisocianato de tolueno, são bastante utilizados na fabricação dos poliuretanos.

Esta posição não compreende o poli(isocianato de fenil metileno), o MDI em bruto ou o MDI polimérico (posição 39.09).

2)   Os isocianetos (carbilaminas).

3)   As azidas de ácidos carboxílicos.

4)   Os derivados orgânicos de substituição amidados dos ácidos inorgânicos (com exclusão do ácido carbônico) e os derivados orgânicos de substituição imidados dos ácidos inorgânicos.

5)   O ciclamato de cálcio (cicloexilsulfamato de cálcio).

6)   O octametilpirofosforamida (OMPA).

7)   A dimetilnitrosamina.

8)   A tetranitrometilamilina (tétryl), etc. utilizado como explosivo.

9)   A nitroguanidina. Explosivo.

Subcapítulo X

COMPOSTOS ORGANO-INORGÂNICOS, COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS, ÁCIDOS NUCLEICOS E SEUS SAIS, E SULFONAMIDAS

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Os compostos organo-inorgânicos referidos nas posições 29.30 e 29.31 são compostos orgânicos cuja molécula contém, além dos átomos de hidrogênio, oxigênio ou nitrogênio (azoto), átomos de outros elementos não-metálicos ou de metais, tais como: enxofre, arsênio, chumbo, ferro, etc. diretamente ligados ao carbono.

Não se classificam, todavia, como tiocompostos orgânicos da posição 29.30, nem como outros compostos organo-inorgânicos da posição 29.31, os derivados sulfonados ou halogenados (incluídos os derivados mistos), que, com exceção do hidrogênio, oxigênio e nitrogênio (azoto), apenas contêm, em ligação direta com o carbono, átomos de enxofre ou de halogênios, que lhes dão a característica de derivados sulfonados ou halogenados (ou de derivados mistos: sulfoalogenados, nitrossulfonados, etc.).

As posições 29.32 a 29.34 incluem os compostos heterocíclicos.

Denominam-se heterocíclicos, os compostos orgânicos, em que o núcleo (anel), constituído por um ou vários ciclos, inclui, além dos átomos de carbono da cadeia, átomos de outros elementos, tais como oxigênio, nitrogênio (azoto), enxofre; derivam dos seguintes grupos heterocíclicos:

A.- HETEROCÍCLOS PENTAGONAIS

1)   Contendo um heteroátomo:

a)   De oxigênio: grupo do furano (posição 29.32).

b)   De enxofre: grupo do tiofeno (posição 29.34).

c)   De nitrogênio (azoto): grupo do pirrol (posição 29.33).

2)   Contendo dois heteroátomos:

a)   Um de oxigênio e outro de nitrogênio (azoto): grupos do oxazol e do isoxazol (posição 29.34).

b)   Um de enxofre e outro de nitrogênio (azoto): grupo do tiazol (posição 29.34).

c)   Dois de nitrogênio (azoto): grupos do imidazol e do pirazol (posição 29.33).

3)   Contendo três heteroátomos ou mais:

a)   Um de oxigênio e dois de nitrogênio (azoto): grupo do furazano (posição 29.34).

b)   Três de nitrogênio (azoto): grupo dos triazóis (posição 29.33)

c)   Quatro de nitrogênio (azoto): grupo dos tetrazóis (posição 29.33).

B.- HETEROCÍCLOS HEXAGONAIS

1)   Contendo um heteroátomo:

a)   De oxigênio: grupo do pirano (posição 29.32).

b)   De enxofre: grupo do tiopirano (posição 29.34).

c)   De nitrogênio (azoto): grupo da piridina (posição 29.33).

2)   Contendo dois heteroátomos:

a)   Um de oxigênio e um de nitrogênio (azoto): grupo da oxazina (posição 29.34).

b)   Um de enxofre e um de nitrogênio (azoto): grupo da tiazina (posição 29.34).

c)   Dois de nitrogênio (azoto): grupo da piridazina, da pirimidina, da pirazina e da piperazina (posição 29.33).

C.- OUTROS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

Outros compostos heterocíclicos mais complexos resultam da condensação dos heterociclos pentagonais e hexagonais com outros núcleos (anéis) carbocíclicos ou heterocíclicos.

Citam-se os grupos seguintes:

a)   Cumarona (posição 29.32).

b)   Benzopirano (posição 29.32).

c)   Xanteno (posição 29.32).

d)   Indol (posição 29.33).

e)   Quinoleína e Isoquinoleína (posição 29.33).

f)    Acridina (posição 29.33).

g)   Benzotiofeno (tionafteno) (posição 29.34).

h)   Indazol (posição 29.33).

ij)   Benzimidazol (posição 29.33).

k)   Fenazina (posição 29.33).

l)    Fenoxazina (posição 29.34).

m)  Benzoxazol (posição 29.34).

n)   Carbazol (posição 29.33).

o)   Quinazolina (posição 29.33).

p)   Benzotiazol (posição 29.34).

Na acepção das posições 29.32 a 29.34, no que diz respeito aos compostos que contenham vários núcleos (anéis) heterocíclicos, se um só desses núcleos (anéis) é expressamente mencionado numa das subposições das posições 29.32 a 29.34, o composto classifica-se nessa subposição. Todavia, se vários núcleos (anéis) heterocíclicos são especificamente mencionados ao nível das subposições, o composto classifica-se na subposição específica situada em último lugar na ordem numérica.

*

* *

29.30    Tiocompostos orgânicos.

2930.20   -  Tiocarbamatos e ditiocarbamatos

2930.30   -  Mono-, di- ou tetrassulfetos (tetrassulfuretos*) de tiourama

2930.40   -  Metionina

2930.50   -  Captafol (ISO) e metamidofós (ISO)

2930.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A presente posição compreende os compostos orgânicos cuja molécula contém um ou mais átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (ver a Nota 6 do presente Capítulo). Incluem-se aqui os compostos cuja molécula contém, além dos átomos de enxofre, átomos de outros elementos não-metálicos ou metálicos diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono.

A.- DITIOCARBONATOS (XANTATOS, XANTOGENATOS)

São os diésteres ou os sais dos monoésteres do ácido ditiocarbônico, que correspondem à fórmula: (CS.OR.SR'), onde R é um radical orgânico e R' um metal (sódio, potássio, etc.) ou um radical orgânico.

1)   Etilditiocarbonato de sódio (etilxantato de sódio). Substância amorfa, empregada na preparação do índigo (anil) sintético ou na flotação de minérios.

2)   Etilditiocarbonato de potássio (etilxantato de potássio). Cristais amarelados, sedosos. Emprega-se como agente de flotação de minérios de chumbo ou de zinco, ou como produto antiparasitário ou anticriptogâmico.

3)   Metil-, butil-, pentil- e benzilditiocarbonatos (xantatos).

B.- TIOCARBAMATOS, DITIOCARBAMATOS
E TIOURAMAS SULFURADAS

1)   Tiocarbamatos. Eles compreendem os sais e ésteres do ácido tiocarbâmico (NH2.CO.SH ou ainda NH2.CS.OH) (que não existe no estado livre), mesmo que os atomos de hidrogênio do grupo NH2 sejam substituídos ou não por grupos alquila ou arila.

2)   Ditiocarbamatos. Eles compreendem os sais e ésteres do ácido ditiocarbâmico, mesmo que os átomos de hidrogênio do grupo NH2 sejam substituídos ou não por grupos alquila ou arila. Os sais metálicos dos ácidos ditiocarbâmicos substituidos (o dibutilditiocarbamato de zinco, por exemplo) são utilizados como aceleradores de vulcanização na indústria da borracha.

3)   Mono-, di- ou tetrassulfetos de tiourama. Seus derivados de substituição alquilados, como o dissulfeto de tetraetiltiourama, são utilizados como aceleradores de vulcanização.

C.- TIOÉTERES

Estas substâncias podem considerar-se como derivadas dos éteres, por substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

                               (R.O.R1)....................................................... (R.S.R1)

                                  éter                                                             tioéter

1)   Metionina. Plaquetas brancas ou pó branco. Aminoácido. Componente essencial na nutrição humana, não sintetizado pelo organismo.

2)   Sulfeto de dimetila e sulfeto de difenila. Líquidos incolores, com cheiro muito desagradável.

3)   Tiodiglicol ou sulfeto de bis(2-hidroxietila). Líquido empregado como solvente de tintas na estampagem de têxteis.

4)   Tioanilina ou sulfeto de 4,4'-diaminodifenil.

D.- TIOAMIDAS

1)   Tiouréia (NH2.CS.NH2). Diamida do ácido tiocarbônico, sendo, por isso, o análogo sulfurado da uréia. Apresenta-se em cristais brancos e brilhantes. Emprega-se em fotografia, como adjuvante no tingimento e na preparação de compostos intermediários nas indústrias dos corantes ou dos produtos farmacêuticos.

2)   Tiocarbanilida (difeniltiouréia). Cristalizada em tabletes incolores, ou em pó branco amorfo. Emprega-se na preparação de compostos intermediários, na indústria dos corantes (corantes de enxofre, índigo (anil)), dos produtos farmacêuticos sintéticos, e, também, como acelerador de vulcanização e na flotação de minérios.

3)   Di-o-toliltiouréia. Pó branco, insolúvel em água, empregado como acelerador de vulcanização.

E.- TIÓIS (MERCAPTANS)

São substâncias sulfuradas que derivam dos álcoois ou dos fenóis, por substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

                                (R.OH)......................................................... (R.SH)

                          álcool ou fenol                                                 mercaptan

1)   Tioálcoois. Como os álcoois, podem ser primários, secundários ou terciários, isto é, contendo os grupos (–CH2.SH), (CH.SH) ou (C.SH), respectivamente.

Em geral são líquidos incolores ou levemente amarelados, de cheiro desagradável.

a)   O metanotiol (metilmercaptan).

b)   O etanotiol (etilmercaptan).

c)   O butanotiol (butilmercaptan).

d)   O pentanotiol (pentilmercaptan).

2)   Tiofenóis.

a)   O tiofenol (C6H5.SH).

b)   O ácido o-mercaptobenzóico, também conhecido pelo nome de “ácido tiossalicílico”.

F.- TIOALDEÍDOS

Fórmula geral (R.CS.H).

G.- TIOCETONAS

Fórmula geral (R.CS.R1).

H.- TIOÁCIDOS

Fórmula geral (R.CO.SH ou R.CS.OH ou ainda R.CS.SH).

Por exemplo, o ácido ditiossalicílico (C6H4.(OH).CS.SH). Todavia, esta designação aplica-se, freqüentemente, ao composto dissulfeto de di(o-carboxifenila).

IJ.- ÁCIDOS SULFÔNICOS, SULFÓXIDOS E SULFONAS

Fórmulas gerais respectivas (R.SO2.H), (R.SO.R1) e (R.SO2.R1).

Por exemplo, o sulfonal (cristais incolores), empregado em medicina.

K.- ISOTIOCIANATOS

Fórmula geral (RN=CS).

Podem considerar-se como ésteres do ácido isotiociânico. Incluem o isotiocianato de etila, o isotiocianato de fenila e o isotiocianato de alila (ou essência de mostarda artificial).

29.31    Outros compostos organo-inorgânicos.

2931.10   -  Chumbo tetrametila e chumbo tetraetileno

2931.20   -  Compostos de tributilestanho

2931.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A presente posição compreende:

1)   Chumbo tetrametila (Pb(CH3)4) e chumbo tetraetileno (Pb(C2H5)4). Líquidos voláteis, incolores quando puros; os produtos técnicos são amarelos. Tóxicos. São eficazes antidetonantes para carburantes.

2)   Compostos de tributilestanho.

(Redação dada pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012) 3)   Compostos organo-silícicos. Trata-se de compostos de constituição química definida nos quais o átomo de silício é ligado diretamente a, pelo menos, um átomo de carbono de um radical orgânico. Estes compostos compreendem, principalmente, os silanos orgânicos e os siloxanos. Estes produtos são, por vezes, polimerizados para se obter os silicones. Os silanos compreendem os clorossilanos (por exemplo, dimetildiclorossilano), os alcoxissilanos (por exemplo, metiltrimetoxissilano), os alquila ou arila silanos (por exemplo, difenilsilanediol, tetrametilsilano) e outros silanos multifuncionais (amino, nitrilo, oxiranil, oximo, acetoxi, etc). Os siloxanos compreendem o hexametildissiloxano, o octametiltrissiloxano, o octametilciclotetrassiloxano, o decametilciclopentassiloxano e o dodecametilcicloexassiloxano. A presente posição abrange igualmente o hexametildissilazano e os organo-dissilanos. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Excluem-se os compostos inorgânicos de silício que se incluem geralmente no Capítulo 28 (tetracloreto de silício (SiCl4), classificado na posição 28.12, ou triclorossilano (SiHCl3), classificado na posição 28.53). Os ésteres de ácidos silícicos e seus sais incluem-se na posição 29.20. As misturas deliberadas de compostos organo-silícicos de constituição química definida são classificadas noutras partes da Nomenclatura, geralmente na posição 38.24. São igualmente excluídos da presente posição os produtos de constituição química não definida, cuja molécula encerra mais de uma ligação silício-oxigênio-silício, e que contenham grupos orgânicos fixos aos átomos de silício pelas ligações diretas silício-carbono. Estes silicones incluem-se na posição 39.10.

 4)  Ferrocarbonila, niquelcarbonila e outras carbonilas de metais. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 5)  Compostos organoarseniais. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

a)   Ácido metilarsônico (CH3.AsO(OH)2) e seus sais. Este ácido cristaliza-se em lamelas. Forma sais cristalinos, tais como o metilarsonato de sódio, em cristais incolores, usado em medicina.

b)   Ácido cacodílico e seus sais. São compostos que possuem o radical (–As(CH3)2) denominado cacodila. Utilizado em medicina.

O ácido cacodílico apresenta-se em cristais incolores, inodoros. Entre seus sais citam-se, em especial, o cacodilato de sódio, pó branco e cristalino.

c)   Ácido p-aminofenilarsônico (NH2.C6H4.AsO(OH)2) e seus sais. Este ácido cristaliza-se em agulhas brancas, brilhantes. Entre os seus principais sais cita-se o p-aminofenilarsonato de sódio, pó cristalino, branco, inodoro, que tem aplicações medicinais (especialmente contra a doença do sono).

d)   Ácidos aminoxifenilarsônicos e seus derivados formilados ou acetilados e seus sais.

e)   Arsenobenzeno (C6H5.As=As.C6H5) e seus derivados. São compostos análogos aos compostos nitrogenados (azotados), nos quais, em lugar do grupo diazóico (–N=N–) encontra-se o grupo arsênico (–As=As–).

 6)  Ácido o-iodosilbenzóico. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 7)           Alquilos de metais, fulerenos metálicos, metalocenos. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 8)  Compostos organofosforados. (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

São compostos orgânicos contendo pelo menos um átomo de fósforo diretamente ligado a um átomo de carbono.

Este grupo compreende: (Incluído pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

a)   Dimetil metilfosfonato.

b)   Metilfosfonato de sódio e de 3-(trihidroxisilil)propil.

c)   Metilfosfonofluoridato de O-isopropil (sarin).

d)   Metilfosfonofluoridato de O-pinacolil (soman).

A presente posição não compreende os tiocompostos orgânicos cuja molécula comporta um ou mais átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (ver a Nota 6 do presente Capítulo). Excluem-se os compostos cujas moléculas comportam, além dos átomos de enxofre diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono, átomos de outros elementos não-metálicos ou metálicos diretamente ligados ao átomo (aos átomos) de carbono (por exemplo, fonofos (ISO)) (posição 29.30).

A presente posição não compreende os compostos organo-mercúricos que podem conter um ou vários átomos de mercúrio e particularmente o grupo (–Hg.X), no qual X é um resíduo ácido orgânico ou inorgânico (posição 28.52).

29.32    Compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de oxigênio (+).

2932.1     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo furano (hidrogenado ou não) não condensado:

2932.11   --    Tetraidrofurano

2932.12   --    2-Furaldeído (furfural)

2932.13   --    Álcool furfurílico e álcool tetraidrofurfurílico

2932.19   --    Outros

2932.20   -  Lactonas

2932.9     -  Outros:

2932.91   --    Isosafrol

2932.92   --    1-(1,3-Benzodioxol-5-il)propan-2-ona

2932.93   --    Piperonal

2932.94   --    Safrol

2932.95   --    Tetraidrocanabinóis (todos os isômeros)

2932.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Podem citar-se, entre os compostos heterociclícos incluídos nesta posição:

A)   Os compostos cuja estrutura comporta um ciclo furano (hidrogenado ou não) não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   Tetraidrofurano. Líquido incolor.

2)   2-Furaldeído (furfural). E o aldeído furânico, que se prepara por destilação do farelo obtido pela moagem de cereais ou das suas cápsulas florais com ácido sulfúrico. Líquido incolor, de cheiro aromático característico, que se torna amarelo e depois castanho, quando exposto ao ar. Utiliza-se na purificação de óleos minerais, na preparação de resinas sintéticas, como solvente da nitrocelulose ou de vernizes, como inseticida, etc.

3)   Álcool furfurílico. É um líquido incolor, que se torna escuro quando exposto ao ar. Reage fortemente com os ácidos minerais concentrados. Emprega-se como solvente da nitrocelulose, na preparação de vernizes ou de revestimentos protetores à prova de água.

4)   Álcool tetraidrofurfurílico. Líquido incolor.

5)   Furano.

B)   As lactonas.

Estes compostos podem considerar-se como ésteres internos de ácidos carboxílicos de função álcool ou fenol, que se formam por eliminação de água. São moléculas contendo no ciclo uma ou mais funções éster. De acordo com a presença de uma ou mais funções éster, fala-se de mono-, di-, trilactonas, etc. Todavia, os ésteres cíclicos de álcoois poliídricos contendo ácidos polibásicos estãoexcluídos (ver a Nota 7 do presente Capítulo).

As lactonas são compostos relativamente estáveis, mas se caracterizam pela facilidade com a qual sua cadeia pode ser aberta sob a ação de matérias alcalinas.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

a)   Cumarina (1,2-benzopirona), lactona do ácido ortocumárico. Cristaliza-se em lamelas brancas de cheiro agradável e é empregada em perfumaria, em medicina, na aromatização de manteiga, óleo de rícino, medicamentos, etc. A cumarina também é um inibidor da germinação das plantas.

b)   Metilcumarinas. Com o mesmo aspecto da cumarina, também se utiliza em perfumaria.

c)   Etilcumarinas.

d)   Dicumarol (dicumarina). Em cristais, empregado em cirurgia, como anticoagulante do sangue.

e)   7-Hidroxicumarina (umbeliferona). Em cristais brancos. Absorve os raios ultravioleta, donde o seu emprego em loções e cremes, para bronzear.

f)    Diidroxicumarinas (esculetina e dafnetina). Em cristais solúveis em água quente.

As diidrocumarinas glicosídeas (esculina e dafnina) classificam-se na posição 29.38.

g)   Nonalactona. Líquido incolor ou amarelado, utilizado em perfumaria.

h)   Undecalactona. De aparência análoga e mesma utilização que a nonalactona.

ij)   Butirolactona (lactona do ácido hidroxibutírico). Líquido incolor, de cheiro agradável, miscível em água., produto intermediário e solvente para as resinas sintéticas. Emprega-se na preparação de produtos destinados a eliminar nódoas de tinta e na indústria do petróleo.

k)   Propionolactona. Líquido solúvel em água. Desinfetante, esterilizante e germicida.

l)    Glucuronolactona (lactona do ácido glucurônico). Pó branco, muito solúvel em água. Utiliza-se em medicina e como fator de crescimento.

m)  D-Gluconolactona (d-lactona do ácido glucônico). Em cristais solúveis, utilizados em produtos alimentícios, como acidificante.

n)   Pantolactona. Em cristais solúveis, serve para preparar o ácido pantotênico.

o)   Santonina. É o éster interno do ácido santônico. Extrai-se das sementes do sêmen-contra, botões florais não desabrochados da Artemisia cina. Apresenta-se em cristais incolores e inodoros. É um vermífugo bastante enérgico.

p)   Fenolftaleína. Provém da condensação do anidrido ftálico com o fenol. Apresenta-se em pó branco ou branco-amarelado, inodoro, solúvel em álcool etílico. Com os álcalis produz uma cor vermelho-cereja, que desaparece quando se acidifica a solução. Emprega-se como reagente químico e como laxante.

O iodofenolftaleína, pó amarelo, serve também de laxante.

Todavia, excluem-se da presente posição:

1º) Os derivados sódicos dos tetra-halogenetos de ftaleína (posição 29.18).

2º) A fluoresceína (ftaleína de diresorcinol) (posição 32.04).

q)   Timolftaleína. Em cristais brancos, utilizado, também, como reagente em análises ou em medicina.

r)    Ácido iso-ascórbico. Em cristais granulares.

O ácido ascórbico inclui-se na posição 29.36.

s)   Ácido deidroacético. Em cristais incolores, insolúveis em água.

t)    Ambretólido. Líquido incolor, com cheiro de almíscar, utilizado em perfumaria.

u)   Diceteno. Líquido incolor, não higroscópico.

v)   3,6-dimetil-1,4-dioxane-2,5-diona.

C)   Os outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de oxigênio.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   Benzofurano (cumarona). Encontra-se nos óleos leves da destilação do alcatrão da hulha. Líquido incolor utilizado na fabricação de plásticos (resinas de cumarona), etc.

2)   1,3-Dioxolana.

3)   1,4-Dioxana (dióxido de dietileno). Utilizado como solvente.

4)   1,3-Dioxana.

5)   Safrola. Obtém-se a partir da essência do sassafrás. Líquido incolor que se torna amarelo e que se emprega em perfumaria e como precursor na fabricação de metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista de precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

6)   Isosafrola. Obtém-se a partir da safrola. Emprega-se em perfumaria e como precursor na fabricação da metilenodioxiamfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

7)   Tetraidrocanabinóis.

8)   Piperonal (heliotropina) (CH2O2.C6H3.CHO). Apresenta-se em cristais brancos ou em lamelas. Com cheiro de heliotrópio; é empregado em perfumaria, para aromatizar os licores e como precursor na fabricação da metilenodioxiamfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

9)   Ácido piperonílico.

10) 1-(1,3-benzodioxol-5-il) propan-2-ona (3,4-metilenodioxifenilacetona). Cristais brancos ou amarelados. Utilizada como precursor na fabricação da metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

Todavia, a hidromercuridibromofluoresceína inclui-se na posição 28.52.

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Também se excluem desta posição:

a)   Os peróxidos de cetonas (posição 29.09).

b)   Os epóxidos contendo três átomos no ciclo (posição 29.10).

c)   Os polímeros cíclicos dos aldeídos (posição 29.12) ou dos tioaldeídos (posição 29.30).

d)   Os anidridos dos ácidos carboxílicos polibásicos e os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de fenóis com ácidos polibásicos (posição 29.17).

o

o o

Nota Explicativa de Subposições.

Subposição 2932.29

As lactonas, contendo um heteroátomo suplementar, exceto o átomo de oxigênio de um grupo lactona (dilactona, por exemplo), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas nas subposições relativas às lactonas. Neste caso, deve ter-se em consideração o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, por exemplo, o ácido anidro metilenocítrico, deve ser classificado na subposição 2932.99, e não na subposição 2932.29.

Quando a função éster está compreendida nos vários ciclos, é suficiente que um dos ciclos não contenha heteroátomo suplementar (exceto átomo de oxigênio de um grupo lactona) para ser considerado como lactona.

Para que as lactonas sejam classificadas na subposição 2932.29, seus diferentes grupos lactonas devem estar separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia, a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono que separam os grupos lactonas e são adjacentes a estes formam um grupo oxo (C=O), um grupo imino (C=NH) ou um grupo tioxo (C=S).

29.33    Compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de nitrogênio (azoto) (+).

2933.1     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não) não condensado:

2933.11   --    Fenazona (antipirina) e seus derivados

2933.19   --    Outros

2933.2     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não condensado:

2933.21   --    Hidantoína e seus derivados

2933.29   --    Outros

2933.3     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não condensado:

2933.31   --    Piridina e seus sais

2933.32   --    Piperidina e seus sais

2933.33   --    Alfentanilo (DCI), anileridina (DCI), bezitramida (DCI), bromazepam (DCI), cetobemidona (DCI), difenoxilato (DCI), difenoxina (DCI), dipipanona (DCI), fenciclidina (DCI) (PCP), fenoperidina (DCI), fentanilo (DCI), metilfenidato (DCI), pentazocina (DCI), petidina (DCI), intermediário A da petidina (DCI), pipradrol (DCI), piritramida (DCI), propiram (DCI) e trimeperidina (DCI); sais destes produtos

2933.39   --    Outros

2933.4     -  Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações:

2933.41   --    Levorfanol (DCI) e seus sais

2933.49   --    Outros

2933.5     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina:

2933.52   --    Malonilureia (ácido barbitúrico) e seus sais

2933.53   --    Alobarbital (DCI), amobarbital (DCI), barbital (DCI), butalbital (DCI), butobarbital, ciclobarbital (DCI), fenobarbital (DCI), metilfenobarbital (DCI), pentobarbital (DCI), secbutabarbital (DCI), secobarbital (DCI) e venilbital (DCI); sais destes produtos

2933.54   --    Outros derivados de malonilureia (ácido barbitúrico); sais destes produtos

2933.55   --    Loprazolam (DCI), mecloqualona (DCI), metaqualona (DCI) e zipeprol (DCI); sais destes produtos

2933.59   --    Outros

2933.6     -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não condensado:

2933.61   --    Melamina

2933.69   --    Outros

2933.7     -  Lactamas:

2933.71   --    6-Hexanolactama (epsilon-caprolactama)

2933.72   --    Clobazam (DCI) e metiprilona (DCI)

2933.79   --    Outras lactamas

2933.9     -     Outros:

2933.91   --    Alprazolam (DCI), camazepam (DCI), clonazepam (DCI), clorazepato, clordiazepóxido (DCI), delorazepam (DCI), diazepam (DCI), estazolam (DCI), fludiazepam (DCI), flunitrazepam (DCI), flurazepam (DCI), halazepam (DCI), loflazepato de etila (DCI), lorazepam (DCI), lormetazepam (DCI), mazindol (DCI), medazepam (DCI), midazolam (DCI), nimetazepam (DCI), nitrazepam (DCI), nordazepam (DCI), oxazepam (DCI), pinazepam (DCI), pirovalerona (DCI), prazepam (DCI), temazepam (DCI), tetrazepam (DCI) e triazolam (DCI); sais destes produtos

2933.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Entre os compostos heterocíclicos desta posição, podem citar-se:

A.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não), não condensado.

Este grupo compreende, entre outros:

1)   A fenazona (antipirina, fenildimetilpirazolona). Pó cristalino ou lamelas incolores, inodoros. Utiliza-se em medicina (como antipirético e antinevrálgico).

2)   A aminofenazona (4-dimetilamino-2,3-dimetil-1-fenil-5-pirazolona) (amidopirina, dimetilamino-analgesina) e seus sais. Cristais lamilares, incolores. Tem ação antipirética e antinevrálgica mais forte que a analgésica.

3)   A 1-fenil-3-pirazolidona.

B.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   A hidantoína e seus derivados de substituição, por exemplo, nitroidantoína, a metilidantoína e a fenilidantoína, obtidos por condensação do ácido glicólico com uréia.

2)   A lisidina. Cristais brancos, higroscópicos, utilizada em medicina como solvente do ácido úrico.

C.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   A piridina. Encontra-se no alcatrão da hulha, no óleo de Dippel e em numerosos compostos. Líquido incolor ou levemente amarelado, de cheiro fortemente empireumático, desagradável. Emprega-se em síntese orgânica, na indústria da borracha, em tingimento ou estampagem de tecidos, como desnaturante do álcool, em medicina, etc.

      Para ser incluída na presente posição, a piridina deve ter um grau de pureza mínimo de 95% em peso. A piridina de um grau de pureza inferior está excluída (posição 27.07).

2)   Entre os derivados mais importantes da piridina, podem citar-se:

a)   A metilpiridina (picolina), a 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2-picolina) e a 2-vinilpiridina.

Para se incluírem na presente posição, estes derivados devem ter uma pureza mínima de 90% em peso (no caso da metilpiridina, todos os seus isômeros consideram-se em conjunto). Os derivados de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

b)   Os ácidos piridinocarboxílicos.

Incluem-se neste grupo o ácido isonicotínico (piridino--carboxílico) e seus derivados. Apresentam-se em cristais incolores formados por oxidação da -picolina ou por outros processos sintéticos. A sua hidrazina emprega-se no tratamento da tuberculose pulmonar.

O ácido piridino--carboxílico ou ácido nicotínico está, contudo, incluído na posição 29.36.

c)   A dietilamida do ácido piridino--carboxílico. Apresenta-se como líquido oleoso, quase incolor. Tem aplicações medicinais como excitante da circulação e da respiração.

d)   O hexanicotinato de mesoinositol.

3)   Entre os derivados mais importantes da piperidina, citam-se:

a)   O ácido 1-metil-4-fenilpiperidinocarboxílico.

b)   O éster etílico do ácido 1-metil-3-fenilpiperidina-3-carboxílico.

c)   O éster etílico do ácido 1-metil-4-fenilpiperidina-4-carboxílico (petidina).

d)   A cetobemidona (DCI) (1-[4-(m-hidroxifenil )-1-metil-4- piperidil]-propan-1-ona).

D.   Compostos que contêm uma estrutura de ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações.

Quinoleína, isoquinoleína e seus derivados. Sistemas de dois anéis, que compreendem um núcleo (anel) benzênico ligado a um lado do núcleo (anel) piridínico. A quinoleína e a isoquinoleína encontram-se no alcatrão de hulha, mas também podem preparar-se sinteticamente. São líquidos incolores, muito refringentes, de cheiro característico, desagradável e penetrante. Emprega-se em síntese orgânica (por exemplo, na preparação de matérias corantes), em medicina, etc.

Entre os seus derivados, citam-se:

1)   A p-metilquinoleína.

2)   A isobutilquinoleína.

3)   A isopropilquinoleína.

4)   A tetraidrometilquinoleína.

5)   As 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, e 8-hidroxiquinoleínas e seus sais. As hidroxiquinoleínas derivam da introdução de uma hidroxila em diversos pontos do núcleo (anel) da quinoleína.

Também se incluem neste grupo os sais complexos da 8-hidroxiquinoleína.

6)   O ácido fenilquinoleinocarboxílico (ácido fenilcinchonínico). Apresenta-se em agulhas incolores ou pó branco-amarelado. É um remédio contra a gota e o reumatismo.

7)   A octaverina (DCI) (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5-trietoxifenil) isoquinoleína).

8)   A N-metilmorfinana.

9)   A 3-hidroxi-N-metilmorfinana.

E.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   A maloniluréia (ácido barbitúrico) e seus derivados. Derivados barbitúricos. Trata-se de uma categoria importante de compostos da piramidina. Formam sais de sódio solúveis em água. Os derivados barbitúricos e seus compostos sais obtidos por substituição de radicais alquílicos utilizam-se em medicina como hipnóticos e sedativos. Os compostos desta categoria compreendem, por exemplo, o barbital (DCI) (dietilmaloniluréia), o fenobarbital (DCI) (feniletilmaloniluréia), o amobarbital (DCI) (etilisoamilmaloniluréia), o secobarbital (DCI) (alil-1-metilbutilmaloniluréia) e o ciclobarbital (DCI) (ácido 5-(ciclohex-1-enil)-5-etilbarbitúrico).

2)   O tiopental sódico (pentiobarbital sódico), tioureída cíclica. Pó higroscópico solúvel em água, branco-amarelado, com cheiro desagradável. Utiliza-se em medicina como anestésico.

3)   A piperazina (dietilenodiamina). Massa cristalina branca, higroscópica, com cheiro especial. Utiliza-se em medicina (contra a gota).

4)   A 2,5-dimetilpiperazina. Líquido oleoso incolor ou produto pastoso, utilizada como solvente do ácido úrico.

F.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não), não condensado.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   A melamina (triaminotriazina). Apresenta-se em cristais brancos, brilhantes, utilizada na fabricação de plásticos.

2)   A trimetilenotrinitramina (hexogênio). É um explosivo que se apresenta em pó cristalino branco, sensível ao choque.

3)   O ácido cianúrico (nas formas enol e ceto).

4)   A metenamina (DCI) (hexametilenotetramina), seus sais e seus derivados. São cristais regulares brancos, muito solúveis em água. Emprega-se em medicina, como solvente do ácido úrico (anti-séptico urinário); para fabricar resinas sintéticas, como acelerador para vulcanização da borracha, como agente anti-fermentação, etc.

As pastilhas e tabletes de metenamina, doseados para usos medicinais, classificam-se na posição 30.04 e a metenamina apresentada em tabletes, bastonetes ou em formas semelhantes que impliquem na sua utilização como combustível, classifica-se na posição 36.06.

G.   Lactamas.

Estes compostos podem ser considerados como amidas internas, semelhantes às lactonas, amidas que provêm dos aminoácidos por eliminação de água. Tratam-se de moléculas contendo num ciclo uma ou várias funções amida. De acordo com a presença de uma ou mais funções amida, fala-se de mono-, trilactamas, etc.

As lactimas (enólicas), forma tautomérica das lactamas (cetônicas), também se incluem aqui.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   6-Hexanolactama (-caprolactama). Em cristais brancos solúveis em água, com vapores irritantes, empregada na fabricação de plásticos e de fibras têxteis sintéticas.

2)   Isatina (lactama do ácido isático). Em cristais brilhantes de cor amarelo-dourada. Emprega-se em síntese de matérias corantes e em farmácia.

3)   2-hidroxiquinoleína (carbostirilo), lactama do ácido o-aminocinâmico.

4)   3,3-bis(p-Acetoxifenil)oxindol (diacetildiidroxidifenilisatina). Pó cristalino branco, insolúvel em água. Utilizado como laxante.

5)   1-Vinil-2-pirrolidona. Pó cristalino amarelado, de cheiro agradável. Utilizada para preparar a poli(pirrolidona de vinila) do Capítulo 39 e também usada em medicina.

6)   Primidona (DCI) (5-etil-5-fenilperidropirimidina-4,6-diona). Em cristais brancos, solúveis em água.

7)   1,5,9-Triazaciclododecano-2,6,10-triona.

Exclui-se da presente posição a betaína (trimetilglicina, trimetilglicocola), sal de amônio quaternário intramolecular (posição 29.23).

H.   Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomos de nitrogênio (azoto).

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1)   O carbazol e seus derivados. Deriva da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos com um núcleo (anel) pirrólico. Encontra-se nas frações pesadas do óleo de alcatrão de hulha. Também se obtém sinteticamente. Apresenta-se em palhetas cristalinas e brilhantes. Emprega-se na fabricação de matérias corantes e de plásticos.

2)   A acridina e seus derivados. A acridina resulta da condensação de dois núcleos (anéis) benzênicos com um núcleo (anel) piridínico. Encontra-se em pequenas quantidades no alcatrão de hulha mas pode também ser obtida sinteticamente. Serve para preparar matérias corantes e certos medicamentos.

Entre os derivados da acridina aqui incluídos (com exclusão dos que constituam matérias corantes), citam-se:

a)   A proflavina (hidrogenossulfato de 3,6-diaminoacridínio), pó cristalino de cor vermelho-acastanhada.

b)   O lactato de 2,5-diamino-7-etoxiacridina, pó amarelo.

Estes dois derivados têm propriedades anti-sépticas e germicidas.

3)   O indol. Este produto, que se encontra no alcatrão de hulha, obtém-se, em geral, por síntese. Apresenta-se em pequenas folhas cristalinas incolores ou muito levemente amareladas e que pela ação da luz e do ar tornam-se vermelhas. Quando impuro tem forte cheiro fecal; porém, quando purificado, tem forte cheiro de flores. Emprega-se na preparação de perfumes sintéticos e em medicina.

4)   O -Metilindol (escatol). Cristaliza-se em palhetas incolores que, quando impuras, têm cheiro fecal.

5)   O mercaptobenzimidazol.

6)   A ftalidrazida (hidrazida do ácido ftálico).

7)   A etilenoimina (aziridina) e seus derivados N-substituídos.

8)   As porfirinas (derivadas da porfina).

Todavia, a porfirina (alcalóide) inclui-se na posição 29.39.

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Excluem-se desta posição as imidas dos ácidos polibásicos.

o

o o

Nota Explicativa de Subposições.

Subposições 2933.11, 2933.21 e 2933.54

A fenazona (subposição 2933.11), a idantoína (subposição 2933.21) e o ácido barbitúrico (subposição 2933.52) são produtos caracterizados pela sua estrutura heterocíclica. Os derivados desses produtos, classificados em suas subposições próprias, devem igualmente apresentar a estrutura de base do composto parente. É assim que, comparando-os com os compostos parentes, tais derivados, geralmente:

a)   têm grupos funcionais (o grupo oxo, por exemplo) não modificados;

b)   apresentam o mesmo número de ligações duplas nas mesmas posições;

c)   conservam os substituintes (o grupo fenil e os dois grupos metil da fenazona, por exemplo);

d)   possuem outras substituições de átomos de hidrogênio somente (por exemplo, um átomo de hidrogênio no ciclo pirimidina do ácido barbitúrico substituído por um grupo alquila).

Todavia, os sais obtidos a partir da forma enol de um composto parente devem ser considerados como derivados da forma cetona.

Subposição 2933.79

As lactamas que contenham um heteroátomo suplementar, diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama (por exemplo, dilactamas), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas na subposição relativa às lactamas. Neste caso, deve ser levado em consideração o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, o oxazepam (DCI) deve ser classificado na subposição 2933.91 e não na subposição 2933.79.

Quando a função amida está incluída em vários ciclos, basta que um desses ciclos não contenha heteroátomo suplementar (diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama) para ser considerado com lactama.

Para que as lactamas sejam classificadas na subposição 2933.79, seus diferentes grupos lactamas devem estar separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia, a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono separam os grupos lactamas e adjacentes destes formando um grupo oxo (C=O), um grupo imino (C=NH) ou um grupo thioxo (C=S). Assim, o ácido barbitúrico está excluído da subposição 2933.79 (subposição 2933.52).

29.34    Ácidos nucléicos e seus sais, de constituição química definida ou não; outros compostos heterocíclicos.

2934.10   -  Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não) não condensado

2934.20   -  Compostos cuja estrutura contém ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não) sem outras condensações

2934.30   -  Compostos cuja estrutura contém ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não) sem outras condensações

2934.9     -  Outros:

2934.91   --    Aminorex (DCI), brotizolam (DCI), clotiazepam (DCI), cloxazolam (DCI), dextromoramida (DCI), fendimetrazina (DCI), fenmetrazina (DCI), haloxazolam (DCI), ketazolam (DCI), mesocarbo (DCI), oxazolam (DCI), pemolina (DCI) e sufentanila (DCI); sais destes produtos

2934.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Estão incluídos aqui os ácidos nucléicos e seus sais. São compostos de natureza complexa que, em combinação com as proteínas, formam os nucleoproteídas do núcleo das células animal e vegetal. São combinações de ácidos fosfóricos com açúcar e com compostos pirimidínicos ou púricos. Apresentam-se geralmente sob a forma de pós brancos solúveis em água.

São tônicos e estimulantes do sistema nervoso e dissolventes do ácido úrico e, como tais, são utilizados em medicina, especialmente sob a forma de sais (por exemplo, os nucleatos de sódio, de cobre).

Incluem-se nesta posição os compostos heterocíclicos seguintes:

A.   Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não), não condensado.

O termo “tiazol” compreende tanto o 1,3-tiazol quanto o 1,2-tiazol (isotiazol).

B.   Compostos que contêm uma estrutura de ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não), sem outras condensações.

O termo “benzotiazol” compreende tanto o 1,3-benzotiazol quanto o 1,2-benzotiazol (benzoisotiazol)

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   O mercaptobenzotiazol. Pó muito fino, de cor branco-amarelada. É um acelerador de vulcanização muito ativo.

2)   O dissulfeto de dibenzotiazolila, acelerador da vulcanização.

3)   A ipsapirona (DCI) (1,1-dióxido de 2-[4-(4-pirimidina-2-ilpiperasina-1-il)butil]-1,2-benzotiazol-3(2H)-ona). Utilizado como ansiolítico.

C.   Compostos que contêm uma estrutura de ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não), sem outras condensações.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

      A fenotiazina (tiodifenilamina). Lamelas amareladas ou pó cinzento-esverdeado. Serve para preparar matérias corantes, etc.

D.   Outros compostos heterocíclicos.

Pertencem, entre outros, a este grupo:

1)   As sultonas podem ser consideradas como ésteres internos dos ácidos hidroxissulfônicos. As sultonas compreendem as sulfoneftaleínas, por exemplo:

a)   O vermelho de fenol (fenolsulfoneftaleína), utilizado como indicador em análise química e em medicina.

b)   O azul de timol (timolsulfoneftaleína), que se emprega como reagente.

c)   A 1,3-propanossultona.

2)   As sultamas podem ser consideradas como amidas internas dos ácidos aminossulfônicos. As sultamas compreendem o ácido naftossultama-2,4-dissulfônico, obtido do ácido peri e utilizado na fabricação do ácido SS (8-amino-1-naftol-5,7-dissulfônico ou 1-amino-8-naftol-2,4-dissulfônico).

3)   O tiofeno. Encontra-se nos alcatrões de hulha ou de linhita. Também se obtém sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, com cheiro de benzeno.

4)   A furazolidona (DCI) (3-(5-nitrofurfurilidenoamino) oxazolidin-2-ona).

5)   A deidrotio-p-toluidina.

6)   O ácido tri- ou pirofosfórico de adenosina.

7)   O cloridrato de 3-metil-6,7-metilenodioxi-1-(3,4-metilenodioxibenzil) isoquinoleína.

8)   A 3-metil-6,7-metilenodioxi-1-(3,4-metilenodioxifenil) isoquinoleína (neupaverina).

Excluem-se da presente posição os nucleatos de mercúrio correspondendo às especificações da posição 28.52 e os polímeros cíclicos dos tioaldeídos (posição 29.30).

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

29.35    Sulfonamidas.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

As sulfonamidas são compostos com a seguinte fórmula esquemática: (R1.SO2.N.R2.R3), onde R1 é um radical orgânico, mais ou menos complexo, que possui um átomo de carbono diretamente ligado ao grupo SO2 e R2 e R3 são quer um átomo de hidrogênio, quer outro átomo, quer ainda um radical orgânico ou inorgânico, mais ou menos complexo (incluindo as ligações duplas ou de ciclos). Dentre as sulfonamidas, que são substâncias utilizadas, principalmente, em medicina (bactericidas muito poderosos), citam-se:

1)   A o-toluenossulfonamida.

2)   O ácido o-sulfamoilbenzóico.

3)   A p-sulfamoilbenzilamina.

4)   A p-aminobenzenossulfonamida (NH2.C6H4.SO2.NH2).

5)   A p-aminobenzenossulfonacetamida.

6)   O Citrato de sildenafil.

7)   A sulfapiridina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopiridina.

8)   A sulfadiazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopirimidina.

9)   A sulfamerazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidometilpirimidina.

10) A sulfatioréia (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotiouréia.

11) O sulfatiazol (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotiazol.

12) As sulfonamidas cloradas, quer o seu átomo de cloro esteja ou não diretamente ligado ao nitrogênio (azoto) (clorossulfonamidas, conhecidas sob o nome de “cloraminas”; “clorotiazida” ou 6-cloro-7-sulfamoil-1,2,4-benzotiadiazina-1,1-dióxido; 6-cloro-7-sulfamoil-3,4-diidro-1,2,4-benzotiadiazina 1,1-dióxido; etc.).

Excluem-se da presente posição os compostos nos quais todas as ligações S-N do(s) grupo(s) sulfonamida pertencem a um ciclo. Estes compostos constituem outros compostos heterocíclicos (sultamas) da posição 29.34.

Subcapítulo XI

PROVITAMINAS, VITAMINAS E HORMÔNIOS (HORMONAS*)

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

Neste Subcapítulo, incluem-se as substâncias ativas, que constituem um grupo de compostos de constituição química relativamente complexa, e cuja presença no organismo dos animais ou de plantas é indispensável ao equilíbrio das suas funções e ao desenvolvimento harmônico da sua vida.

Têm, principalmente, umas ação fisiológica. É das suas próprias características que derivam as suas aplicações em medicina ou na indústria.

Neste Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos de um composto de partida da posição concernente e que apresente as características essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.

29.36    Provitaminas e vitaminas, naturais ou reproduzidas por síntese (incluindo os concentrados naturais), bem como os seus derivados utilizados principalmente como vitaminas, misturados ou não entre si, mesmo em quaisquer soluções (+).

2936.2     -  Vitaminas e seus derivados, não misturados:

2936.21   --    Vitaminas A e seus derivados

2936.22   --    Vitamina B1 e seus derivados

2936.23   --    Vitamina B2 e seus derivados

2936.24   --    Ácido D- ou DL-pantotênico (vitamina B3 ou vitamina B5) e seus derivados

2936.25   --    Vitamina B6 e seus derivados

2936.26   --    Vitamina B12 e seus derivados

2936.27   --    Vitamina C e seus derivados

2936.28   --    Vitamina E e seus derivados

2936.29   --    Outras vitaminas e seus derivados

2936.90   -  Outras, incluindo os concentrados naturais

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

As vitaminas são substâncias de constituição química geralmente complexa, provenientes de fontes exteriores e indispensáveis ao funcionamento normal do organismo do homem ou dos animais. Como o corpo humano não pode efetuar a síntese destes produtos, eles devem ser fornecidos do exterior sob a sua forma definitiva ou então quase definitiva (provitaminas). Atuando em doses infinitesimais, podem ser consideradas como biocatalisadores exógenos, cuja ausência ou insuficiência provoca perturbações do metabolismo ou “doenças de carência”.

Esta posição inclui:

a)   As provitaminas e as vitaminas, naturais ou reproduzidas por síntese, bem como os seus derivados utilizados principalmente como vitaminas.

b)   Os concentrados de vitaminas naturais (os de vitaminas A ou D, por exemplo), forma enriquecida dessas vitaminas; estes concentrados são utilizados quer no estado natural (como produtos de adição dos alimentos do gado, etc.), quer depois de submetidos a tratamento ulterior para isolamento da vitamina.

c)   As misturas entre si de vitaminas, de provitaminas ou de concentrados, tais como os concentrados naturais contendo vitaminas A e D em proporções variáveis, adicionados posteriormente de um suplemento de vitaminas A ou D.

d)   Os produtos acima mencionados diluídos em qualquer solvente (oleato de etila, propan-1-2-diol, etanodiol, óleos vegetais, por exemplo).

Os produtos da presente posição podem ser estabilizados para torná-los aptos à conservação ou transporte:

-     por adição de agente antioxidante,

-     por adição de agentes antiaglomerantes (hidratos de carbono, por exemplo),

-     por revestimento com substâncias apropriadas (gelatina, ceras, matérias graxas (gordas*), por exemplo), mesmo plastificadas, ou

-     por adsorção em substâncias apropriadas (ácido silícico, por exemplo),

      desde que a quantidade das substâncias acrescentadas ou os tratamentos a que são submetidos não sejam superiores aos necessários à sua conservação ou transporte, nem modifiquem o caráter do produto de base nem os tornem particularmente aptos para usos específicos de preferência à sua aplicação geral.

Lista dos produtos que devem ser classificados como
provitaminas ou vitaminas na acepção da posição 29.36.

A lista dos produtos incluídos em cada um dos grupos seguintes não é exaustiva. Os produtos mencionados constituem apenas exemplos.

A.- PROVITAMINAS

Provitaminas D.

1)   Ergosterol não irradiado ou provitamina D2. O ergosterol encontra-se na cravagem do centeio, levedura de cerveja, cogumelos ou outros fungos. Este corpo, que não tem ação vitamínica, apresenta-se em palhetas brancas que amarelescem quando expostas ao ar, insolúveis em água e solúveis no álcool e no benzeno.

2)   7-Deidrocolesterol não irradiado ou provitamina D3. Encontra-se na pele dos animais. Extrai-se da suarda ou dos subprodutos da fabricação da lecitina. Apresenta-se em lamelas insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos.

3)   22,23-Diidroergosterol não irradiado ou provitamina D4.

4)   7-Deidro--sitosterol não irradiado ou provitamina D5.

5)   Acetato de ergosterol não irradiado.

6)   Acetato de 7-deidrocolesterila não irradiado.

7)   Acetato de 22,23-deidroergosterila não irradiado.

B.- VITAMINAS A E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas A, denominadas antixeroftálmicas ou de crescimento, são indispensáveis ao desenvolvimento normal do corpo e, especialmente, da pele, ossos e da retina; tornam os tecidos epiteliais mais resistentes às infecções e intervêm na reprodução e lactação normais. São lipossolúveis e, geralmente, insolúveis em água.

1)   Vitamina A1 álcool (axeroftol, retinol (DCI)).

Vitamina A1 aldeído (retineno-1, retinal).

Vitamina A1 ácido (tretinoína (DCI), ácido retinóico).

A vitamina A1 encontra-se, sob a forma de álcool ou de ésteres de ácidos graxos (gordos*), nos produtos animais (peixes do mar, laticínios, ovos). Extrai-se, principalmente, dos óleos frescos de fígados de peixes. Também se pode obter por síntese. Substância sólida amarela que, à temperatura ambiente, pode apresentar-se por sobrefusão em forma oleosa. Sendo sensível à ação do ar, é freqüentemente estabilizada por adição de antioxidantes.

2)   Vitamina A2 álcool (3-deidroaxeroftol, 3-deidrorretinol).

Vitamina A2 aldeído (retineno-2, 3-deidrorretinal).

A vitamina A2 é menos abundante na natureza do que a vitamina A1. Extrai-se dos peixes de água doce. A vitamina A2 álcool não é cristalizável. A vitamina A2 aldeído apresenta-se em cristais alaranjados.

3)   Acetato, palmitato e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) das vitaminas A. Estes produtos são obtidos a partir da vitamina A sintética; todos são sensíveis à oxidação. O acetato é um pó amarelo, o palmitato é um líquido amarelo que, quando puro, pode cristalizar-se.

C.- VITAMINA B1 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B1, antineurítica e antiberibérica, intervém no metabolismo dos alimentos hidrocarbonados. Emprega-se no tratamento das polineurites e perturbações gástricas e como estimulante do apetite. É hidrossulúvel e não é muito estável ao calor.

1)   Vitamina B1 (tiamina (DCI), aneurina). A tiamina encontra-se em numerosos produtos vegetais e animais (películas de grãos de cereais, levedura de cerveja, carne de porco, fígado, laticínios, ovos, etc.); obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino branco, estável em contacto com o ar.

2)   Cloridrato de tiamina. Pó cristalino branco. Higroscópico, pouco estável.

3)   Mononitrato de tiamina. Pó cristalino branco, relativamente estável.

4)   Tiamina-1,5-sal (aneurina-1,5-sal, aneurinonaftaleno-1,5-dissulfonato).

5)   Cloridrato de tiaminossalicilato (cloridrato de aneurinossalicilato).

6)   Bromidrato de tiaminossalicilato (bromidrato de aneurinossalicilato).

7)   Iodotiamina.

8)   Cloridrato de iodotiamina.

9)   Iodidrato de iodotiamina.

10) Éster ortofosfórico da vitamina B1 ou ortofosfato de tiamina, bem como o mono- e o dicloridrato e o monofosfato deste éster.

11) Éster nicotínico da vitamina B1.

D.- VITAMINA B2 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B2, vitamina de emprego nutritivo e de crescimento, desempenha um papel fisiológico importante como fator de utilização dos glicídios. É hidrossolúvel e termoestável.

1)   Vitamina B2 (riboflavina (DCI), lactoflavina). A riboflavina apresenta-se associada à vitamina B1 em numerosos produtos e alimentos. Pode ser extraída dos resíduos de destilaria e de fermentação e, ainda, do fígado do boi; mas obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino, amarelo-alaranjado, muito sensível à luz.

2)   Éster 5'-ortofosfórico de riboflavina ou 5'-ortofosfato de riboflavina; sal de sódio e sal de dietanolamina. Estes produtos são mais facilmente solúveis em água do que a riboflavina.

3)   (Hidroximetil)riboflavina ou metilolriboflavina.

E.- ÁCIDO PANTOTÊNICO (D- OU DL-), TAMBÉM CHAMADO
VITAMINA B3 OU B5, E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

Estes compostos intervêm na pigmentação do sistema piloso, no desenvolvimento da pele, no metabolismo dos lipídios e no funcionamento do fígado e das mucosas, do aparelho digestivo e das vias respiratórias. São hidrossolúveis.

1)   D- ou DL- ácido pantotênico ((N-,-diidroxi-,-dimetilbutiril)--alanina); Esta vitamina também, denominada vitamina B3 ou B5, encontra-se nos tecidos e células vivas, por exemplo, nos rins e fígado dos mamíferos, pericarpo do arroz, levedura de cerveja, leite, melaços em bruto. Obtém-se, geralmente, por síntese. Líquido amarelo viscoso, que se dissolve lentamente em água e na maior parte dos solventes orgânicos.

2)   (D- e DL-)-Pantotenato de sódio.

3)   (D- e DL-)-Pantotenato de cálcio. Pó branco, solúvel em água. Constitui a forma mais usual da vitamina B3.

4)   Álcool pantotênico (D- e DL-) ou (D- e DL-)-pantotenol (,-diidroxi-N-3-hidroxipropil-,-dimetil­butiramida). Líquido viscoso, solúvel em água.

5)   Éter etílico do D-pantotenol (D-,-diidroxi-N-3-etoxipropil-,-dimetilbutiramida). Líquido viscoso, miscível com água e facilmente solúvel em solventes orgânicos.

F.- VITAMINA B6 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B6, antidermatósica, é a vitamina de proteção cutânea. Intervém no sistema nervoso, na nutrição e no metabolismo dos aminoácidos, proteínas e lipídios. Usa-se no tratamento dos vômitos provocados quer pela gravidez, quer na seqüência das intervenções cirúrgicas. É hidrossolúvel e bastante sensível à ação da luz.

1)   Piridoxina (DCI) ou adermina (piridoxol) (3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridina).

      Piridoxal (4-formil-3-hidroxi-5-hidroximetil-2-metilpiridina).

      Piridoxamina (4-aminometil-3-hidroxi-5-hidroximetil-2-metilpiridina).

Sob estas três formas, a vitamina B6 encontra-se na levedura de cerveja, na cana-de-açúcar, na parte externa dos grãos de cereais, no farelo de arroz, no óleo de germe de trigo, no óleo de linhaça, no fígado, carne ou na gordura, dos mamíferos ou dos peixes. Esta vitamina obtém-se quase exclusivamente por síntese.

2)   Cloridrato de piridoxina.

      Ortofosfato de piridoxina.

      Tripalmitato de piridoxina.

      Cloridrato de piridoxal.

      Dicloridrato de piridoxamina.

      Fosfato de piridoxamina.

São as formas usuais de vitamina B6. Cristais ou lamelas incolores.

3)   Éster ortofosfórico de piridoxina e seu sal de sódio.

      Éster ortofosfórico de piridoxal e seu sal de sódio.

      Éster ortofosfórico de piridoxamina e seu sal de sódio.

G.- VITAMINA B9 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina B9, indispensável ao desenvolvimento das células sangüíneas, destina-se a combater a anemia perniciosa. Encontra-se nos espinafres e plantas verdes, levedura de cerveja e fígados de animais, mas obtém-se geralmente por síntese.

1)   Vitamina B9 (ácido fólico (DCI) ou ácido pteroilglutâmico). O sal de sódio e o de cálcio desta vitamina também se classificam aqui.

2 )  Ácido folínico (DCIM) (ácido 5-formil-5,6,7,8-tetraidropteroilglutâmico).

H.- VITAMINA B12 (CIANOCOBALAMINA (DCI)), E OUTRAS COBALAMINAS (HIDROXOCOBALAMINA (DCI), METILCOBALAMINA, NITRITOCOBALAMINA, SULFITOCOBALAMINA, ETC.) E SEUS DERIVADOS

A vitamina B12 combate a anemia perniciosa mais eficazmente do que a vitamina B9. É uma substância de elevado peso molecular, que contém cobalto. Existe sob diversas formas no fígado e carne dos mamíferos e peixes, nos ovos e no leite. Prepara-se a partir dos líquidos residuais da fabricação dos antibióticos, dos melaços de beterraba, do soro de leite, etc. Cristais de cor vermelho-escura, solúveis em água.

IJ.- VITAMINA C E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina C, antiescorbútica, aumenta a resistência do organismo às infecções. É hidrossolúvel.

1)   Vitamina C (ácido L- ou DL-ascórbico (DCI)). Encontrado em numerosos alimentos vegetais (frutas, produtos hortícolas com clorofila, batatas, etc.) ou animais (fígados, baços, glândulas supra-renais, miolos, leite, etc.), o ácido ascórbico pode ser extraído do suco dos limões, pimentões (pimentos*), folhas verdes do aniz e dos líquidos residuais do tratamento das fibras de agave. Atualmente obtém-se quase exclusivamente por síntese. Pó cristalino branco, bastante estável ao ar seco, atuando como poderoso redutor.

2)   Ascorbato de sódio.

3)   Ascorbato de cálcio e ascorbato de magnésio.

4)   (L) Ascorbocinchoninato de estrôncio ((L)ascorbo-2-fenilquinoleína-4-carboxilato de estrôncio).

5)   Ascorbato de sarcosina.

6)   Ascorbato de L-arginina.

7)   Palmitato de ascorbilo. Este produto, que constitui a forma lipossolúvel da vitamina C, é também um emulsificante e antioxidante das gorduras e os óleos.

8)   Hipofosfitoascorbato de cálcio.

9)   Ascorboglutamato de sódio.

10) Ascorboglutamato de cálcio.

K.- VITAMINAS D E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas D, anti-raquíticas, regulam a distribuição do fósforo e do cálcio no organismo e o desenvolvimento dos ossos e dos dentes; são lipossolúveis. Obtêm-se por irradiação ou ativação das diversas provitaminas D, que são os esteróis ou derivados de esteróis normalmente elaborados e transformados pelo organismo.

1)   Vitamina D2 e seus derivados que apresentem a mesma atividade.

a)   Vitamina D2 ou ergosterol ativado ou irradiado (calciferol, ergocalciferol). Pó branco cristalino, que amarelece quando exposto ao ar, à luz, ou ao calor; insolúvel em água e solúvel nas gorduras. O calciferol encontra-se, principalmente, nas sementes de cacau e nos fígados de peixes; obtém-se geralmente por ativação ou irradiação da provitamina D2.

b)   Acetato e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) da vitamina D2.

2)   Vitamina D3 e seus derivados que apresentem a mesma atividade.

a)   Vitamina D3 ou 7-deidrocolesterol ativado ou irradiado (colecalciferol). Pó branco cristalino, que se altera lentamente quando exposto ao ar, insolúvel em água e solúvel nas gorduras. Pode extrair-se dos óleos de peixes ou do óleo do fígado de peixes; obtém-se, geralmente, por ativação ou irradiação da provitamina D3. É mais ativa do que a vitamina D2.

b)   Acetato de 7-deidrocolesterila ativado ou irradiado e outros ésteres de ácidos graxos (gordos*) da vitamina D3.

c)   Combinação molecular vitamina D3-colesterol.

3)   Vitamina D4 ou 22,23-diidroergosterol ativado ou irradiado. Palhetas brancas cuja atividade fisiológica é inferior a da vitamina D2.

4)   Vitamina D5 ou 7-deidro--sitosterol ativado ou irradiado.

L.- VITAMINA E E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina E, vitamina de reprodução, exerce a sua ação sobre o sistema nervoso e muscular. É lipossolúvel.

1)   Vitamina E ou (D- e DL-) -tocoferol; - e -tocoferol. O tocoferol encontra-se em diversos produtos vegetais e animais: sementes de cacau e de algodão, óleos vegetais, folhas de leguminosas, de produtos hortícolas para saladas, de alfafa (luzerna) e nos laticínios. Extrai-se, sobretudo, do óleo de germe de trigo. Por síntese, obtêm-se os isômeros racêmicos. Óleo incolor, insolúvel em água, solúvel no álcool, benzeno e gorduras; é termoestável na ausência de oxigênio e da luz. As suas propriedades antioxidantes permitem, além disso, a sua utilização como agente inibidor das gorduras e dos alimentos.

2)   Acetato e hidrogenossuccinato de -tocoferilo; -tocoferilo (succinato de poli(oxietileno)).

3)   Sal dissódico de éster ortofosfórico de -tocoferilo.

4)   Diaminoacetato de tocoferilo.

M.- VITAMINA H E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina H favorece o desenvolvimento de alguns microrganismos; é necessária à saúde da pele, músculos e do sistema nervoso. É hidrossolúvel e termoestável.

1)   Vitamina H ou biotina. A biotina encontra-se na gema de ovo, nos rins e fígados, no leite, na levedura de cerveja, nos melaços, etc. Prepara-se por síntese.

2)   Éster metílico da biotina.

N.- VITAMINA K E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

As vitaminas K, anti-hemorrágicas, aceleram a coagulação do sangue, favorecendo a formação da protrombina, aumentando a resistência dos vasos capilares.

1)   Vitamina K1

a)   Fitomenadiona (DCI), filoquinona, fitonadiona ou 3-fitilmenadiona (2-metil-3-fitil-1,4-naftoquinona). Esta vitamina extrai-se da alfafa (luzerna) seca; encontra-se também nas folhas da nogueira e do castanheiro, nos rebentos da cevada e da aveia, nas couves, espinafres, tomates, óleos vegetais, etc. Também se prepara por síntese. Óleo amarelo-claro, lipossolúvel, termoestável, mas sensível à luz solar.

b)   Vitamina K1 óxido (epóxido) (2-metil-3-fitil-1,4-naftoquinona-2,3-óxido ou 2-metil-3-fitil-2,3-epoxi-2,3- diidro-1,4- naftoquinona).

c)   Diidrofiloquinona (2-metil-3-diidrofitil-1,4-naftoquinona).

2)   Vitamina K2 ou farnoquinona (2-metil-3-difarnesil-1,4-naftoquinona). Extrai-se das farinhas de sardinhas putrefatas. É menos ativa do que a vitamina K1. Cristais amarelos, muito sensíveis à luz.

O.- VITAMINA PP E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS
PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS

A vitamina PP é a vitamina contra a pelagra. Ela intervém no crescimento, nas oxidações, na respiração celular e no metabolismo das proteínas e dos glucídios.

1)   Ácido nicotínico (DCI) (ácido piridino--carboxílico ou niacina). O ácido nicotínico encontra-se nos animais (principalmente no fígado, rins e carne fresca de mamíferos e de alguns peixes) e vegetais (levedura de cerveja, germe e películas de cereais, etc.). Obtém-se por síntese. Cristais incolores, solúveis no álcool e nos lipídios; relativamente estável ao calor e à oxidação.

2)   Nicotinato de sódio.

3)   Nicotinato de cálcio.

4)   Nicotinamida (DCI) (Amida nicotínica, niacinamida). As suas origens, propriedades e usos são semelhantes aos do ácido nicotínico. Obtém-se por síntese. Dissolve-se em água e é termoestável.

5)   Cloridrato de nicotinamida.

6)   Nicotinomorfolida.

EXCLUSÕES

Excluem-se desta posição:

1)   Os produtos abaixo mencionados, embora por vezes designados vitaminas, não possuem propriedades vitamínicas ou essas propriedades vitamínicas são acessórias, relativamente às suas utilizações:

a)   Mesoinositol, mioinositol, i-inositol ou mesoinosita (posição 29.06), empregado nas perturbações gastrointestinais e hepáticas (especialmente sob a forma de hexafosfato de cálcio ou de magnésio).

b)   Vitamina H1: ácido p-aminobenzóico (posição 29.22), que favorece o crescimento e neutraliza alguns efeitos nocivos das sulfonamidas.

c)   Colina ou bilineurina (posição 29.23), que regulariza o metabolismo dos lipídios.

d)   Vitamina B4: adenina ou 6-aminopurina (posição 29.33), utilizada contra acidentes hematológicos após a aplicação de medicamentos e em terapêutica antitumoral.

e)   Vitamina C2 ou P: citrina, hesperidina, rutosido (rutina), esculina ou ácido esculínico (posição 29.38), empregadas contra as hemorragias e para desenvolver a resistência dos capilares.

f)    Vitamina F: ácido linoléico ou linólico (- e -), ácido linolênico, ácido araquidônico (posição 38.23), utilizados contra as dermatoses e distúrbios hepáticos.

2)   Os sucedâneos sintéticos das vitaminas:

a)   Vitamina K3: menadiona, menaftona, metilnaftona ou 2-metil-1,4-naftoquinona; sal de sódio do derivado bissulfítico da 2-metil-1,4-naftoquinona (posição 29.14). Menadiol ou 2-metil-1,4-diidroxinaftaleno (posição 29.07).

b)   Vitamina K6: 2-metil-1,4-diaminonaftaleno (posição 29.21).

c)   Vitamina K5: 2-metil-4-amino-1-naftol cloridrato (posição 29.22).

d)   Cisteína, sucedâneo das vitaminas B (posição 29.30).

e)   Ftiocol: 3-metil-2-hidroxi-1,4-naftoquinona, sucedâneo das vitaminas K (posição 29.41).

3)   Os esteróis, exceto o ergosterol: colesterol, sitosterol, estigmasterol e esteróis obtidos no decurso da preparação da vitamina D2 (taquisterol, lumisterol, toxisterol, suprasterol) (posição 29.06).

4)   As preparações que tenham características de medicamentos (posições 30.03 ou 30.04).

5)   A xantofila, carotenóide, que é uma matéria corante de origem natural (posição 32.03).

6)   As provitaminas A (- - e -carotenos e criptoxantina), dada a sua utilização como matérias corantes (posições 32.03 ou 32.04).

o

o o

Nota Explicativa de Subposição.

Posição 2936.90

Esta subposição inclui, entre outras, as misturas entre si de dois ou mais derivados de vitaminas. Assim, por exemplo, uma mistura de éter etílico do D-pantotenol com dexpantenol, obtida por síntese química, ou seja, por uma reação de D-pantolactona, de amina-3-propanol-1 e de 3-etoxipropilamina, de acordo com uma proporção pré-determinada, deve classificar-se na subposição 2936.90 como “Outras” e não como derivados não misturados do ácido D- ou DL-pantotênico (subposição 2936.24).

29.37    Hormônios (hormonas*), prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, naturais ou reproduzidos por síntese; seus derivados e análogos estruturais, incluindo os polipeptídios de cadeia modificada, utilizados principalmente como hormônios (hormonas*).

2937.1     -  Hormônios (hormonas*) polipeptídicos, hormônios (hormonas*) proteicos e hormônios (hormonas*) glicoproteicos, seus derivados e análogos estruturais:

2937.11   --    Somatotropina, seus derivados e análogos estruturais

2937.12   --    Insulina e seus sais

2937.19   --    Outros

2937.2     -  Hormônios (hormonas*) esteróides, seus derivados e análogos estruturais:

2937.21   --    Cortisona, hidrocortisona, prednisona (deidrocortisona) e prednisolona (deidroidrocortisona)

2937.22   --    Derivados halogenados dos hormônios (das hormonas*) corticoesteróides

2937.23   --    Estrogênios e progestogênios

2937.29   --    Outros

2937.50   -  Prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, seus derivados e análogos estruturais

2937.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição compreende:

   I) Os hormônios naturais, que são substâncias ativas produzidas pelo organismo do homem ou dos animais, suscetíveis, em doses pequeníssimas, de inibir ou de estimular o funcionamento de determinados órgãos, seja atuando diretamente sobre esses órgãos, seja desencadeando a síntese ou a secreção de sistemas hormonais secundários ou terciários. Uma das características fundamentais que definem os hormônios é que eles se ligam a um receptor molecular estereospecífico para desencadear uma resposta. Essas substâncias, geralmente segregadas pelas glândulas endócrinas, são regidas pelos sistemas simpático e parassimpático. Os hormônios são veiculados pelo sangue, pela linfa ou por outros líquidos do organismo. Eles podem igualmente provir de glândulas simultaneamente endócrinas e exócrinas ou de diversos tecidos celulares. O transporte dos hormônios pelo sangue não é considerado uma condição necessária para que haja uma reação hormonal. As respostas podem ser desencadeadas após liberação dos hormônios no líquido intersticial com fixação dos hormônios a receptores nas células vizinhas (controle paracrinal) ou a receptores situados sobre a célula que libera o hormônio (controle autocrinal).

  II) As prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos naturais, que são compostos segregados pelo organismo e se comportam como hormônios tendo uma ação local. As prostaglandinas constituem uma categoria de hormônios ou substâncias similares a hormônios que são sintetizadas pelo tecido sobre o qual elas agem (ou que agem sobre o ambiente celular local). Essas prostaglandinas se ligam a receptores celulares específicos e agem como moduladores importantes da atividade celular em numerosos tecidos. Essas três famílias aparentadas de hormônios químicos (derivados do ácido araquidônico) são consideradas como tendo uma ação similar à dos hormônios.

III) Os hormônios naturais, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, reproduzidos por síntese (incluídos processos biotecnológicos), isto é, tendo a mesma estrutura química que o produto natural.

IV) Os derivados de hormônios, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos, naturais ou reproduzidos por síntese, como sais, derivados halogenados, acetais cíclicos, ésteres, etc., incluídos os derivados mistos (por exemplo, ésteres de derivados halogenados), contanto que sejam utilizados principalmente como hormônios.

V) Os análogos de hormônios, prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos. O termo “análogos” visa os produtos químicos com relação estrutural estreita com o composto inicial mas que não são considerados como derivados. Ele cobre os compostos que apresentam uma semelhança estrutural com os compostos naturais mas tiveram um ou vários átomos da estrutura substituídos por outros.

a)   Os análogos de hormônios polipeptídicos são formados por adição, separação, substituição ou modificação de certos aminoácidos na cadeia polipeptídica natural. Assim o somatrem (DCI) (análogo da somatotropina) é obtido pela adição de um aminoácido terminal à molécula da somatotropina natural; a ornipressina (DCI) (análogo da argipressina (DCI)) e da lipressina (DCI) naturais) é obtida pela substituição de um aminoácido no interior da molécula da argipressina ou da lipressina; as gonadoliberinas sintéticas como a buserelina (DCI), a nafarelina (DCI), a fertirelina (DCI), a leuprorelina (DCI) e a lutrelina (DCI) (análogos da gonadorelina (DCI)) são obtidas por modificação e substituição de certos aminoácidos da cadeia polipeptídica da gonadorelina (DCI) natural; a giractida (DCI) (análogo da corticotropina (DCI)) apresenta a estrutura dos 18 primeiros aminoácidos da corticotropina natural com a substituição do primeiro aminoácido. A Metreleptina (DCI), um análogo da leptina, é o derivado recombinante do metionil da leptina humana. A saralasina (DCI), que contém três aminoácidos diferentes em relação à molécula da angiotensina II, deve ser considerada um produto estruturalmente análogo a esse hormônio, embora seus efeitos sejam antagônicos (a primeira tem um efeito hipotensor e a segunda hipertensor).

b)   Os análogos de hormônios esteróides devem apresentar a estrutura da gonana, que pode ser alterada pela contração ou extensão dos ciclos ou pela substituição de certos átomos por outros (heteroátomos). O domoprednato (DCI) e a oxandrolona (DCI) são exemplos desse tipo de análogos. Nesse grupo e no dos derivados que conservem a estrutura da gonana, encontram-se numerosos produtos utilizados como inibidores e antagonistas dos hormônios (anti-hormônios) como a ciproterona (DCI) (antiandrogênio), o danazol (DCI) (antigonadotropo), a epostana (DCI) (inibidor da progesterona), etc.

c)   Os análogos de prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos podem ser formados pela substituição de alguns átomos nas cadeias, pela formação ou pela supressão de ciclos. Por exemplo, no tilsuprost (DCI), análogo das prostaglandinas, os átomos de oxigênio e de carbono foram substituídos por átomos de nitrogênio e enxofre e um ciclo foi fechado.

VI)  As misturas naturais de hormônios ou de seus derivados ou de esteróides reconhecidos como possuindo uma ação hormonal (uma mistura natural de hormônios corticosteróides ou de estrogênios conjugados, por exemplo). Ao contrário, as misturas intencionais ou as preparações são excluídas (posições 30.03 ou 30.04, geralmente).

São igualmente compreendidos na presente posição os fatores liberadores ou estimuladores de hormônios, os inibidores de hormônios e os antagonistas de hormônios (anti-hormônios) (ver a Nota 8 deste Capítulo). Esta posição compreende também os derivados e os análogos estruturais, contanto que sejam à base de hormônios naturais ou de hormônios reproduzidos por síntese e agindo por mecanismos similares aos dos hormônios.

Uma lista não exaustiva dos produtos desta posição, grupados segundo sua estrutura química, é dada a seguir.

o

o o

Lista de produtos que se consideram classificados na posição 29.37(*)

A) HORMÔNIOS POLIPEPTÍDICOS, HORMÔNIOS PROTÉICOS E HORMÔNIOS GLICOPROTÉICOS, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

Esta parte da posição compreende, por exemplo:

1)   A somatotropina, seus derivados e análogos estruturais. Somatotropina (hormônio do crescimento, GH, STH (hormônio somatotrópico)). Proteína solúvel em água que favorece o crescimento dos tecidos e intervém para regular as outras fases do metabolismo das proteínas. É segregada pelas células somatotrópicas do lóbulo anterior da hipófise. A secreção é regulada por um fator de liberação (hormônio de liberação dos hormônios do crescimento) e por um fator inibidor, a somatostatina. O hormônio de crescimento humano (hGH) é composto de uma cadeia polipeptídica única de 191 aminoácidos fabricados quase exclusivamente graças à tecnologia de recombinação do DNA. Esta parte compreende também os derivados e análogos estruturais, como o somatrem (DCI) (metionil hGH), o hGH acetilado, o desamido hGH e o somenopor (DCI) bem como os antagonistas como o pegvisomant (DCI).

(*)  Quando um nome figure na lista de denominações comuns internacionais aplicáveis às substâncias farmacêuticas que publica a Organização Mundial da Saúde, esse nome figura em primeiro lugar e é seguido da menção “(DCI)”. A menção “(DCIM)” indica que se trata de uma denominação comum internacional modificada.

2)   A insulina e seus sais. A insulina é um polipeptídio contendo 51 grupos de aminoácidos que é produzido pelas ilhotas de Langerhans do pâncreas de numerosos animais. A insulina humana pode ser obtida a partir desse órgão por extração, por modificação da insulina bovina ou porcina ou por processos biotecnológicos utilizando bactérias ou leveduras para produzir insulina humana recombinante. A insulina é um fator de absorção celular da glicose e outros elementos nutritivos circulando no sangue assim como de sua estocagem na forma de glicogênio e gordura. A insulina pura se apresenta na forma de um pó branco amorfo e não higroscópico ou na forma de cristais brilhantes solúveis em água. É utilizada clinicamente no tratamento do diabetes. Os sais de insulina incluem, por exemplo, o cloridrato de insulina.

3)   A corticoprina (DCI) (ACTH (hormônio adrenocorticotrópico), adrenocorticotropina). Polipeptídio solúvel em água que estimula o aumento da produção de esteróides adrenocorticais. A giractida (DCI) é um análogo da corticotropina.

4)   O hormônio lactogênico (LTH, galactina, hormônio galactogênio, luteotrofina, mamotrofina, prolactina). Polipeptídio que pode estar cristalizado. Ativa a secreção do leite e age sobre a atividade do corpo jovem.

5)   A tirotrofina (DCI) (hormônio tireotrópico, TSH (hormônio estimulante da tireóide)). Glicoproteína que age sobre a glândula tireóide em suas relações com o sangue e na eliminação de iodo. Age sobre o crescimento e a secreção.

6)   O hormônio foliculoestimulante (FSH). Glicoproteína solúvel na água, que exerce ação sobre as funções sexuais.

7)   O hormônio luteinoestimulante (LH, ICSH (hormônio intersticial estimulante das células), luteinoestimulina). Glicoproteína, solúvel na água, que exerce ação sobre as funções sexuais estimulando a secreção esteróide, a ovulação e o desenvolvimento celular intersticial.

8)   A gonadotrofina coriônica (DCI) (hCG (gonadotrofina coriônica humana)). Elaborada na placenta, esta glicoproteína é extraída da urina de mulheres grávidas. Cristais brancos, que formam com a água soluções pouco estáveis. Exerce ação sobre a maturação folicular.

9)   A gonadotrofina sérica (DCI) (gonadotrofina coriônica eqüina (eCG)). Glicoproteína estimulante das gônadas produzida na placenta e no endométrio das éguas prenhes. Originalmente chamada gonadotrofina sérica de éguas grávidas.

10) A oxitocina (DCI) (a-hipofamina). Polipeptídio solúvel na água. Sua ação principal é desencadear a contração do útero e estimular a ejeção do leite da glândula mamária. São também incluídos neste grupo os análogos como acarbetocina (DCI), a demoxitocina (DCI), etc.

11) As vasopressinas: argipressina (DCI) e lipressina (DCI), seus derivados e análogos estruturais. As vasopressinas são polipeptídios que fazem aumentar a pressão sanguínea e exercem ação sobre a retenção de água pelo rim. São incluídos neste grupo os análogos polipeptídicos como a terlipressina (DCI), a desmopressina (DCI), etc.

12) A calcitonina (DCI) (TCA (tirocalcitonina)). Polipeptídio hipocalcemiante e hipofosfatemiante.

13) O glucagon (DCI) (HGF (fator glicogenolítico hiperglicemiante)). Polipeptídio que tem a propriedade de aumentar a concentração de glicose no sangue.

14) A tiroliberina (TRF, TRH). Polipeptídio que estimula a secreção da tirotrofina.

15) A gonadorelina (DCI) (gonadoliberina, hormônio liberador da gonadotrofina, LRF, GnRH). Polipeptídio que favorece a secreção dos hormônios foliculoestimulantes e dos hormônios luteinoestimulantes na hipófise. São também incluídos neste grupo os análogos polipeptídicos como a buserelina (DCI), a goserelina (DCI), a fertirelina (DCI), a sermorelina (DCI), etc.

16) A somatostatina (DCI) (SS, SRIH, SRIF). Polipeptídio que inibe a liberação do hormônio do crescimento e do TSH pela hipófise e que possui uma ação neurotrópica.

17) O hormônio natriurético atrial (ANH, ANF), um hormônio polipeptídico secretado pelas aurículas do coração. Quando as aurículas cardíacas são dilatadas por um aumento do volume sanguíneo, a secreção do ANH é estimulada. O ANH aumenta por sua vez a eliminação de sódio e de água e abaixa a pressão sanguínea.

18) A endotelina, hormônio polipeptídico secretado pelas células endoteliais do sistema vascular. Embora a endotelina seja liberada na circulação sangüínea, ela age localmente de forma paracrinal, a fim de constringir os músculos lisos vascularizados adjacentes e aumentar a pressão sangüínea.

19) A inibina e a activina, hormônios que se encontram nos tecidos das gônadas.

20) A leptina é um hormônio polipeptídico produzido pelos tecidos adiposos, que se acredita atuar nos receptores cerebrais para regular o peso corporal e os depósitos de gordura. Encontra-se também nesta parte a metreleptina (DCI), derivado recombinante do metionil da leptina, que tem atividade semelhante e que é considerada análoga da leptina.

                B) HORMÔNIOS ESTERÓIDES, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS

1)   Hormônios corticosteróides, secretados na zona cortical das glândulas supra-renais, desempenha um papel importante nos fenômenos do metabolismo do organismo. São também conhecidos pelo nome de corticossupra-renais ou corticóides e são geralmente divididos em dois grupos, segundo a ação fisiológica que eles provocam, a saber: 1º) os glucocorticóides, que regularizam o metabolismo das proteínas e dos hidratos de carbono e 2º) os mineralocorticóides, que provocam a retenção do sódio e da água no organismo e aceleram a eliminação de potássio. As propriedades dos mineralocorticóides são utilizadas no tratamento de deficiências renais e da doença de Addison. São incluídos aqui os hormônios corticosteróides, derivados e análogos seguintes:

a)   Cortisona (DCI). Glucocorticóide que regulariza o metabolismo das proteínas e dos hidratos de carbono e que possui também uma ação antiinflamatória local.

b)   Hidrocortisona (DCI) (cortisol). Glucocorticóide cujos efeitos são análogos aos da cortisona.

c)   Prednisona (DCI) (deidrocortisona). Glucocorticóide. Derivado da cortisona.

d)   Prednisolona (DCI) (deidrohidrocortisona). Glucocorticóide. Derivado da hidrocortisona.

e)   Aldosterona (DCI). Mineralocorticóide.

f)    Cortodoxona (DCI).

      Certos derivados são modificados de maneira a diminuir sua atividade hormonal cortical em benefício de sua atividade antiinflamatória que é considerada também como uma atividade hormonal. São principalmente derivados da cortisona (DCI), da hidrocortisona (DCI), da prednisona (DCI) e da prednisolona (DCI), que são utilizados como agentes antiinflamatórios e anti-reumáticos.

2)   Derivados halogenados de hormônios corticosteróides são esteróides em que o átomo de hidrogênio situado geralmente nas posições 6 ou 9 do ciclo da gonana é substituído por um átomo de cloro ou de flúor (dexametasona (DCI), por exemplo) e que aumentam fortemente a atividade glucocorticóidica e antiinflamatória dos corticóides de que eles são derivados. Esses derivados são freqüentemente modificados adicionalmente e comercializados na forma de ésteres, de acetonidas (acetonida de fluocinolona (DCI), por exemplo), etc.

3)   Estrogênios e progestogênios. Trata-se de dois grupos importantes de hormônios sexuais secretados pelos órgãos genitais masculinos e femininos. Podem ser também obtidos por síntese. Esses hormônios são também chamados progestinas e gestagênios.

      Os estrogênios são hormônios sexuais femininos produzidos pelos ovários, pelos testículos, pelas glândulas supra-renais, pela placenta e por outros tecidos produtores de esteróides. Caracterizam-se por sua propriedade de provocar o estro (cio) nos mamíferos do sexo feminino. Os estrogênios são responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e são utilizados no tratamento da menopausa ou na preparação de produtos anticoncepcionais. Eles incluem os estrogênios, derivados e análogos seguintes:

a)   estrona (DCI). Principal estrogênio dos seres humanos.

b)   estradiol (DCI). Estrogênio natural importante.

c)   estriol (DCI). Estrogênio natural.

d)   etinilestradiol (DCI). Estrogênio de síntese importante que é oralmente ativo e que constitui o principal componente estrogênico dos produtos anticoncepcionais orais combinados.

e)   mestranol (DCI). Derivado eterificado do etinilestradiol. Utilizado como produto anticoncepcional oral.

      Os progestogênios constituem uma categoria de esteróides assim denominados em razão de sua atividade progestacional. São essenciais à fase inicial e ao desenvolvimento da gravidez. Estes hormônios sexuais femininos preparam o útero com vistas à gestação e durante a mesma. Por força de sua ação inibidora da ovulação, numerosas progestinas entram na composição de medicamentos anticoncepcionais. Compreendem:

a)   a progesterona (DCI). É a progestina principal dos seres humanos e um intermediário na produção por biossíntese dos estrogênios, dos androgênios e dos corticosteróides. É produzida pelo corpus luteum (corpo-lúteo ou corpo-amarelo) após a ovulação e pelas glândulas supra-renais, pela placenta e pelos testículos.

b)   o pregnandiol. Progestina natural cuja atividade biológica é muito mais fraca que a da progesterona.

4)   Outros hormônios esteróides

      Os androgênios constituem um grupo importante de hormônios sexuais não compreendidos acima que são secretados principalmente pelos testículos e, em menor escala, pelos ovários, as glândulas supra-renais e a placenta. Os androgênios são responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais masculinos. Os androgênios influenciam o metabolismo, isto é, eles têm uma atividade anabólica. A testosterona (DCI) é um dos androgênios mais importantes.

Este grupo compreende também os esteróides de síntese utilizados para inibir ou opor-se à ação de hormônios tais como os antiestrogênios, os antiandrogênios e os antiprogestogênios (antiprogestinas, antiestagênios). As anti-progestinas esteróidicas são antagonistas da progestina que têm numerosas aplicações no tratamento de certas doenças. A onapristona (DCI) e a aglepristona (DCI) constituem exemplos deste grupo de produtos.

Enumeram-se em seguida os esteróides desta categoria que têm maior importância no comércio internacional. Os diferentes produtos citam-se pela ordem alfabética da sua denominação abreviada, seguida da indicação da sua função hormonal principal. Quando existam diversas denominações, escolheram-se as Denominações Comuns Internacionais aplicáveis aos produtos farmacêuticos (DCI), publicadas pela Organização Mundial de Saúde ou as Denominações Comuns Internacionais Modificadas (DCIM). As denominações químicas usadas obedecem às regras da nomenclatura dos esteróides estabelecidas em 1957 pela IUPAC.

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Lista dos esteróides utilizados principalmente em virtude da sua função hormonal

(Suprimidos pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

 C) PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANAS, LEUCOTRIENOS,
SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Estes produtos são derivados do ácido araquidônico.

1)   Prostaglandinas

Os derivados mais importantes do ácido araquidônico são as prostaglandinas, substâncias endógenas que operam em doses mínimas como hormônios e que contêm a estrutura fundamental do ácido prostanóico. As prostaglandinas influenciam a regulação e a circulação sanguíneas, a função renal e o sistema endócrino (reduzindo a produção de progesterona pelocorpus luteum (corpo-amarelo)); elas estimulam também a contração dos músculos lisos ou a dilatação dos vasos sanguíneos, previnem a agregação das plaquetas sanguíneas e regularizam as secreções gástricas. Compreendem as prostaglandinas, derivados e análogos seguintes:

a)   Alprostadil (DCI) (prostaglandina E1). Prostaglandina importante cristalizada a partir de extratos biológicos. É utilizada como vasodilatador. Serve também para estimular a liberação de eritropoietina do córtex renal e inibe a agregação das plaquetas sanguíneas.

b)   Alfaprostol (DCI). Análogo de síntese da prostaglandina utilizado no tratamento da esterilidade de éguas.

c)   Tilsuprost (DCI). Análogo da prostaglandina da qual um átomo de oxigênio e um átomo de carbono foram substituídos por um átomo de nitrogênio e um átomo de enxofre com fechamento do anel.

Este grupo compreende também outros produtos de sínteses tais como a prostalena (DCI), o dinoprost (DCI), que conservam a estrutura fundamental dos hormônios naturais e têm ações fisiológicas similares às destes.

2)   Tromboxanas e leucotrienos

As tromboxanas e os leucotrienos são sintetizados, como as prostagladinas, nas células a partir do ácido araquidônico. Embora sua função seja comparável à das prostaglandinas e sua estrutura seja muito similar, elas não contêm a estrutura fundamental do ácido prostanóico. As tromboxanas são derivadas por biossíntese das prostaglandinas. Elas provocam a agregação das plaquetas sanguíneas e a contração das artérias e são importantes reguladores da ação dos ácidos graxos (gordos*) polissaturados. Os leucotrienos são assim denominados em razão de sua origem nos leucócitos e de sua estrutura conjugada de trieno. São broncoconstrictores poderosos que desempenham papel importante nas reações de hipersensibilidade.

a)   Tromboxana B2. Vasoconstrictor, broncoconstrictor e indutor da agregação das plaquetas sanguíneas.

b)   Leucotrieno C4. Produto cuja ação é de 100 a 1.000 vezes mais potente que a da estamina ou das prostaglandinas sobre as vias pulmonares.

D) OUTROS HORMÔNIOS (HORMONAS*)

Figuram aqui os hormônios (hormonas*) com estrutura química diferente da dos hormônios (hormonas*) enumerados precedentemente. A título de exemplo, pode-se citar a melatonina, que é formada na glândula pineal e pode ser considerada como um derivado do indol. Figuram aqui também os seguintes hormônios (hormonas*):

1)   Hormônios (hormonas*) da Catecolamina, seus derivados e análogos estruturais.

Este grupo de hormônios (hormonas*) inclui os que se encontram na zona medular das glândulas suprarrenais.

a)   Epinefrina (DCI) (adrenalina ou álcool(-)-3,4-diidroxi-a-[(metilamino)metil]-benzílico) e racepinefrina (DCI) (álcool (±)-3,4-diidroxi-a-[(metilamino)metil]-benzílico). A estrutura destes dois hormônios (hormonas*) corresponde ao nome químico 1-(3,4-diidroxifenil)-2-metilaminoetanol. A epinefrina, pó cristalino branco ou ligeiramente acastanhado, sensível à luz, pouco solúvel na água ou em solventes orgânicos, pode ser extraída das glândulas suprarrenais do cavalo; é obtida principalmente por síntese. Hormônio (hormona*) hipertensor, estimula as extremidades nervosas do simpático, aumenta o número de glóbulos e o teor de açúcar do sangue; além disso, é um poderoso vasoconstritor.

b)   Norepinefrina (DCI) (levarterenol, noradrenalina ou álcool (-)-2-amino-1-(3,4-diidroxifenil)etanol). A norepinefrina, em cristais brancos solúveis na água, tem uma ação fisiológica intermediária entre a da adrenalina e a da efedrina.

2)   Derivados dos aminoácidos.

a)   Levotiroxina (DCIM) e DL-tiroxina (3-[4-(4-hidroxi-3,5-diiodofenoxi)-3,5-diiodofenil]alanina ou 3,5,3’,5’-tetraiodotironina). A tiroxina, extraída da glândula tireóide ou obtida por síntese, é um aminoácido da série aromática, que se apresenta na forma de cristais brancos ou amarelados, insolúveis na água ou nos solventes usuais. Aumenta o índice do metabolismo básico e o consumo de oxigênio, atua sobre o sistema simpático, regulariza a ação das proteínas e dos lipídios e supre a falta de iodo no organismo. Emprega-se no tratamento do bócio e do cretinismo. O isômero L é a forma ativa. O sal de sódio é um pó branco, pouco solúvel em água, com ação análoga.

b)   Liotironina (DCI) e ratironina(DCI) (DL-3,5,3’-triiodotironina) (3-[4-(4-hidroxi-3-iodofenoxi)-3,5-diiodofenil]alanina). A triiodotironina é também extraída da glândula tireóide; sua ação fisiológica é superior à da tiroxina.

(Redação dada pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

EXCLUSÕES

Excluem-se da presente posição:

1)   Produtos sem ação hormonal mas com estrutura próxima à dos hormônios:

a)   Androst-5-eno-3,17-diol,androst-5-eno-3,17-diol (posição 29.06) e seus diacetatos (posição 29.15).

b)   Adrenalona (DCI) (3'4'-diidroxi-2-metilaminoacetofenona) (posição 29.22).

c)   Os produtos seguintes, que se incluem na posição 29.22:

1º) 2-amino-1-(3,4-diidroxifenil)butano-1-ol.

2º) Corbadrina (DCI) (2-amino-1-(3,4-diidroxifenil)propano-1-ol, 3,4-diidroxinorefedrina, homoarterenol).

3º) Deoxiepinefrina (deoxiadrenalina,1-(3,4-diidroxifenil)-2-metilaminoetano, epinina).

4º) 3’,4’-Diidroxi-2-etilaminoacetofenona (4-etilaminoacetilpirocatequina).

5º) 1-(3,4-diidroxifenil)-2-metilaminopropano-1-ol (3,4-diidroxiefedrina).

6º) (±)-N-Metilepinefrina ((±)-1-(3,4-diidroxifenil)-2-dimetilaminoetanol, metadreno, (±)-N-metiladrenalina).

2)   Produtos sintéticos que têm uma atividade hormonal, mas não relação estrutural com os hormônios:

a)   Dienestrol (DCI) (3,4-bis(p-hidroxifenil)hexa-2,4-dieno) (posição 29.07).

b)   Hexestrol (DCI) (3,4-bis(p-hidroxifenil)hexano) (posição 29.07).

c)   Dietilestilbestrol (DCI) (trans-3,4-bis(p-hidroxifenil)hex-3-eno) (posição 29.07), seu dimetiléter (posição 29.09), seu dipropionato (posição 29.15) e seu furoato (posição 29.32).

d)   Clomifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).

e)   Tamoxifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).

f)    Flutamida (DCI) (antiandrogênio) (posição 29.24).

g)   Antagonistas da endotelina, tais como darusentana (DCI) (posição 29.33), atrasentana (DCI) (posição 29.34) e sitaxentana (DCI) (posição 29.35).

3)   Produtos naturais que têm uma atividade hormonal mas não são secretados pelo organismo do homem ou dos animais:

a)   Zearalenona, anabolisante (posição 29.32).

b)   Asperlicina, antagonista da colecistoquinina (posição 29.33).

4)   Os produtos considerados por vezes como hormônios, mas que não possuem propriedades hormonais propriamente ditas:

a)   Cistina, cisteína e seus cloridratos (posição 29.30).

b)   Metionina e seus compostos cálcicos (posição 29.30).

c)   Neurotransmissores, neuromoduladores, tais como a dopamina (posição 29.22), acetilcolina (posição 29.23), serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-hidroxi-3(-aminoetil)-indol) (posição 29.33), histamina (posição 29.33) e produtos correlatos, tais como os agonistas ou antagonistas de seus receptores.

d)   Enfilermina (DCI), fator de crescimento humano e inibidor da leucemia (posição 29.33), e a repifermina (DCI), fator de crescimento dos fibroblastos (posição 29.33).

e)   Antagonistas receptores de NMDA (ácido N-metil-D-aspártico), tais como a lanicemina (DCI) (posição 29.33) e o nebostinel (DCI) (posição 29.24).

f)    Heparina (posição 30.01).

g)   Produtos imunológicos modificados (posição 30.02).

5)   Os reguladores de crescimento vegetal, naturais ou sintéticos (por exemplo, fitormônios), que se classificam:

A)   Quando não misturados nem acondicionados para venda a retalho, consoante a sua constituição química, por exemplo:

a)   O ácido -naftilacético e seu sal sódico (posição 29.16).

b)   O ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), o 2,4,5-T (ISO) (ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético) e o ácido 4-cloro-2-metilfenoxiacético (MCPA) (posição 29.18).

c)   O ácido -indolilacético e seu sal sódico (posição 29.33).

B)   Quando constituam preparações ou se apresentem acondicionados ou em formas próprias para a venda a retalho ou ainda como artefatos, na posição 38.08.

6)   Os antagonistas de tromboxanas e de leucotrienos, que se classificam em função da sua estrutura (por exemplo, seratrodast (DCI) na posição 29.18 e montelucast na posição 29.33).

7)   Os antagonistas do fator necrósico tumoral, tal como o ataquimast (DCI) (posição 29.33).

8)   Os produtos imunológicos da posição 30.02. (Incluído pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

) 9) As preparações com características de medicamentos (posições 30.03 ou 30.04), especialmente as “insulinas de efeito lento” (insulina-zinco, insulina-protamina-zinco, insulina-globina, insulina-globina-zinco, insulina-histona). (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Subcapítulo XII

HETEROSÍDIOS E ALCALÓIDES VEGETAIS, NATURAIS OU

 REPRODUZIDOS POR SÍNTESE, SEUS SAIS, ÉTERES,

ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

CONSIDERAÇÕES GERAIS

No presente Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos de um composto de partida da posição concernente e que apresente as características essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.

29.38    Heterosídios, naturais ou reproduzidos por síntese, seus sais, éteres, ésteres e outros derivados.

2938.10   -  Rutosídio (rutina) e seus derivados

2938.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os heterosídeos constituem um grupo importante de compostos orgânicos, produzidos, em geral, pelo reino vegetal e que, pela ação dos ácidos, bases ou enzimas, se desdobram numa parte “açúcar” e uma parte “não açúcar” aglicona. Essas partes estão ligadas uma à outra pelo intermediário do átomo de carbono anomérico do açúcar. Por conseqüência, não são considerados como heterosídeos produtos como a vacinitina e a hamamelitanina da posição 29.40.

Os heterosídeos mais difundidos na natureza são os O-heterosídeos, nos quais a parte açúcar e a aglicona são normalmente ligadas por uma função acetal. Encontram-se, todavia, igualmente N-heterosídeos, S-heterosídeos e C-heterosídeos nos quais o carbono anomérico do açúcar está unido à aglicona por um átomo de nitrogênio (azoto), um átomo de enxofre ou um átomo de carbono (por exemplo, casimiroedine (um N-heterosídeo), sinigrina (um S-heterosídeo) e aloína (um C-heterosídeo)). A aglicona está às vezes ligada ao açúcar por uma função éster.

Em geral, os heterosídeos são compostos sólidos, incolores e constituem substâncias de reserva dos organismos vegetais ou atuam como estimulantes. A maioria dos heterosídeos tem aplicações terapêuticas.

1)   Rutosídio (rutina), que se encontra em numerosas plantas, por exemplo, no trigo mourisco (Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceæ) que contém cerca de 3%, sobre a base seca, deste heterosídeo.

2)   Heterosídeos das digitalis. Encontram-se nas plantas do gênero Digitalis (por exemplo, D. lanata, D. purpurea). Alguns deles empregam-se em medicina como tônicos cardíacos. Pertencem a este grupo a digitoxina, pó cristalino branco, inodoro, muito tóxico, a digoxina, bem como a digitonina, saponina das digitais, utilizada como reagente químico.

3)   Glicirrizina e glicirrizatos. Encontram-se principalmente na raiz de alcaçuz. Apresentam-se em cristais incolores. O glicirrizato de amônio, que se apresenta em massas castanho-avermelhadas, emprega-se na preparação de bebidas. Os glicirrizatos também têm aplicações em medicina.

4)   Estrofantinas. Encontram-se em muitas espécies vegetais do gênero Strophantus, muito importantes como tônicos cardíacos. Conhecem-se diversas estrofantinas, entre elas, por exemplo, a ubaína ou G-estrofantina, que se apresentam em cristais incolores. Estes produtos são muito tóxicos.

5)   Saponinas. Heterosídeos amorfos, muito abundantes no reino vegetal e que têm poder esternutatório. Formam com a água soluções que, por agitação, produzem muita espuma. Estes heterosídeos empregam-se em medicina, nos extintores à base de espuma e na fabricação de preparações tensoativas.

6)   Aloínas. Encontram-se nas folhas de diversas espécies de aloés.

7)   Amigdalina. Encontra-se nas amêndoas amargas e em diversos caroços de frutas. É utilizado como expectorante.

8)   Arbutina. Encontra-se nas folhas do medronheiro; é utilizado como diurético.

9)   Sinigrina. Encontra-se, por exemplo, nas sementes de mostarda negra e nas raízes do rábano silvestre. Usa-se em medicina.

Esta posição inclui também certos derivados tânicos dos heterosídeos naturais ou reproduzidos por síntese.

Também se incluem aqui as misturas naturais de heterosídeos ou de seus derivados (por exemplo, uma mistura natural de heterosídeos das digitales contendo glucosídios A e B da Digitalis purpurea, da digitoxina, da gitoxina, da gitaloxina, etc.). Pelo contrário, excluem-se as misturas intencionais e as preparações.

Excluem-se igualmente da presente posição:

1)   Os nucleosídeos e os nucleotídeos (posição 29.34).

2)   Os alcalóides, por exemplo, tomatina (posição 29.39).

3)   Os heterosídeos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37 e 29.39) nos quais a ligação glicosídica é uma função acetal formada por eterificação ao nível do átomo de carbono anomérico (glucosídio de -metila, tribenosídio (DCI) (posição 29.40).

4)   Os antibióticos, por exemplo, toiocamicina (posição 29.41).

29.39    Alcalóides vegetais, naturais ou reproduzidos por síntese, seus sais, éteres, ésteres e outros derivados.

2939.1     -  Alcalóides do ópio e seus derivados; sais destes produtos:

2939.11   --    Concentrados de palha de dormideira ou papoula; buprenorfina (DCI), codeína, diidrocodeína (DCI), etilmorfina, etorfina (DCI), folcodina (DCI), heroína, hidrocodona (DCI), hidromorfona (DCI), morfina, nicomorfina (DCI), oxicodona (DCI), oximorfona (DCI), tebacona (DCI) e tebaína; sais destes produtos

2939.19   --    Outros

2939.20   -  Alcalóides da quina e seus derivados; sais destes produtos

2939.30   -  Cafeína e seus sais

2939.4     -  Efedrinas e seus sais:

2939.41   --    Efedrina e seus sais

2939.42   --    Pseudoefedrina (DCI) e seus sais

2939.43   --    Catina (DCI) e seus sais

2939.44   --    Norefedrina e seus sais

2939.49   --    Outros

2939.5     -  Teofilina e aminofilina (teofilina-etilenodiamina) e seus derivados; sais destes produtos:

2939.51   --    Fenetilina (DCI) e seus sais

2939.59   --    Outros

2939.6     -  Alcalóides da cravagem do centeio e seus derivados; sais destes produtos:

2939.61   --    Ergometrina (DCI) e seus sais

2939.62   --    Ergotamina (DCI) e seus sais

2939.63   --    Ácido lisérgico e seus sais

2939.69   --    Outros

2939.9     -  Outros:

2939.91   --    Cocaína, ecgonina, levometanfetamina, metanfetamina (DCI), racemato de metanfetamina; sais, ésteres e outros derivados destes produtos

2939.99   --    Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Esta posição abrange exclusivamente os alcalóides vegetais que são bases orgânicas de constituição complexa, elaboradas pelas plantas e, em determinados casos, obtidas por síntese; possuidores de uma ação fisiológica enérgica, são todos mais ou menos tóxicos.

Incluem-se aqui os alcalóides não misturados e os alcalóides constituídos por misturas naturais de alcalóides entre si (por exemplo, a veratrina ou os alacalóides totais do ópio). As misturas intencionais ou as preparações não se incluem nesta posição. Os sucos e extratos vegetais, como suco seco do ópio, classificam-se na posição 13.02.

Devem considerar-se como “outros derivados” de alcalóides vegetais, na acepção da presente posição, os derivados hidrogenados, desidrogenados, oxigenados e desoxigenados, e ainda, de uma maneira geral, todos os derivados que, em sentido lato, conservam a estrutura dos alcalóides naturais de que derivam.

A.- ALCALÓIDES DO ÓPIO E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Morfina. Encontra-se no ópio. Cristais incolores. Poderoso narcótico. Muito tóxico.

2)   Diidromorfina, desomorfina (DCI) (diidrodesoximorfina), hidromorfona (DCI) (diidromorfinona) e metopon (DCI) (5-metil-diidromorfinona).

3)   Diacetilmorfina (heroína). Pó cristalino branco, que se emprega como calmante em substituição da codeína e da morfina.

4)   Etilmorfina. Pó cristalino branco, inodoro, que se emprega para uso interno, como hipnótico e analgésico e, para uso externo, como anestésico local.

5)   Codeína (metilmorfina). Encontra-se no ópio como a morfina, da qual é um éter monometílico. Pequenos cristais Empregada em substituição à morfina, como calmante.

6)   Diidrocodeína (DCI), hidrocodona (DCI) (diidrocodeinona) e oxicodona (DCI) (diidroidroxicodeinona).

7)   Narceína. Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Emprega-se como hipnótico ou analgésico.

8)   Noscapina (DCI) (narcotina). Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Menos ativa que a morfina e pouco tóxica.

9)   Cotarnina e hidrocotarnina, derivadas da narcotina.

10) Papaverina. Alcalóide secundário do ópio. Cristais. Tem ação narcótica e sedativa, mas menos intensa do que a da morfina.

11) Cloridrato de etaverina (DCIM) (cloridrato de 1-(3,4-dietoxibenzil)-6,7-dietoxiisoquinoleína).

12) Tebaína. Alcalóide secundário do ópio. Cristais inodoros. Muito tóxico.

13) Concentrados de palha de papoula. Mistura natural de alcalóides obtida a partir de partes da planta da papoula (Papaver somniferum), por extração seguida de uma purificação, contendo ao menos 50% em peso de alcalóides.

Os derivados dos alcalóides do ópio são classificados nesta posição desde que apresentem a estrutura da morfina de ponte epoxi, hidrogenada ou não.

B.- ALCALÓIDES DA QUINA E SEUS DERIVADOS;
SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Quinina. Alcalóide que se encontra na casca de diversas espécies do gênero Cinchona e especialmente na Cinchona officinalis, a Cinchona calisaya ou a Cinchona succirubra. Pó branco, cristalino. A quinina e seus sais têm ação paralisante sobre o protoplasma dos protozoários que se encontram no sangue. É por isso que se emprega principalmente como antipirético e antipalúdico.

2)   Quinidina. Alcalóide existente na casca de plantas do gênero Cinchona. Cristais. Extrai-se das águas-mães do sulfato de quinina.

3)   Cinchonina. Depois da quinina, é o alcalóide mais importante contido nas cascas de diversas espécies de Cinchona. Cristais.

4)   Cinchonidina. Também se encontra na casca de diversas espécies de Cinchona. Cristais.

5)   Tanato de quinina.

C.- CAFEÍNA E SEUS SAIS

Extraem-se do café ou de diversas plantas do gênero Thea, do mate, da noz-de-cola, etc. Também se produzem por síntese. Cristais sedosos. Empregadas em medicina.

D.- EFEDRINAS E SEUS SAIS

1)   Efedrina. Encontra-se na Ephedra vulgaris. Também se pode obter por síntese. Cristais incolores. Emprega-se em medicina.

2)   Metilefedrina.

3)   Etafedrina (DCI).

4)   Norefedrina.

5)   Pseudoefedrina (DCI).

E.- TEOFILINA E AMINOFILINA (TEOFILINA-ETILENODIAMINA)
E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

Teofilina. Encontra-se no chá, mas também pode-se obter por síntese. Cristais. Emprega-se como diurético. A aminofilina (teofilina-etilenodiamina) é diurética.

F.- ALCALÓIDE DA CRAVAGEM DO CENTEIO (CENTEIO-ESPIGADO)
E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

1)   Ergometrina (DCI) (9,10-dideidro-N-[(S)-2-hidroxi-1-metiletil]-6-metilergolina-8-carboxamida). Cristais tetraédricos ou sob a forma de agulhas finas. Utilizada como oxitócico e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontram no fim do Capítulo 29). Um derivado importante é o maleato de ergometrina; é também conhecido como maleato de ergonovina.

2)   Ergotamina (DCI) (12'-hidroxi-2'-metil-5'-(fenilmetil)ergotaman-3',6',18-triona). Utilizada como vasoconstritor e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29). Seus principais derivados são especialmente o sucinato de ergotamina e o tartarato de ergotamina.

3)   Ácido lisérgico (ácido 9,10-dideidro-6-metilergolina-8-carboxílico). Obtido a partir da hidrólise alcalina dos alcalóides da cravagem do centeio (centeio-espigado). Também fabricado a partir do Claviceps paspali. Seus cristais apresentam-se sob a forma de plaquetas hexagonais ou de escamas. Utilizado como psicomimético e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista de precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

4)   Outros alcalóides da cravagem do centeio (centeio-espigado) (por exemplo, ergosina, ergocristina, ergocriptina, ergocornina metilergometrina).

G.- NICOTINA E SEUS SAIS

Nicotina. Alcalóide que se encontra na folha do fumo (tabaco). Também se pode obter por síntese. Líquido incolor, que se torna castanho em contato com o ar, de cheiro característico e penetrante. É uma base forte, tóxica. Forma sais cristalinos. Emprega-se excelentemente no combate contra os parasitas das plantas.

H.- OUTROS ALCALÓIDES VEGETAIS,
SEUS DERIVADOS E SEUS SAIS

1)   Arecolina. Alcalóide que se encontra na noz de areca (betel).

2)   Aconitina. Veneno dos mais violentos. Extrai-se das raízes secas do Aconitus napellus. Sedativo poderoso.

3)   Fisostigmina (eserina). Alcalóide contido nas sementes das favas do Calabar. Cristais incolores, que, em contacto com o ar, tornam-se amarelo-avermelhados. Empregado em medicina.

4)   Pilocarpina. Principal alcalóide do Pilocarpus jaborandi. Massa incolor, que se acastanha em contato com o ar. A pilocarpina e seus sais têm aplicações medicinais, como estimulantes do suor e da salivação, e em oftalmologia; também, às vezes, se emprega na fabricação de loções contra a queda do cabelo.

5)   Esparteína. Alcalóide que se encontra nas giestas. Líquido incolor. O sulfato de esparteína tem aplicações medicinais como tônico cardíaco.

6)   Atropina. Encontra-se especialmente na Datura stramonium. Também se obtém por síntese. Cristaliza-se em pequenas agulhas brilhantes. É um veneno violento. Produz a dilatação da pupila dos olhos.

7)   Homatropina. Cristais incolores. Tem ação química e fisiológica análoga à da atropina.

8)   Hiosciamina. Principal alcalóide encontrado na Atropa belladona e em muitas plantas do gênero Hyoscyamus. Cristais incolores. Ação fortemente tóxica. Os seus sais (por exemplo, o sulfato e o bromidrato) têm aplicações em medicina.

9)   Escopolamina (hioscina). Encontra-se em muitas plantas do gênero Datura. Líquido xaroposo ou cristais incolores. Seus sais (por exemplo, o bromidrato e o sulfato), apresentam-se cristalizados; emprega-se em medicina.

10) Colchicina. Encontra-se nas plantas do gênero Colchicum autumnale. Massas gomosas, cristais, pó, palhetas amareladas. Muito tóxica. Tem aplicações em medicina.

11) Veratrina. Mistura natural de alcalóides extraídos das sementes da cevadilha. Pó branco, amorfo, higroscópico, irritante e com forte poder esternutatório. É tóxica. Tem aplicações em medicina.

12) Cevadinha. Corresponde à veratrina cristalizada.

13) Cocaína. Extraída das folhas de algumas variedades de coca, especialmente da Erythroxylum coca. Também se obtém sinteticamente. A cocaína comercial (cocaína em bruto) nunca se apresenta pura, mas contém 80 a 94% de cocaína. Mesmo assim, inclui-se nesta posição. A cocaína pura apresenta-se cristalizada. Sua solução aquosa tem reação alcalina. Forma numerosos sais. É um poderoso anestésico.

14) Emetina. Existente na raiz da Uragoga ipecacuanha. Pó branco amorfo que, pela ação da luz, torna-se amarelo. É expectorante e emética. Os seus sais empregam-se contra a disenteria amebiana.

15) Estricnina. Extraída de diversas espécies do gênero Strychnos (noz vômica, fava de Santo Inácio). Cristais sedosos. É veneno violento. Forma sais cristalinos e tem aplicações em medicina.

16) Teobromina. Extraído do cacau ou obtida por síntese. Pó cristalino branco, que tem aplicações em medicina, como diurético e tônico cardíaco.

17) Piperina. Extrai-se do Piper nigrum. Cristais.

18) Conina (Coniina ou conicina). Encontra-se na cicuta. Obtém-se, igualmente, por síntese. Líquido oleoso, incolor, de cheiro penetrante. Veneno violento. Tem aplicações em medicina.

19) Curarina. Alcalóide que se extrai do curare. Tem aplicações em medicina.

20) Porfirina (alcalóide).

21) Tomatina.

22) Tanatos de alcalóides (de quelidonina, colchicina, peletierina, etc.).

23) Hidrastina.

24) Hidrastinina.

25) Hidroidrastinina.

26) Oxoidrastinina.

27) Tropina (tropan-3-ol).

28) Tropinona.

29) Cefelina.

30) Metanfetamina (DCI) (metanfetamina, N-metilanfetamina, deoxiefedrina, 2-metilamino-1-fenilpropano).

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Subcapítulo XIII

OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS

29.40    Açúcares quimicamente puros, exceto sacarose, lactose, maltose, glicose e frutose (levulose); éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais, exceto os produtos das posições 29.37, 29.38 ou 29.39.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

A.- AÇÚCARES QUIMICAMENTE PUROS

A presente posição abrange unicamente os açúcares quimicamente puros. O termo “açúcares” aplica-se aos monossacarídeos, aos dissacarídeos e aos  oligossacarídeos. Cada motivo sacarídeo deve consistir em pelo menos quatro, não mais que oito, átomos de carbono e deve conter, no mínimo, um grupo potencial carbonila redutor (aldeído ou cetona) e pelo menos um átomo de carbono assimétrico contendo um grupo hidroxila e um átomo de hidrogênio. São excluídos da posição: (Alterado pela IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

a)   A sacarose, que, em qualquer caso, se classifica na posição 17.01.

b)   A glicose e a lactose, que, em qualquer caso, se classificam na posição 17.02.

c)   A maltose, isômero da sacarose, que se classifica, em qualquer caso, na posição 17.02. Apresenta-se em massas cristalinas, e utiliza-se em terapêutica.

d)   A frutose (levulose), isômero da glicose, que se classifica, em qualquer caso, na posição 17.02. Quando pura, apresenta-se em cristais amarelados. Utiliza-se em medicina (dieta de diabéticos).

e)   O aldol (posição 29.12) e a acetoina (3-hidroxi-2-butanona) (posição 29.14) que, ainda que respondam às condições necessárias para ter motivos sacarídeos, não são açúcares.

Entre os açúcares quimicamente puros, aqui incluídos, citam-se:

1)   A galactose, isômero da glicose. Obtido por hidrólise da lactose, este produto, que se encontra nas matérias pécticas e mucilagens, cristaliza-se, quando se apresenta no estado puro.

2)   A sorbose (sorbinose), isômero da glicose. Apresenta-se em pó branco, cristalino, muito solúvel em água. Emprega-se na síntese do ácido ascórbico (vitamina C) ou na preparação de meios de cultura.

3)   A xilose (açúcar de madeira) (C5H10O5), em cristais brancos. Empregado em farmácia.

4)   A trealose, isômero da sacarose, a ribose e a arabinose, isômeros da xilose, a rafinose (C18H32O16), a fucose e a ramnose (C6H12O5), a digitoxose (C6H12O4), outros açúcares deoxi que são, principalmente, produtos de laboratório.

Os açúcares da presente posição podem apresentar-se em soluções aquosas.

B.- ÉTERES, ACETAIS E ÉSTERES DE AÇÚCARES, E SEUS SAIS

A posição 29.40 comprende os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar, e seus sais. Os acetais de açúcar podem ser formados em dois grupos hidroxilas quaisquer do açúcar ou no carbono anomérico, para resultar um heterosídeo. Os heterosídeos naturais estão entretanto excluídos (posição 29.38). Os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar que são elementos constitutivos dos produtos classificados nas posições 29.37, 29.38, 29.39 ou em qualquer posição colocada depois da posição 29.40 estão igualmente excluídos (ver as Considerações Gerais do presente Capítulo, Parte E).

Entre estes produtos, que se incluem aqui, mesmo que não tenham constituição química definida, podem citar-se:

1)   A hidroxipropilsacarose, éter de açúcar.

2)   Os ésteres fosfóricos de açúcar (fosfato de glicose, de frutose, etc.), e seus sais (sais de bário, de potássio, etc.), em pós cristalinos ou amorfos que se utilizam em síntese orgânica.

3)   O octoacetato de sacarose, em pó branco higroscópico. Emprega-se como desnaturante do álcool, na preparação de colas, plastificantes e inseticidas, na indústria do papel e como apresto na indústria têxtil.

4)   O monoacetato de sacarose, que possui propriedades tensoativas.

5)   O acetoisobutirato de sacarose, que entra na composição de alguns vernizes.

6 )  O lactitol (DCI) (4-O-b-D-galactopiranosil-D-glucitol), que é utilizado como edulcorante.

7)   Os heterósidos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37, 29.38 ou 29.39) nos quais a ligação glícosídica é uma função acetal formada pela eterificação ao nível do átomo de carbono anomérico (-glícosídio de metil, tribenoside (DCI), por exemplo).

Esta posição não inclui, todavia, as misturas intencionais de éteres, de acetais e de ésteres de açúcar ou dos seus sais, nem, igualmente, os produtos preparados ou fabricados intencionalmente a partir de matérias de base nas quais os componentes, exceto o açúcar, sejam misturas, por exemplo, os ésteres de açúcar obtidos a partir de ácidos graxos (gordos*) da posição 38.23. Além disso, excluem-sedesta posição os anidridos de açúcares, os tioaçúcares, os aminoaçúcares, os ácidos urônicos e outros derivados de açúcares que são geralmente classificados em outras posições do Capítulo 29, em função de sua estrutura química.

29.41    Antibióticos (+).

2941.10   -  Penicilinas e seus derivados, com a estrutura do ácido penicilânico; sais destes produtos

2941.20   -  Estreptomicinas e seus derivados; sais destes produtos

2941.30   -  Tetraciclinas e seus derivados; sais destes produtos

2941.40   -  Cloranfenicol e seus derivados; sais destes produtos

2941.50   -  Eritromicina e seus derivados; sais destes produtos

2941.90   -  Outros

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Os antibióticos são substâncias segregadas por microrganismos vivos que destroem outros microrganismos ou interrompem a sua multiplicação. Utilizam-se principalmente devido à sua poderosa ação inibidora sobre os microrganismos patogênicos, particularmente as bactérias ou os fungos e, em certos casos, os neoplasmas. São capazes de agir numa concentração de alguns microgramas por ml, no sangue.

Os antibióticos podem ser constituídos por uma única substância ou por um grupo de substâncias próximas; podem ter uma estrutura química conhecida ou não, e ter uma constituição química definida ou não. Muito diversificados do ponto de vista químico, podem subdividir-se do seguinte modo:

1)   Os heterocíclicos: novobiocina, cefalosporinas, estreptotricina, faropenem (DCI), doripenem (DCI), monobactâmicos (por exemplo, aztreonam (DCI)), por exemplo. Os antibióticos mais importantes desta categoria são as penicilinas que são produtos de secreção de vários fungos do gênero Penicillium. Esta categoria também compreende a benzilpenicilina procaína.

2)   Os antibióticos relacionados com o açúcar: por exemplo, a estreptomicina.

3)   As tetraciclinas e seus derivados, por exemplo, a clortetraciclina (DCI) e a oxitetraciclina (DCI)

4)   O cloranfenicol e seus derivados, o tianfenicol e o florfenicol, por exemplo.

5)   Os macrolidos: eritromicina, anfotericina B, tilosina, por exemplo.

6)   Os polipeptídios: actinomicinas, bacitracina, gramicidinas, tirocidina, por exemplo.

7)   Os outros antibióticos: sarcomicina, vancomicina, por exemplo.

A presente posição também inclui os antibióticos modificados quimicamente e utilizados como tal. Podem preparar-se isolando-se as substâncias produzidas pela multiplicação natural dos microrganismos, modificando-se em seguida a sua estrutura por reação química ou adicionando-se precursores de cadeia lateral ao meio de cultura, de modo que alguns sejam incorporados na molécula por processos celulares (penicilinas semi-sintéticas), ou ainda por biossíntese (penicilinas derivadas de ácidos aminados selecionados).

Os antibióticos naturais reproduzidos por síntese (o cloranfenicol, por exemplo) incluem-se nesta posição, bem como alguns produtos de síntese semelhantes aos antibióticos naturais e utilizados como tal (por exemplo, o tianfenicol).

Na presente posição, o termo “derivados” designa os compostos antibióticos ativos que possam ser obtidos a partir de um composto desta posição e que conservem as características essenciais do composto originário, incluída a sua estrutura química básica.

Excluem-se desta posição:

a)   As preparações de antibióticos dos tipos utilizados na alimentação animal (o micélio completo seco e de concentração-tipo, por exemplo) (posição 23.09).

b)   Os compostos orgânicos de constituição química definida de atividade antibiótica muito fraca, utilizados como intermediários na fabricação de antibióticos (posições precedentes deste Capítulo, segundo a estrutura).

c)   Os derivados do ácido quinoleíno-carboxílico, os nitrofuranos, as sulfonamidas e os outros compostos orgânicos de constituição química definida classificam-se nas posições precedentes deste Capítulo, tendo uma atividade antibacteriana.

d)   As misturas intencionais de antibióticos entre si (por exemplo, misturas de penicilina e de estreptomicina) utilizadas para usos terapêuticos ou profiláticos (posições 30.03 ou 30.04).

e)   Produtos intermediários obtidos durante a fabricação dos antibióticos por filtração e primeira extração, cujo teor em antibióticos não seja superior, geralmente, a 70% (posição 38.24).

o

o o

Notas Explicativas de Subposições.

Subposição 2941.10

A presente subposição compreende todas as penicilinas, isto é, todos os compostos ativos com atividade antibiótica que possuam nas suas moléculas o esqueleto denominado penina ou ácido 6-aminopenicilâmico de uma b-lactama do ácido amino-(4-carboxi-5,5-dimetiltiazolidina-2-il) acético, no qual o grupamento amina do núcleo (anel lactama está unido a ácidos orgânicos por uma ligação amida. A estrutura desses ácidos do mesmo modo que a salificação ou outras substituições ao grupo carboxílico do núcleo (anel) da tiazolidina não tem influência sobre a classificação. Todavia, a estrutura de base (esqueleto) da penina deve permanecer intacta.

A presente subposição inclui, entre outros, a ampicilina (DCI), a amoxicilina (DCI) e a talampicilina (DCI).

Estão excluídos da presente subposição outros antibióticos contendo um ciclo beta-lactama, como as cefalosporinas (cefazolina (DCI), cefaclor (DCI)), as cefamicinas (cefoxitina (DCI)), os oxacefemos, penemos, carbapenemos, etc.

Subposição 2941.20

Os derivados das estreptomicinas são antibióticos ativos cujas moléculas contêm na sua estrutura os três seguintes constituintes do esqueleto da estreptomicina: estreptidina e metil-glucosamina ligados à 5-deoxilixose. Os ésteres em qualquer posição e os glicosídeos são também considerados como derivados.

Esta subposição compreende principalmente a diidroestreptomicina (DCI) e a estreptoniazida (DCI). Todavia, não são considerados como derivados da estreptomicina, a bluensomicina (DCI) (ela não conserva os dois grupos amidino da estreptidina), nem outros aminoglicosídeos contendo derivados da estreptamina, como, por exemplo, a neomicina (DCI).

Subposição 2941.30

Os derivados das tetraciclinas são antibióticos ativos cujas moléculas contêm a 4-dimetilamina naftaceno-2-carboxamida parcialmente hidrogenada do esqueleto da tetraciclina. Os ésteres também são considerados como derivados.

Esta subposição compreende especialmente a clortetraciclina (DCI) e a rolitetraciclina (DCI). Todavia, não são considerados como derivados das tetraciclinas as antraciclinas do tipo “rubicina”, como, por exemplo, a aclarubicina (DCI) e a doxorubicina (DCI). (Redação dada pela IN RFB nº 1.072, de 30 de setembro de 2010)

Subposição 2941.40

Os derivados do cloranfenicol são antibióticos ativos cujas moléculas contêm a N-(2-hidroxi-1-metil-2-fenetil)acetamida do esqueleto do cloranfenicol.

Esta subposição inclui, entre outros, o tianfenicol (DCI) e o florfenicol (DCI). Todavia, o cetofenicol (DCI) não pertence a este grupo, porque não tem atividade antibiótica.

Subposição 2941.50

Os derivados da eritromicina são antibióticos ativos cujas moléculas contêm os seguintes constituintes do esqueleto da eritromicina: 13-etil-13-tridecanolida à qual estão ligadas a desosamina e a micarose (ou cladinose). Os ésteres também são considerados como derivados.

Esta subposição compreende, especialmente, a claritromicina (DCI) e a diritromicina (DCI). Todavia, não são considerados como derivados da eritromicina a azitromicina (DCI) que contém um ciclo central de 15 átomos e a picromicina que não contém cladinose ou micarose.

29.42    Outros compostos orgânicos.

(Texto oficial de acordo com a IN RFB nº 1.260, de 20 de março de 2012)

Classificam-se aqui os compostos orgânicos de constituição química definida que não se possam classificar em qualquer posição mais específica.

1)   Cetenos. Caracterizados, como as cetonas, por um grupo carbonila (C=O), mas ligados ao carbono vizinho por uma dupla ligação. Citam-se entre eles: o ceteno, e o difenilceteno.

Exclui-se, todavia, da presente posição o diceteno, que é uma lactona da posição 29.32.

2)   Compostos complexos de fluoreto de boro com ácido acético, éter etílico ou fenol.

3)   Diiodeto de ditimol.

LISTA

DE ESTUPEFACIENTES E DE SUBSTÂNCIAS PSICOTRÓPICAS
ENUMERADOS POR ORDEM ALFABÉTICA E POR TIPO DE DROGA

I.    Estupefacientes regulamentados pela Convenção de 1961 sobre os estupefacientes, emendada pelo Protocolo de 1972

(*1)          Dextrometorfano (DCI) ((+)-3-metoxi-N-metilmorfinano) está especificamente excluído desta lista.

(*2)          Dextrorfano (DCI) ((+)-3-hidroxi-N-metilmorfinano) está especificamente excluído desta lista.

(*3)          Outras substâncias não adicionadas.

(*4)          Misturas naturais, componentes não alcalóides removidos, outras substâncias não adicionadas.

II.   Substâncias psicotrópicas regulamentadas pela Convenção de 1971 sobre as substâncias psicotrópicas